1,1,1-三氯-4-苯基丁烷-2-酮 | 139040-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1,1-三氯-4-苯基丁烷-2-酮
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 4-phenyl-1,1,1-trichloro-2-butanone；2-Butanone, 1,1,1-trichloro-4-phenyl-
• CAS: 139040-36-1
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃O
• 分子量: 251.54
• InChiKey: OJJORKKLZDKAIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氯-4-苯基丁烷-2-酮 在 oxazaborolidine catalyst 2 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 苄基三乙基氯化铵 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-(+)-methyl-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性α-芳氧基-和α-羟基酸对映选择性合成的新方法

  摘要：

  通过催化对映选择性还原三氯甲基酮容易获得的手性三氯甲基甲醇3通过构型转化转化为手性α-芳氧基和α-羟基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92655-8
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-4-phenylbutan-2-ol 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1,1,1-三氯-4-苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  合成三氯甲基酮（手性α-氨基和α-羟基酸的有用前体）的两种有效方法

  摘要：

  可以通过两种实用的新方法将三氯乙酸以高收率转化为三氯甲基酮，一种涉及三氯乙酸与醛在23°C的催化反应，然后进行氧化，另一种利用有机锌中间体与三氯乙酰氯的偶联

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92656-x

文献信息

• Lanthanum Aryloxide/Pybox-Catalyzed Direct Asymmetric Mannich-Type Reactions Using a Trichloromethyl Ketone as a Propionate Equivalent Donor
  作者：Hiroyuki Morimoto、Gang Lu、Naohiro Aoyama、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja073285p

  日期：2007.8.1

  Direct catalytic asymmetric Mannich-type reaction of a trichloromethyl ketone as a propionate equivalent donor is described. A new lanthanum aryloxide−iPr-pybox + lithium aryloxide combined catalyst was the most effective, promoting the reaction of N-2-thiophenesulfonyl imines with the trichloromethyl ketone. syn-Mannich adducts were obtained from various aryl, heteroaryl, alkenyl, and alkyl imines

  描述了作为丙酸酯等效供体的三氯甲基酮的直接催化不对称曼尼希型反应。一种新的芳基氧化镧-iPr-pybox +芳基氧化锂组合催化剂是最有效的，促进了N-2-噻吩磺酰基亚胺与三氯甲基酮的反应。从各种芳基、杂芳基、烯基和烷基亚胺以 >99-72% 的产率、>30:1-8:1 的顺/反和 98-92% ee（来自丙酸酯等价供体）获得了 Syn-Mannich 加合物) 使用 2.5-10 mol% 催化剂。曼尼希加合物不仅转化为酯，而且转化为有用的结构单元。
• Trichloromethyl ketones: asymmetric transfer hydrogenation and subsequent Jocic-type reactions with amines
  作者：Michael S. Perryman、Matthew E. Harris、Jade L. Foster、Anushka Joshi、Guy J. Clarkson、David J. Fox

  DOI：10.1039/c3cc46070c

  日期：——

  Amino-amides are important pharmaceutical building-blocks. The enantioselective reduction of trichloromethyl ketones using ruthenium transfer hydrogenation catalysts is reported. The products react in a range of Jocic-type reactions to give enantiomerically enriched amino-amides.

  氨基酰胺是重要的药物构建模块。报道了使用钌转移氢化催化剂对三氯甲基酮进行的不对称还原反应。产物在多种Jocic型反应中得到转化，产生手性富集的氨基酰胺。
• Catalytic Enantioselective Addition of an Allyl Group to Ketones Containing a Tri-, a Di-, or a Monohalomethyl Moiety. Stereochemical Control Based on Distinctive Electronic and Steric Attributes of C–Cl, C–Br, and C–F Bonds
  作者：Diana C. Fager、KyungA Lee、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.9b08443

  日期：2019.10.9

  products enantioselectively but also in some cases there are hardly any instances of a catalytic enantioselective addition of a carbon-based nucleophile (e.g., one enzyme-catalyzed aldol addition involving trichloromethyl ketones, and none with dichloromethyl, tribromomethyl, or dibromomethyl ketones). The approach is scalable and offers an expeditious route to the enantioselective synthesis of versatile

  我们披露了一项旨在深入了解 CF、C-Cl 和 C-Br 键的电子和空间属性差异的调查结果。通过分析对映选择性的变化，就卤甲基部分和催化剂的铵基团之间的静电接触能力，而不是降低空间排斥和/或偶极子最小化的因素，已经收集到了机理见解。在此过程中，已开发出催化和对映选择性方法将各种三卤甲基（卤素 = Cl 或 Br）、二卤甲基或单卤甲基（卤素 = F、Cl 或 Br）酮转化为相应的叔高烯丙醇。通过利用卤甲基部分与催化剂的铵部分和空间因子之间的静电吸引力，在许多情况下获得了高对映选择性。可以使用 0.5-5.0 mol% 的原位生成的硼基铵催化剂进行反应，以 42-99% 的产率和高达 >99:1 的对映体比率提供产物。不仅没有现有的方案可以对映选择性地访问绝大多数所得产物，而且在某些情况下，几乎没有任何催化对映选择性加成碳基亲核试剂的实例（例如，一种涉及三氯甲基酮的酶催化醛醇加成） ，并且不与
• 含哌嗪结构化合物在制备LSD1抑制剂中的应 用
  申请人：福建金乐医药科技有限公司

  公开号：CN107174584B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明公开了一种含有哌嗪结构的化合物在制备组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶（LSD1）抑制剂中的应用，该化合物的结构通式为（其中，A为氢、羰基或硫代羰基）或其构型异构体、药用盐；或为或其药用盐。该化合物对LSD1具有明显抑制作用，可制备成LSD1抑制剂，用于与组蛋白特异性去甲基化酶活性相关的疾病预防和治疗。
• Synthesis of Trihalomethyl Ketones from Trihalomethyl Carbinols (Hal = Cl, Br) Using 2-Iodoxybenzoic Acid
  作者：A. Gulizhabaier、A. A. Rexit

  DOI：10.1134/s1070428021050079

  日期：2021.5

  Abstract An efficient method for the preparation of trihalomethyl (Cl, Br) ketones by the oxidation of trihalomethyl carbinols with 2-iodoxybenzoic acid in tert-butanol under heating has been developed. A series of trihalomethyl ketones have been synthesized through a simple, convenient, and environmentally friendly method with excellent yields.

  摘要 开发了一种通过在叔丁醇中加热氧化三卤甲基甲醇与 2-碘氧基苯甲酸制备三卤甲基 (Cl, Br) 酮的有效方法。通过简便、环保、收率优良的方法合成了一系列三卤甲基酮。