1,1,1-三氯-4-苯基-丁-3-烯-2-醇 | 58577-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 1,1,1-三氯-4-苯基-丁-3-烯-2-醇
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-4-phenyl-but-3-en-2-ol
• 英文别名: 4.4.4-Trichlor-3-oxy-1-phenyl-buten-(1)；1,1,1-Trichlor-4-phenyl-but-3-en-2-ol；Trichlormethyl-styryl-carbinol；δ.δ.δ-Trichlor-γ-oxy-α-phenyl-α-butylen；1⁴.1⁴.1⁴-Trichlor-1³-oxy-1-(buten-(1¹)-yl)-benzol；1,1,1-Trichloro-4-phenylbut-3-en-2-ol；1,1,1-trichloro-4-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 58577-60-9
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃O
• 分子量: 251.54
• InChiKey: IURNTMMIEQLNEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  394.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氯-4-苯基-丁-3-烯-2-醇 在 水 作用下， 生成 3-苯丙烯溴酸酯
  参考文献：
  名称：

  Drboglaw, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1900, vol. 32, p. 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 在 乙醚 、 potassium carbonate 、 calcium oxide 作用下， 生成 1,1,1-三氯-4-苯基-丁-3-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Drboglaw, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1900, vol. 32, p. 218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalyzed asymmetric vinylogous Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam
  作者：Jinlong Zhang、Xihong Liu、Xiaojuan Ma、Rui Wang

  DOI：10.1039/c3cc44059a

  日期：——

  Highly efficient asymmetric vinylogous 1,6-Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles and Michael addition to trichloromethyl ketones by using a chiral quinine-derived squaramide organocatalyst were described, giving products with high diastereo- and enantioselectivities (up to >25 : 1 dr and 96% ee).

  高效不对称亲核1,6-迈克尔加成反应：α,β-不饱和γ-丁内酯与3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑及与三氯甲基酮的迈克尔加成反应，采用手性奎宁衍生亚磺酰胺有机催化剂，产物具有高度的非对映选择性和对映选择性（最高可达>25:1的dr和96%的ee）。
• Recoverable Phase-Transfer Catalysts with Fluorinated Anions: Generation and Reactions of Dichlorocarbene and CCl3 Anion in the Heterogeneous System KOH(s)/CHCl3/nBu4NPF6
  作者：Galina V. Kryshtal、Galina M. Zhdankina、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.200701034

  日期：2008.4

  Tetraalkylammonium salts bearing PF6– and BF4– anions have been recognized as recoverable phase-transfer catalysts for the synthesis of 1,1-dichlorocyclopropane and α-(trichloromethyl)carbinol derivatives from alkenes or aldehydes in the heterogeneous system KOH(s)/CHCl3. The catalysts retained their catalytic activity over several reactioncycles.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  带有 PF6- 和 BF4- 阴离子的四烷基铵盐已被认为是可回收的相转移催化剂，用于在非均相系统 KOH(s)/CHCl3 中从烯烃或醛合成 1,1-二氯环丙烷和 α-(三氯甲基)甲醇衍生物。催化剂在几个反应循环中保持其催化活性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• General and Efficient Synthesis of 1,1,1-Trichloro-2-alkanols
  作者：Raffaella Ferraccioli、Carlo Gallina、Cesare Giordano

  DOI：10.1055/s-1990-26866

  日期：——

  1,1,1-Trichloroalkanols were readily obtained in good yields by reaction of trichloroacetic acid with aldehydes in hexamethylphosphoric triamide. 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone was found to be useful as an alternate solvent giving, however, lower yields.

  1,1,1-三氯烷醇通过三氯乙酸与醛在六甲基磷酸三酰胺中反应，易于获得且产率良好。1,3-二甲基-2-咪唑烷酮被发现作为替代溶剂是有用的，但产率较低。
• Selected Methods for the Oxidation of 1,1,1-Trichloro-2-alkanols. An Efficient Modification Using Chromic Acid
  作者：Carlo Gallina、Cesare Giordano

  DOI：10.1055/s-1989-27293

  日期：——

  The effectiveness of thirteen largely applied procedures has been checked in the oxidation of 1,1,1-trichloropropan-2-ol. A new, simple, and efficient modification using chromic acid has been found for the preparation of representative trichloromethyl ketones.

  对十三种广泛应用的程序在1,1,1-三氯丙醇-2-氧化中的有效性进行了检查。发现了一种新的、简单且高效的用铬酸制备代表性三氯甲基酮的改进方法。
• Un nouvel aspect de la reactivite des trihalogenomethyltrialkyletains: l'addition aux aldehydes
  作者：Christian Furet、Christian Servens、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89386-9

  日期：1975.12

  Trichloromethyl- and tribromomethyl-tributyltin give adducts with aldehydes. On acidolysis the corresponding trichloromethyl- and tribromomethylcarbinols are obtained in good yields. The stereochemistry of the addition reaction with hydratropic aldehyde was investigated and the substituent effects were determined by means of competitive experiments with substituted benzaldehydes. The inefficiency of

  三氯甲基-和三溴甲基-三丁基锡与醛形成加合物。在酸解中，以良好的产率获得相应的三氯甲基和三溴甲基甲醇。研究了与亲水醛加成反应的立体化学，并通过竞争性实验确定了取代苯甲醛的取代基效果。自由基反应引发剂和抑制剂的效率低下，再加上不存在重排产物，似乎排除了自由基的作用机理。该反应可能是离子性的，并且羰基上三卤甲基的亲核攻击。