1,1-二乙氧基-3-甲基丁烷 | 3842-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二乙氧基-3-甲基丁烷
• 中文别名: 3-甲基正丁醛,二乙基缩醛；丁烷,1,1-二乙氧基-3-甲基-；异戊醛,二乙基缩醛
• 英文名称: isovaleraldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 1,1-diethoxy-3-methylbutane；3-methylbutanal diethyl acetal
• CAS: 3842-03-3
• 化学式: C₉H₂₀O₂
• mdl: MFCD00051787
• 分子量: 160.257
• InChiKey: DDGBOLJFAMEBOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167-168 °C(Press: 750 Torr)
• 密度：
  0.8356 g/cm3
• LogP：
  2.56
• 物理描述：
  Clear, colourless liquid; Fruity, fatty aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in organic solvents
• 折光率：
  1.395-1.403
• 保留指数：
  930

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2911000000
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二乙氧基-3-甲基丁烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2-(二乙氧基甲基)-1,1-二乙氧基-3-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Breitmaier,E.; Gassenmann,S., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 665 - 667

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4,4-diethoxybutyronitrile 在 氢化钾 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-二乙氧基-3-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Cuvigny,T. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 1174 - 1178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfamic Acid as a Cost‐Effective and Recyclable Catalyst for Protection of Carbonyls to Acetals and Ketals Under Mild Conditions
  作者：Weizhong Gong、Bo Wang、Yanglong Gu、Liang Yan、Liming Yang、Jishuan Suo

  DOI：10.1081/scc-200039314

  日期：2004.12.31

  Abstract An efficient H2NSO3H‐catalyzed protection of various carbonyl compounds at room temperature was investigated. The features of mild conditions, cost‐efficient catalyst, simple workup, and the recyclability of the catalyst were represented in this process.

  摘要 研究了在室温下 H2NSO3H 催化的各种羰基化合物的有效保护。该工艺具有条件温和、催化剂成本低、后处理简单、催化剂可回收等特点。
• Brønsted Acidic Ionic Liquids as Efficient and Recyclable Catalysts for Protection of Carbonyls to Acetals and Ketals Under Mild Conditions
  作者：Yuying Du、Fuli Tian

  DOI：10.1080/00397910500214409

  日期：2005.10.1

  Abstract A series of acidic ionic liquids have been used as efficient catalysts for the protection of various carbonyl compounds at room temperature. The features of mild conditions, satisfactory isolated yield, simple workup, and the recyclability of the catalyst were present in this process.

  摘要 一系列酸性离子液体已被用作在室温下保护各种羰基化合物的有效催化剂。该工艺具有条件温和、分离收率高、后处理简单、催化剂可回收利用等特点。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• A Stereoselective Reductive Hosomi–Sakurai Reaction
  作者：Adriano Bauer、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00276

  日期：2018.3.2

  reaction is reported. This transformation hinges on a redox-neutral, stereoselective internal reduction event under mild conditions. This operationally simple reaction relies on readily available starting materials and leads to useful products in diastereoselectivities of up to 7:1. The versatility of this new method is demonstrated through the stereoselective one-step synthesis of an AChE inhibitor.

  据报道，经典的Hosomi-Sakurai反应具有新颖的还原性。这种转变取决于在温和条件下的氧化还原中性，立体选择性内部还原事件。该操作简单的反应依赖于容易获得的起始原料，并以高达7：1的非对映选择性得到有用的产物。通过AChE抑制剂的立体选择性一步合成证明了这种新方法的多功能性。
• Iron(III)-Catalyzed Cyclization of Alkynyl Aldehyde Acetals: Experimental and Computational Studies
  作者：Tongyu Xu、Qin Yang、Dongpo Li、Jinhua Dong、Zhengkun Yu、Yuxue Li

  DOI：10.1002/chem.201000686

  日期：——

  efficiently synthesized by FeCl3⋅6 H2O‐catalyzed intramolecular cyclization of alkynyl aldehyde acetals in acetone under mild conditions. An oxocarbonium species generated in situ is proposed to initiate the reaction, and the target products are formed via vinylogous carbenium cation and oxete intermediates according to DFT calculations. Intermolecular reactions of alkynes and aldehyde acetals were

  的FeCl 3 ⋅ 6 H 2 O-和FeBr 3催化的环化反应的Prins /卤化炔醛缩醛已实现与乙酰氯或溴作为在二氯甲烷中，得到2-（1- halobenzylidene或烷叉）卤源的取代五元碳环和杂环，并且因此提供了一种用于乙烯℃的替代路线氯和C  Br键的形成。五至八元环状烯酮得到有效利用的FeCl合成3 ⋅ 6 H 2在温和条件下O催化炔醛缩醛在丙酮中的分子内环化。提出了一种原位产生的氧碳鎓类物质来引发反应，并根据DFT计算，通过乙烯基碳正离子和氧杂环丁烷中间体形成目标产物。炔烃和醛缩醛的分子间反应也进行了研究用20-40摩尔％的FeCl 3 ⋅ 6 H 2 O类催化剂，和生产的α，β不饱和烯酮和氯化茚衍生物。本协议在碳，氧杂和氮杂环的合成中有应用。

表征谱图