1,1,1-三氟己烷-2-酮 | 360-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1-三氟己烷-2-酮
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-hexanone
• 英文别名: 1,1,1-trifluorohexan-2-one
• CAS: 360-34-9
• 化学式: C₆H₉F₃O
• 分子量: 154.132
• InChiKey: HGANPMZHRFOEDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 740 Torr)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟己烷-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 1,1,1-trifluorohexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  改进的Mosher法测定氟甲基化仲醇的绝对构型的研究

  摘要：

  使用高场FT 1 H NMR的改良Mosher方法在氟化仲醇的2-甲氧基-2-苯基-2-三氟甲基乙酸（MTPA）衍生物上的应用表明，该方法通常可用于确定绝对构型这些材料。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00026-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(trifluoromethyl)-1-ethoxypentene 在 硫酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 1,1,1-三氟己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Acid catalyzed hydration of .alpha.-cyano and .alpha.-(trifluoromethyl) vinyl ethers. Additivity of strongly activating and strongly deactivating substituent effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a030
• 作为试剂：
  描述：

  金刚烷 在 Oxone 、 1,1,1-三氟己烷-2-酮 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到1-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下使用Oxone进行有机催化二环氧乙烷介导的CH羟基羟化反应

  摘要：

  二恶英类化合物是C（sp 3）-H羟基化反应中最有选择性和最有用的试剂之一，但是一般二恶英烷介导的催化方法的发展一直是个遥不可及的目标。已显示三氟甲基酮催化剂与Oxone结合可实现第一个由二氧杂环丁烷介导的催化羟基化反应，该反应可近似于分离出的二氧杂环戊烷的反应性和选择性。温和的反应条件允许选择性的3°羟基化和2°氧化，并且可以耐受酸敏感性官能团和电子中性芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02178

文献信息

• The steric effect of a trifluoromethyl group.
  作者：Takabumi NAGAI、Goro NISHIOKA、Mayumi KOYAMA、Akira ANDO、Takuichi MIKI、Itsumaro KUMADAKI

  DOI：10.1248/cpb.39.233

  日期：——

  In the study of ene reaction of trifluoromethyl ketones, a trifluoromethyl group was found to behave as a much larger substituent than commonly believed. Similar results were obtained in the dehydration of trifluoromethyl homoallyl alcohols.

  在三氟甲基酮的ene反应研究中，发现三氟甲基作为一个取代基，其体积比普遍认为的要大得多。同样的结论在三氟甲基同烯丙醇的去水反应中也得到了验证。
• Chemoselective halogenation of 2-hydroperfluoroalkyl aldehydes
  作者：Donald A. Wiebe、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.013

  日期：2012.7

  2-Hydroaldehydes, RfCH(R)CHO, where Rf = CF3, C2F5, n-C3F7 and R = CF3, C2F5, n-C3F7, Ph, H, were prepared via acid hydrolysis of the corresponding vinyl ethers, RfC(R) = CHOCH3, which can be readily prepared by reaction of [Ph3P+C¯HOCH3] with the corresponding ketone. The 2-hydroaldehydes can be chemoselectively converted to the acyl halide, RfCH(R)C(O)X (X = Cl, Br), via free-radical halogenation

  2-羟基醛，R f CH（R）CHO，其中R f  = CF 3，C 2 F 5，n -C 3 F 7和R = CF 3，C 2 F 5，n -C 3 F 7，Ph， H，制备通过相应的乙烯基醚的酸水解，R ˚F C（R）= CHOCH 3，其可通过的反应容易地制备[博士3P+C¯霍奇3]与相应的酮。可以通过自由基卤化将2-氢醛化学选择性转化为酰基卤R f CH（R）C（O）X（X = Cl，Br）。全氟烷基使2-位失活，成为2-氢的自由基夺取基团，卤化仅发生在甲酰基氢上。但是，冰乙酸中的2-氢醛的卤代化学选择性地产生了2-卤醛，R f CX（CHO）CHO，X ＝ Cl，Br。2-氢全氟酰基卤的水解提供了有用的途径来获得2-氢全氟烷基支链的羧酸，有用的乙烯酮前体。该途径避免了使用有毒的氟代烯烃，例如全氟异丁烯。
• Reactions of Trifluoromethyl Ketones. VIII. Investigation of Steric Effect of a Trifluoromethyl Group through Ene Reaction of Trifluoromethyl ketones.
  作者：Takabumi NAGAI、Goro NISHIOKA、Mayumi KOYAMA、Akira ANDO、Takuichi MIKI、Itsumaro KUMADAKI

  DOI：10.1248/cpb.40.593

  日期：——

  In the course of our study on the ene reaction of trifluoromethyl ketones, a trifluoromethyl group has been observed to behave as a larger substituent than commonly believed in the biomedicinal field. To estimate the steric effect of a trifluoromethyl group, we synthesized several trifluoromethyl ketones (RCOCF)3 and examined in detail their ene reaction with cyclohexene, a 1, 2-disubstituted ene having the least steric requirement. In this reaction, a trifluoromethyl group was found to behave as if it were a much larger substituent than a phynyl or isobutyl group and as large as a sec-butyl group.

  在我们研究三氟甲基酮的ene反应过程中，我们观察到三氟甲基团在生物医学领域中表现得比普遍认为的更大。为了评估三氟甲基团的立体效应，我们合成了几种三氟甲基酮（RCOCF3）并详细研究了它们与环己烯的ene反应，环己烯是一种1,2-二取代的ene，其立体要求最少。在这种反应中，发现三氟甲基团表现得像是一个比苯基或异丁基大得多的取代基，几乎与仲丁基团一样大。
• NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160022701A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are methods of evaluating or treating a patient, e.g., a patient having a disorder described herein, comprising: a) optionally, acquiring a patient sample; b) acquiring an evaluation of and/or evaluating the sample for an alteration in the level S24(S)-hydroxycholesterol compared to a reference standard.

  提供了评估或治疗患者的方法，例如，患有本文所述疾病的患者，包括：a) 可选地，获取患者样本；b) 获取对样本的评估和/或评估其S24(S)-羟基胆固醇水平与参考标准相比是否发生改变。
• HEPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170022150A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: X-A 1 -Y-A 2 -Z-L-R  (I) which inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV life cycle of the hepatitis B virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HBV infection. The invention also relates to methods of treating an HBV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明揭示了化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐、酯或前药：X-A1-Y-A2-Z-L-R（I），这些化合物抑制由乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰乙型肝炎病毒的生命周期功能，并且还可用作抗病毒剂。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于给患有HBV感染的受试者进行治疗。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HBV感染的方法。