1,1,1-三氟十九烷-2-酮 | 81124-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1-三氟十九烷-2-酮
• 中文别名: 1,1,1-氟十三九烷-2-酮
• 英文名称: Heptadecyl trifluoromethyl ketone
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-2-nonadecanone；1,1,1-trifluorononadecan-2-one；2-Nonadecanone, 1,1,1-trifluoro-
• CAS: 81124-01-8
• 化学式: C₁₉H₃₅F₃O
• 分子量: 336.482
• InChiKey: SYQIFPOSGNRRCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟十九烷-2-酮 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基酮渐进式（氘代）加氢脱氟的卡宾策略

  摘要：

  报道了一种用于氟代烷基酮顺序（氘代）加氢脱氟的卡宾策略。该方法允许从芳基和烷基取代的全氟烷基酮以高产率可控制备二氟烷基酮和单氟烷基酮，并具有优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202116190
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoromethyl nonadecan-2-ol 在 RuCl₂(biox)2 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以96%的产率得到1,1,1-三氟十九烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  New catalytic oxidation of trifluoromethyl carbinols by a ruthenium(II) complex

  摘要：

  The first catalytic oxidation of trifluoromethyl carbinols has been accomplished by a novel ruthenium(II) complex using sodium periodate as an oxidant. Trifluoromethyl ketones were obtained under mild conditions and in excellent yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00378-6

文献信息

• Trifluoromethylation of Benzoic Acids: An Access to Aryl Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xue Liu、Long Liu、Tianzeng Huang、Jingjing Zhang、Zhi Tang、Chunya Li、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01720

  日期：2021.6.18

  The trifluoromethylation of benzoic acids with TMSCF3 was achieved through nucleophilic substitution with the use of anhydrides as an in situ activating reagent. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids including the bioactive ones worked well, thus providing a facile and efficient method for preparing aryl trifluoromethyl ketones from the readily available starting materials

  苯甲酸与 TMSCF 3的三氟甲基化是通过亲核取代实现的，使用酸酐作为原位活化剂。在该反应条件下，包括生物活性羧酸在内的多种羧酸都能很好地发挥作用，从而为从易得的原料制备芳基三氟甲基酮提供了一种简便有效的方法。
• Trifluoromethyl ketone inhibitors of fatty acid amide hydrolase: A probe of structural and conformational features contributing to inhibition
  作者：Dale L. Boger、Haruhiko Sato、Aaron E. Lerner、Bryce J. Austin、Jean E. Patterson、Matthew P. Patricelli、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00734-3

  日期：1999.1

  The examination of a series of trifluoromethyl ketone inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH, oleamide hydrolase, anandamide amidohydrolase) is detailed in efforts that define structural and conformational properties that contribute to enzyme inhibition and substrate binding. The results imply an extended bound conformation, highlight a role for the presence, position, and stereochemistry of

  在确定有助于酶抑制和底物结合的结构和构象特性的努力中，详细检查了一系列脂肪酸酰胺水解酶的三氟甲基酮抑制剂（FAAH，油酰胺水解酶，阿南酰胺酰胺水解酶）。结果暗示了扩展的结合构象，突出了δ-顺式双键的存在，位置和立体化学的作用，并且暗示了脂肪酸酰胺底物的C11-C18 / C22几乎没有明显的作用。
• Contiguous Quaternary Centers from a Au ^I ‐Catalyzed Nazarov Cyclization
  作者：Jonathan Congmon、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/ejoc.201800604

  日期：2018.6.22

  The cationic AuI catalyzed cyclization of substituted enynes leads to cyclopentenones through a cascade of reactions. The highly diastereoselective synthesis of cyclopentenones bearing adjacent, all‐carbon atom quaternary centers is reported.

  阳离子Au I催化的取代烯炔的环化反应通过级联反应生成环戊烯酮。据报道，带有相邻的全碳原子季中心的环戊烯酮具有高度非对映选择性。
• A new and efficient synthesis of trifluoromethyl ketones from carboxylic acids. Part I
  作者：Jean Boivin、Laurent El Kaim、Samir Z Zard

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00006-t

  日期：1995.2

  Trifluoromethyl ketones can be prepared in good yield from primary carboxylic acid chlorides by reaction with pyridine and trifluoroacetin anhydride followed by aqueous work up.

  通过与吡啶和三氟乙炔酸酐反应，然后进行水性后处理，可以由伯羧酸氯化物以高收率制备三氟甲基酮。
• An expedient access to trifluoromethyl ketones from carboxylic acids
  作者：Jean Boivin、Laurent El Kaim、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91602-2

  日期：1992.3

  Trifluoromethyl ketones are prepared in good yield from carboxylic acid chlorides by reaction with pyridine and trifluoroacetic anhydride.

  通过与吡啶和三氟乙酸酐反应，由羧酸氯化物以高收率制备三氟甲基酮。