1,1,2,3,3-五甲基-2H-茚 | 1203-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 1,1,2,3,3-五甲基-2H-茚
• 英文名称: 1,1,2,3,3-pentamethylindane
• 英文别名: pentamethylindane；1,1,2,3,3-Pentamethyl-indan；1,1,2,3,3-Pentamethylindan；1,1,2,3,3-pentamethyl-2H-indene
• CAS: 1203-17-4
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: ZCMKNGQFIXAHLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-72 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9146 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,3,3-五甲基-2H-茚 在 palladium diacetate 、 [RuCl2(benzene)]2 哌啶 、 potassium bromate 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 PyPPh₂ 、 氢气 、 sodium hydrogensulfite 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-(βR,2R)/(βR,2S)-β,1,1,2,3,3,-hexamethylindan-5-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric catalysis in fragrance chemistry: a new synthesis of Galaxolide®

  摘要：

  A new synthesis of the olfactorally active stereoisomers of the musk odorant Galaxolide is reported. The key step is the ruthenium-catalysed asymmetric hydrogenation of an a-aryl acrylic acid: asymmetric inductions up to 89% have been achieved using a catalytic system prepared in situ by mixing [Ru(benzene)Cl-2](2) with (S)-BINAP. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00538-4
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,3,3-五甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-2H-茚 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以100%的产率得到1,1,2,3,3-五甲基-2H-茚
  参考文献：
  名称：

  制备不饱和化合物的循环经济方法

  摘要：

  本发明公开了通过相应的饱和化合物的脱氢和/或芳族化合物的氢化制备不饱和化合物或类似物的方法。

  公开号：

  CN107522583B

文献信息

• CIRCULAR ECONOMY METHODS OF PREPARING UNSATURATED COMPOUNDS
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：US20170362155A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Methods of preparing unsaturated compounds or analogs through dehydrogenation of corresponding saturated compounds and/or hydrogenation of aromatic compounds are disclosed.

  通过脱氢饱和化合物和/或芳香化合物氢化的方法制备不饱和化合物或类似物已被披露。
• 5-nitro-1,1,2,3,3-pentamethyl indane derivatives and perfumery uses
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04652400A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  Described are 5-nitro-1,1,2,3,3-pentamethyl indane derivatives defined according to the generic structure: ##STR1## wherein R represents hydrogen or methyl and uses thereof in augmenting or enhancing the aroma of consumable materials selected from the group consisting of perfume compositions, colognes and perfumed articles.

  描述了根据通用结构定义的5-硝基-1,1,2,3,3-五甲基茚衍生物，其中R代表氢或甲基，并用于增强香水组合物、古龙水和香料制品等可消费材料的香气。
• Process for the production of compounds useful in perfumery
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04162256A1

  公开（公告）日：1979-07-24

  Process for producing compounds useful in perfumery including isochromans and acylated indane hydrocarbons with an alkylene oxide or with a lower acyl halide in the presence of a hydrocarbon or hydrocarbon mixture containing C.sub.5 to C.sub.10 alkanes at a temperature of from -20.degree. C. up to -5.degree. C. In the case of forming isochromans, the resulting alcohol is reacted, in situ, with a lower alkanol and a formaldehyde precursor at temperatures of from 20.degree. C. up to 80.degree. C.

  生产香精化合物的过程包括使用异色烯和酰化的茚烷烃，与烷基氧化物或较低的酰基卤化物在含有C.sub.5至C.sub.10烷烃的碳氢化合物或碳氢混合物的存在下，在-20摄氏度至-5摄氏度的温度下进行。在形成异色烯时，所得的醇在20摄氏度至80摄氏度的温度下与较低的烷醇和甲醛前体原位反应。
• Aromatic derivatives of butyric acid, a process for their preparation
  申请人：Societe Anonyme Dite: L'Oreal

  公开号：US05068393A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  An aromatic deviative of butyric acid has the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, each independently, represent hydrogen or alkyl, with at least two of R.sub.1 -R.sub.4 being other than hydrogen, A represents methylene or dimethylene; when A represents dimethylene, R.sub.1 and R.sub.3 can together form methylene or dimethylene, R.sub.5 and R.sub.6 represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or hydroxy, R' represents hydrogen, hydroxy, alkoxy or acyloxy, R" represents hydrogen or alkoxy, or R' and R" taken together form oxo or hydroxyimino, R.sub.8 represents hydrogen or alkyl and R.sub.7 represents --OR.sub.9 or ##STR2## R.sub.9 represents hydrogen, alkyl, monohydroxyalkyl, polyhydroxyalkyl, aryl or aralkyl, optionally substituted, a sugar residue, carboxyalkyl or alkoxycarbonylalkyl, r' and r" represent hydrogen, alkyl, monohydroxyalkyl optionally interrupted by a heteroatom, polyhydroxyalkyl, aryl or benzyl optionally substituted, amino acid residue or aminated sugar residue, or r' and r" taken together form a heterocycle, optionally substituted by a C.sub.1 -C.sub.3 hydroxyalkyl, and to the salts of the compounds of formula I, to their optical isomers as well as the tautomers of the compounds of formula I. These aromatic derivatives of butyric acid are useful in human and veterinary medicines as well as in cosmetic compositions.

  丁酸的芳香衍生物具有以下结构式：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4，各自独立地表示氢或烷基，至少有两个R.sub.1-R.sub.4不是氢，A代表亚甲基或二亚甲基；当A代表二亚甲基时，R.sub.1和R.sub.3可以一起形成亚甲基或二亚甲基，R.sub.5和R.sub.6表示氢、卤素、烷基、烷氧基或羟基，R'表示氢、羟基、烷氧基或酰氧基，R"表示氢或烷氧基，或者R'和R"一起形成醛基或羟亚胺基，R.sub.8表示氢或烷基，R.sub.7表示--OR.sub.9或##STR2## R.sub.9表示氢、烷基、单羟基烷基、多羟基烷基、芳基或芳基烷基，可选地取代，糖残基，羧基烷基或烷氧羰基烷基，r'和r"表示氢、烷基、单羟基烷基，可由杂原子中断，多羟基烷基，芳基或苄基，可选地取代，氨基酸残基或氨基化糖残基，或r'和r"一起形成一个杂环，可选地由C.sub.1-C.sub.3羟基烷基取代，以及公式I化合物的盐，它们的光学异构体以及公式I化合物的互变异构体。这些丁酸的芳香衍生物在人类和兽医药物以及化妆品组合物中具有用途。
• 一种超细三氯化铝催化制备佳乐麝香的方法
  申请人：安徽金禾实业股份有限公司

  公开号：CN110563692A

  公开（公告）日：2019-12-13

  本发明涉及一种超细三氯化铝催化制备佳乐麝香的方法，其特征在于：1.将五甲基茚满与粒径5目以下的无水三氯化铝加入到溶剂中，五甲基茚满与无水三氯化铝质量比1.5‑2：1，冷却到‑30~‑20℃；2.搅拌滴加环氧丙烷溶于溶剂中的溶液，环氧丙烷与五甲基茚满质量比为0.3‑0.5：1，于‑30~‑5℃下反应1‑2小时，生成六甲基茚满醇；3.继续加入失活剂、甲醛或甲醛等价物，其中失活剂、甲醛或甲醛等价物与五甲基茚满的摩尔比分别为1‑2:1、0.5‑1:1，升温到5~65℃，反应0.5‑4小时即可生成佳乐麝香；4.提纯。本发明优点：用超细粒径的三氯化铝粉末，显著提高了原料转化率和产物收率、缩短了反应时间、反应具有良好重现性，节约了能源，提高了生产效率，降低了生产成本。