1,1,3-三乙氧基-2-甲基丁烷 | 36551-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,3-三乙氧基-2-甲基丁烷
• 英文名称: 1,1,3-triethoxy-2-methyl-butane
• 英文别名: 3-ethoxy-2-methyl-butyraldehyde diethyl acetal；3-Aethoxy-2-methyl-butyraldehyd-diaethylacetal；1.1.3-Triaethoxy-2-methyl-butan；1,1,3-triethoxy-2-methylbutane
• CAS: 36551-27-6
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃
• 分子量: 204.31
• InChiKey: BWDYLUMZXQQYHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.881 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-三乙氧基-2-甲基丁烷 在 磷酸 、 对甲苯磺酸 、 对苯二酚 作用下， 生成 反式-2-甲基-2-丁烯醛
  参考文献：
  名称：

  Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3683,3686;engl.Ausg.S.3641,3644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙缩醛 、 (Z)-1-ethoxyprop-1-ene 在 trifluoroborane diethyl ether 、 sodium carbonate 作用下， 生成 1,1,3-三乙氧基-2-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of a gamma-halotiglic aldehyde

  摘要：

  一种用于制造γ-卤代硫代乙醛HalH.sub.2 C--CH.dbd.C(CH.sub.3)--CHO的新工艺，其中Hal表示氯或溴，包括在C.sub.1-4-烷醇（R.sup.2 OH）中使用特定卤代氧烷化剂将1-烷氧基-2-甲基-1,3-丁二烯H.sub.2 C.dbd.CH--C(CH.sub.3).dbd.CH--OR.sup.1转化为γ-卤代硫代乙醛HalH.sub.2 C--CH.dbd.C(CH.sub.3)--CH(OR.sup.1)(OR.sup.2)，然后水解得到所需的γ-氯代或γ-溴代硫代乙醛I。该工艺中使用的卤代氧烷化剂选自碱金属次氯酸盐、碱金属次溴酸盐、碱土金属次氯酸盐、碱土金属次溴酸盐、叔丁基次氯酸盐、N-溴乙酰胺、1,3-二氯-5,5-二甲基海因酮和1,3-二溴-5,5-二甲基海因酮。本发明的另一方面是利用所制备的γ-卤代硫代乙醛用于生产γ-乙酰氧基硫代乙醛或Wittig硫代乙醛卤代物Hal-Ph.sub.3 P.sup.+ CH.sub.2--CH.dbd.C(CH.sub.3)--CHO，其中Hal表示氯或溴，Ph表示苯基，以及一种用于在气相中使用中等比表面积的硅酸铝作为催化剂对1,1,3-三烷氧基-2-甲基丁烷CH.sub.3--CH(OR.sup.1)--CH(CH.sub.3)--CH(OR.sup.1).sub.2进行催化脱烷氧化的工艺，将其转化为相应的1-烷氧基-2-甲基-1,3-丁二烯II。产品I、γ-乙酰氧基硫代乙醛和VII是已知的，用于生产各种类胡萝卜素和二类胡萝卜素以及维生素A的重要中间体。

  公开号：

  US05786518A1

文献信息

• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• Synthèses du nuciféral-(<i>E</i>)-(<i>RS</i>)
  作者：Gérard Gast、Yves-René Naves

  DOI：10.1002/hlca.19710540517

  日期：——

  The synthesis of (RS)-(E)-nuciferal has been realized by two ways, starting from 2-(p-tolyl)-propanal, by Wittig's reactions.

  （2- RS）-（E）-核苷的合成已经通过Wittig的反应从2-（对-甲苯基）-丙醛开始以两种方式实现。
• Synthesis of unsaturated aldehydes by sequential Claisen and Cope rearrangements
  作者：R. C. Cookson、N. R. Rogers

  DOI：10.1039/c39720000248

  日期：——

  The reaction of hexa-1,5-dien-3-ols with 2-methyl-1,1,3-triethoxybutane gives unsaturated aldehydes by a Claisen rearrangement which undergo two Cope rearrangements to give 2,5,9-unsaturated aldehydes; the reactions proceed with high stereospecificity when secondary hexa-1,5-dien-3-ols are used, resulting in the 2-trans-5-trans isomer.

  六-1,5-二烯-3-醇与2-甲基-1,1,3-三乙氧基丁烷的反应通过克莱森重排得到不饱和醛，再经过两次Cope重排得到2,5,9-不饱和醛；当使用仲六-1,5-二烯-3-醇时，反应以高立体特异性进行，产生2-反式-5-反式异构体。
• Process for the manufacture of a .gamma. -acetoxy-tiglic aldehyde
  申请人：Roche Vitamins Inc.

