1,1,1-三甲氧基-3-甲基丁烷 | 74252-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1-三甲氧基-3-甲基丁烷
• 英文名称: trimethyl 3-methylorthobutanoate
• 英文别名: trimethyl orthoisovalerate；1,1,1-Trimethoxy-3-methylbutane
• CAS: 74252-65-6
• 化学式: C₈H₁₈O₃
• 分子量: 162.229
• InChiKey: WMHIOPJVXYRZFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三甲氧基-3-甲基丁烷 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氯甲酸苯酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 21-chloro-11β-hydroxy-17α-isovaleryloxy-6α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  A new efficient method for conversion of corticosteroid 17.ALPHA.,21-cyclic ortho esters to 17.ALPHA.-acyloxy-21-chloro-21-deoxy derivatives.

  摘要：

  皮质激素17α，21-环状正酯（2）与各种氯甲酸酯（3）反应，以良好的收率生成了相应的17α-酰氧基-21-氯-21-去氧衍生物（4）。研究发现，几种新的衍生物，即17α-酰氧基-21-氯-11β-羟基-6α-甲基-1，4-孕甾二烯-3，20-二酮（4a-g），具有强效的血管收缩活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.12
• 作为产物：
  描述：

  异戊腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,1,1-三甲氧基-3-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  一系列4-取代的谷氨酸类似物的化学酶法合成及其在人谷氨酸转运蛋白亚型1-3上的药理学表征。

  摘要：

  从其相应的4-取代的酮戊二酸（2a-i）以高收率和高对映体过量（> 99％ee）合成了九个L-2,4-syn-4-烷基谷氨酸类似物系列（1a-i） ，使用猪心脏或大肠杆菌中的天冬氨酸氨基转移酶（AAT）。在FLIPR膜电位（FMP）分析中，将合成的化合物评估为谷氨酸转运蛋白EAAT1，EAAT2和EAAT3（兴奋性氨基酸转运蛋白，亚型1-3）的潜在配体。当4-甲基（化合物1a，EAAT1底物和EAAT2,3抑制剂）扩展到4-乙基，化合物1b时，我们发现药理学特性发生了显着变化，因为该类似物是所有三种亚型的抑制剂，EAAT1-3。此外，我们得出的结论是，L-2的4位上的疏水取代基既大又庞大，

  DOI：

  10.1021/jm050597z

文献信息

• Studies on topical antiinflammatory agents. III. Synthesis of 17.ALPHA.-acyloxy-9.ALPHA.-fluoro-11.BETA.-hydroxy-16.BETA.-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 21-thio derivatives and related compounds.
  作者：Morihiro MITSUKUCHI、Tomoyuki IKEMOTO、Minoru TAGUCHI、Shohei HIGUCHI、Satoshi ABE、Hajime YASUI、Katsuo HATAYAMA、Kaoru SOTA

  DOI：10.1248/cpb.37.3286

  日期：——

  beta-methyl-1,4-pregnadiene-3, 20-dione 17-esters and related compounds were synthesized and evaluated as topical antiinflammatory agents. These compounds were prepared by the reaction of 9 alpha-fluoro-11 beta,17 alpha,21-trihydroxy-16 beta-methyl-1,4-pregnadiene-3, 20-dione (betamethasone, I) 17-ester derivatives and various mercapto compounds. A structure-activity relationship study revealed that

  合成了一系列9-α-氟-11β，17α-二羟基-16β-甲基-1,4-孕二烯-3、20-二酮17-酯的21-硫代衍生物和相关化合物，并将其评估为局部抗炎药代理商。这些化合物是由9个α-氟-11β，17α，21-三羟基-16β-甲基-1,4-孕二烯-3、20-二酮（倍他米松I）17-酯衍生物与各种巯基化合物。结构-活性关系研究表明，在21位的硫基和在17位的酯基的结构组合有助于血管收缩活性。在这些化合物中，发现21-甲硫基17-丙酸酯化合物（6）具有最强的活性，比倍他米松17-戊酸酯（BV）更有效。
• Toll-like receptor 7 and 8 imidazoquinoline-based agonist/antagonist pairs
  作者：Mu Yang、Peter G. Larson、Lincoln Brown、John R. Schultz、Tamara A. Kucaba、Thomas S. Griffith、David M. Ferguson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128548

  日期：2022.3

  Toll-like receptors (TLRs) 7 and 8 are key targets in the development of immunomodulatory drugs for treating infectious disease, cancer, and autoimmune disorders. These receptors can adopt both agonist and antagonist binding conformations that switch the receptor signal on or off to the downstream production of cytokines. In this study, we examined the effect of simple isomeric substitutions to the

  Toll 样受体 (TLR) 7 和 8 是开发用于治疗传染病、癌症和自身免疫性疾病的免疫调节药物的关键靶点。这些受体可以采用激动剂和拮抗剂结合构象，将受体信号打开或关闭以产生下游细胞因子。在这项研究中，我们检查了两种咪唑喹啉激动剂的简单异构取代对 C2-丁基的影响，并使用 TLR7 和 TLR8 报告细胞和细胞因子诱导测定评估了这些类似物的活性。结果显示C2-异丁基和C2-环丙基甲基异构体都是母体激动剂[4-氨基-1-(4-(氨基甲基)苄基)-2-丁基-7-甲氧基羰基-1的混合TLR7/8竞争性拮抗剂H-咪唑[4,5- c]喹啉]，表明二聚体受体复合物的构象对配体结合口袋的空间扰动高度敏感。这一观察结果与先前的工作一致，证明 TLR7 和 TLR8 活性与投射到受体二聚体界面处的疏水袋中的 C2-烷基取代直接相关。此处确定的激动剂/拮抗剂对的密切结构关系突出了该口袋在改变受体激动剂和拮抗
• Asymmetric Michael Addition Induced by (<i>R</i>)-<i>tert</i>-Butanesulfinamide and Syntheses of Chiral Pyrazolidinone Derivatives
  作者：Hong-Xiu Huang、Hui-Jing Wang、Ling Tan、Shu-Qing Wang、Pei Tang、Hao Song、Xiao-Yu Liu、Dan Zhang、Yong Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01237

  日期：2016.11.4

  addition of (R)-N-tert-butanesulfinyl imidates 8 to α,β-unsaturated pyrazolidinone 3a has been developed to afford pyrazolidinones 10 possessing three contiguous stereocenters with good to excellent yield and excellent diastereoselectivity. A two-step conversion of reduction and cyclization provides the bicyclic pyrazolopiperidine 12 in a good yield. A series of pyrazolopiperidine derivatives 18 with a

  甲高度非对映迈克尔加成的（- [R ）- ñ -叔-butanesulfinyl亚胺酸酯8到α，β不饱和吡唑烷酮3A已被开发，得到吡唑烷酮10具有良好的三个邻接的立构中心，以优良产率和非对映选择性优良。还原和环化的两步转化以良好的产率提供了双环吡唑并哌啶12。通过烷基化或迈克尔加成立体选择性地合成一系列在C-3a处具有季碳中心的吡唑并哌啶衍生物18。
• Thermochemical studies of carbonyl compounds. 3. Enthalpies of hydrolysis of ortho esters
  作者：Kenneth B. Wiberg、Eric J. Martin、Robert R. Squires

  DOI：10.1021/jo00224a011

  日期：1985.11
• Total synthesis of (+)-tryptoquivaline
  作者：Masako Nakagawa、Manabu Ito、Yuko Hasegawa、Satoko Akashi、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91189-x

  日期：1984.1