1,1,1-三氟代丙酮氰醇 | 335-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1-三氟代丙酮氰醇
• 中文别名: 1-三氟甲基-1-氰基-乙醇；1,1,1-三氟丙酮氰醇
• 英文名称: 1,1,1-trifluoropropan-2-one cyanohydrine
• 英文别名: 1,1,1-trifluoroacetone cyanohydrin；β,β,β-trifluoro-α-hydroxy-isobutyronitrile；β,β,β-Trifluor-α-hydroxy-isobutyronitril；3,3,3-Trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionitril；1.1.1-Trifluor-aceton-cyanhydrin；3,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanenitrile
• CAS: 335-08-0
• 化学式: C₄H₄F₃NO
• mdl: MFCD00040885
• 分子量: 139.077
• InChiKey: XDCMNDCKYSQKAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C
• 密度：
  1,276 g/cm3
• 闪点：
  60°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,T
• 危险类别码：
  R26/27/28,R50/53
• 危险品运输编号：
  3276
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S27,S36/37,S45,S60,S61,S7/9
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟代丙酮氰醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-三氟甲基丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Alpha-fluoromethyl acrylonitriles and copolymers thereof

  摘要：

  公开号：

  US02541466A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 1,1,1-三氟丙酮 在 硫酸 作用下， 生成 1,1,1-三氟代丙酮氰醇
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基-2-羟丙酰胺衍生物作为ABCG2（BCRP）介导的多药耐药性的新型逆转剂：合成和生物学评估。

  摘要：

  据推测，成功化疗的最大障碍之一是癌细胞中的多药耐药性（MDR）现象。MDR的主要机制之一是癌细胞中ATP结合盒（ABC）转运蛋白的过表达，这会改变各种化疗药物的吸收，分布，代谢和排泄。已经努力寻找有效的ABC转运蛋白抑制剂。但是，尚无临床批准。这项研究表明，新型化合物3-氯-N-（2-羟基苯基）-4-（3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺基）苯甲酰胺（化合物7d），是一种2-三氟甲基-2-羟基丙酰胺衍生物可以逆转ABCG2（BCRP）介导的MDR。细胞毒性研究表明，化合物7d使过表达ABCG2的细胞对化疗药物米托蒽醌和SN-38敏感，这是ABCG2转运蛋白的良好底物。蛋白质印迹结果表明，化合物7d不会显着改变ABCG2转运蛋白的蛋白质水平。积累和外排研究表明，化合物7d通过抑制ABCG2的功能增加了米托蒽醌的细胞内积累。总体而言，这些发现表明化合物7d作为化学疗法的辅助剂可能具有抑制

  DOI：

  10.1002/jcb.25908

文献信息

• Method for controlled polymerization of o-carboxy anhydrides derived from alpha-hydroxy acids
  申请人：Bourissou Didier

  公开号：US20070249654A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention concerns a method for preparing poly(-hydroxy acids), the polymerization reaction being performed in controlled manner in the presence of a catalytic system including a base, said base being a 5- or 6-membered aromatic heterocycle comprising at least one endocyclic nitrogen atom, provided that when the base is used alone in the catalytic system, it does not represent pyridine, 2-methylpyridine, 2,6-dimethylpyridine or 2-methoxypyridine. The invention also concerns poly(-hydroxy acids) of formula (IV). Finally, the invention concerns the use of a poly(-hydroxy acid), obtainable by the inventive method, for vectoring active principles or for making biomaterials.

  这项发明涉及一种制备聚(-羟基酸)的方法，聚合反应在存在包括一种碱的催化系统中进行控制方式进行，所述碱是一种含有至少一个内环氮原子的5-或6-成员芳香杂环，前提是当该碱单独在催化系统中使用时，它不代表吡啶、2-甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶或2-甲氧基吡啶。该发明还涉及公式(IV)的聚(-羟基酸)。最后，该发明涉及通过所述创新方法获得的聚(-羟基酸)用于载荷活性成分或制备生物材料的用途。
• Delivering Structural Information on the Polar Face of Membrane‐Active Peptides: ¹⁹ F‐NMR Labels with a Cationic Side Chain
  作者：Oleg M. Michurin、Sergii Afonin、Marina Berditsch、Constantin G. Daniliuc、Anne S. Ulrich、Igor V. Komarov、Dmytro S. Radchenko