  公开号：US06018075A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  A process for the manufacture of a .gamma.-acetoxy-tiglic aldehyde by reacting a .gamma.-bromotiglic aldehyde or a .gamma.-chlorotiglic aldehyde with sodium acetate or potassium acetate in an organic solvent in the presence of a phase transfer catalyst.

  一种制备.gamma.-乙酰氧基-蒿枝醛的方法，包括在有机溶剂中，在相转移催化剂的存在下，通过将.gamma.-溴蒿枝醛或.gamma.-氯蒿枝醛与乙酸钠或乙酸钾反应。
• Process for the catalytic dealkoxylation of
  申请人：Roche Vitamins Inc.

  公开号：US05990360A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  A novel process for the manufacture of a .gamma.-halotiglic aldehyde HalH.sub.2 C-CH.dbd.C(CH.sub.3)-CHO [I], wherein Hal signifies chlorine or bromine, comprises haloalkoxylating a 1-alkoxy-2-methyl-1,3-butadiene H.sub.2 C.dbd.CH-C (CH.sub.3).dbd.CH-OR.sup.1 [II], wherein R.sup.1 signifies C.sub.1-4 -alkyl, using a particular halogenating agent in a C.sub.1-4 -alkanol (R.sup.2 OH) and hydrolyzing the thus-obtained .gamma.-halotiglic aldehyde dialkyl acetal HalH.sub.2 C-CH.dbd.C(CH.sub.3)-CH (OR.sup.1)(OR.sup.2) [III] to the desired .gamma.-chloro- or .gamma.-bromotiglic aldehyde I. The halogenating agent used in this process is selected from an alkali metal hypochlorite, an alkali metal hypobromite, an alkaline earth metal hypochlorite, an alkaline earth metal hypobromite, tert.butyl hypochlorite, N-bromoacetamide, 1.3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin. Further aspects of the present invention are the use of the thus manufactured .gamma.-halotiglic aldehyde for the production of .gamma.-acetoxy-tiglic aldehyde or of a Wittig aldehyde halide Hal-Ph.sub.3 P.sup.+ CH.sub.2 -CH.dbd.C(CH.sub.3)-CHO [VII], wherein Hal signifies chlorine or bromine and Ph a process for the catalytic dealkoxylation of the 1,1,3-trialkoxy-2-methyl-butane CH.sub.3 -CH(ORl)-CH(CH.sub.3)-CH(OR.sup.1).sub.2 [VI] to the corresponding 1-alkoxy-2-methyl-1,3-butadiene II in the gas phase using an aluminium silicate of medium specific surface as the catalyst. The products I, .gamma.-acetoxy-tiglic aldehyde and VII are known, important intermediates for the production of various apocarotenoids and diapocarotenoids as well as of Vitamin A.

  一种制造.gamma.-卤代腈醛HalH.sub.2C-CH.dbd.C(CH.sub.3)-CHO [I]的新工艺，其中Hal表示氯或溴，包括使用特定的卤代试剂在C.sub.1-4-烷醇（R.sup.2OH）中进行1-烷氧基-2-甲基-1,3-丁二烯H.sub.2C.dbd.CH-C(CH.sub.3).dbd.CH-OR.sup.1 [II]的卤代烷氧化反应，并将所得的.gamma.-卤代腈醛二烷基缩醛HalH.sub.2C-CH.dbd.C(CH.sub.3)-CH(OR.sup.1)(OR.sup.2) [III]水解为所需的.gamma.-氯代或.gamma.-溴代腈醛I。在该工艺中使用的卤代试剂选自碱金属次氯酸盐、碱金属次溴酸盐、碱土金属次氯酸盐、碱土金属次溴酸盐、叔丁基次氯酸盐、N-溴代乙酰胺、1,3-二氯-5,5-二甲基异噻唑啉和1,3-二溴-5,5-二甲基异噻唑啉。本发明的进一步方面是使用所制造的.gamma.-卤代腈醛生产.gamma.-乙酰氧基-腈醛或Wittig腈醛卤化物Hal-Ph.sub.3P.sup.+ CH.sub.2-CH.dbd.C(CH.sub.3)-CHO [VII]，其中Hal表示氯或溴，Ph是苯基，以及一种在气相中使用中等比表面积的硅铝酸盐作为催化剂对1,1,3-三烷氧基-2-甲基丁烷CH.sub.3-CH(ORl)-CH(CH.sub.3)-CH(OR.sup.1).sub.2 [VI]进行催化脱烷氧基反应制备相应的1-烷氧基-2-甲基-1,3-丁二烯II。产品I、.gamma.-乙酰氧基-腈醛和VII是生产各种类胡萝卜素和二级类胡萝卜素以及维生素A的重要中间体。