  DOI：10.1002/anie.201607161

  日期：2016.11.14

  Conformationally constrained non‐racemizing trifluoromethyl‐substituted lysine isosteres [(E)‐ and (Z)‐TCBLys] with charged side chains are presented as a new type of 19F‐NMR labels for peptide studies. Design of the labels, their synthesis, incorporation into peptides and experimental demonstration of their application for solid state NMR studies of membrane‐active peptides are described. A series

  具有带电荷侧链的受构象约束的非消旋的三氟甲基取代的赖氨酸等位异构体[（E）-和（Z）-TCBLys]作为肽研究的一种新型19 F-NMR标记出现。描述了标记的设计，它们的合成，掺入肽中以及在膜活性肽的固态NMR研究中应用的实验证明。获得了一系列螺旋两亲性抗菌肽PGLa（Nle）的氟标记类似物，其中原始肽序列中的不同赖氨酸残基一次被（E）或（Z）-TCBLys。合成类似物的抗菌活性实际上与亲本肽的抗菌活性相同。使用新型标记物测定的模型双层中螺旋PGLa（Nle）肽的结构和取向参数证实并完善了先前已知的结构。（E）和（Z）-TCBLys是一组阳离子19 F-NMR标记，显示可通过固态19 F-NMR传递有关两亲性肽带电表面的结构信息，而该方法以前是无法通过此方法获得的。
• Selection, Purification, Characterisation, and Cloning of a Novel Heat-Stable Stereo-Specific Amidase from <i>Klebsiella </i><i>o</i><i>xytoca</i>, and Its Application in the Synthesis of Enantiomerically Pure (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-3,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic Acids and (<i>S</i>)-3,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamide
  作者：Nicholas M. Shaw、Andrew Naughton、Karen Robins、Andreas Tinschert、Evelyne Schmid、Marie-Louise Hischier、Veronika Venetz、Josef Werlen、Thomas Zimmermann、Walter Brieden、Patricia de Riedmatten、Jean-Paul Roduit、Bertin Zimmermann、Roman Neumüller

  DOI：10.1021/op020025d

  日期：2002.7.1

  amidase from Klebsiella oxytoca and used it to resolve (R,S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamide, giving (R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic acid and (S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamide. The (S)-amide could then be hydrolysed chemically to (S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic acid. The process can therefore be adapted to produce both (R)- and (S)-enantiomers

  我们从产酸克雷伯菌中分离、表征和克隆了一种对映体特异性酰胺酶，并用它来解析 (R,S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamide，得到 (R)-3,3 ,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸和 (S)-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺。然后可以将(S)-酰胺化学水解成(S)-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸。因此，该方法可适用于生产 3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸或 (S)-3,3,3-三氟-的 (R)-和 (S)-对映异构体2-羟基-2-甲基丙酰胺。生物催化步骤是从三氟乙酰乙酸乙酯开始的化学和生物催化组合路线的一部分。产品通常具有大于 98% 的纯度，分离后的 ee 值基本为 100%。
• 一种捕集二氧化碳的可逆离子液体及其合成方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN113816964B

  公开（公告）日：2023-02-10

  本发明涉及一种捕集二氧化碳的可逆离子液体，该可逆离子液体满足通式Ⅰ：；其中：ROH是指含氰基一元醇、含氰基二元醇、含氰基三元醇、含氰基苄基醇、含氰基多元醇中的一种。本发明还公开了该可逆离子液体的合成方法。本发明以DBU为阳离子部分，以二氧化碳在DBU作用下和含氰基的ROH作用生成阴离子，通过温度的调控来实现离子液体的可逆和二氧化碳的捕集与解析。该类可逆离子液体循环稳定性好，再生能耗低，为捕集二氧化碳提供新的思路和潜在的工业方法。
• N-aryl-2-hydroxyalkylamido compositions for inducing/stimulating hair
  申请人：Societe L'Oreal S.A.

  公开号：US06156899A1

  公开（公告）日：2000-12-05

  Novel N-aryl-2-hydroxyalkylamido compounds having the formula (I): ##STR1## are well suited for inducing/stimulating hair growth and/or retarding hair loss and/or for therapeutically treating hyperseborrhea and/or acne.

  具有以下化学式（I）的新型N-芳基-2-羟基烷基酰胺化合物：##STR1##非常适合于诱导/刺激头发生长和/或减缓脱发和/或治疗皮脂过多和/或痤疮的治疗。