1,1-二乙氧基环戊烷 | 23786-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二乙氧基环戊烷
• 中文别名: 4H-1-苯并吡喃-4-酮,2,3-二氢-3,5,7-三羟基-2-(4-羟基苯基)-
• 英文名称: 1,1-diethoxy-cyclopentane
• 英文别名: cyclopentanone diethyl acetal；cyclopentanone diethylacetal；Cyclopentanon-diethylacetal；1,1-Diethoxycyclopentane；Cyclopentanon-diaethylacetal；Cyclopentanon-diaethylketal
• CAS: 23786-93-8
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• mdl: MFCD00457566
• 分子量: 158.241
• InChiKey: QJKUIUCQENFWSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2911000000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二乙氧基环戊烷 在 三氟化硼乙醚 、 四乙基碘化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Boron Trifluoride Etherate/Iodide Ion, a Novel Reagent for the Non-Aqueous Conversion of Acetals to Carbonyl Compounds

  摘要：

  三氟化硼乙醚合物与碘离子在氯仿或乙腈中的组合被发现是一种极佳的试剂，用于将缩醛非水解转化为羰基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31623
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 硅酸四乙酯 、 乙醇 、 磷酸 作用下， 生成 1,1-二乙氧基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 106,109; engl. Ausg. S. 111, 112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• Sulfamic Acid as a Cost‐Effective and Recyclable Catalyst for Protection of Carbonyls to Acetals and Ketals Under Mild Conditions
  作者：Weizhong Gong、Bo Wang、Yanglong Gu、Liang Yan、Liming Yang、Jishuan Suo

  DOI：10.1081/scc-200039314

  日期：2004.12.31

  Abstract An efficient H2NSO3H‐catalyzed protection of various carbonyl compounds at room temperature was investigated. The features of mild conditions, cost‐efficient catalyst, simple workup, and the recyclability of the catalyst were represented in this process.

  摘要 研究了在室温下 H2NSO3H 催化的各种羰基化合物的有效保护。该工艺具有条件温和、催化剂成本低、后处理简单、催化剂可回收等特点。
• Synthesis of 1-hydroperoxy-1′-alkoxyperoxides by the iodine-catalyzed reactions of geminal bishydroperoxides with acetals or enol ethers
  作者：Alexander O. Terent'ev、Maxim M. Platonov、Igor B. Krylov、Vladimir V. Chernyshev、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1039/b809661a

  日期：——

  give previously unknown structures of 1-hydroperoxy-1'-alkoxyperoxides in yields up to 64%. The same compounds are formed in the iodine-catalyzed reactions of geminal bishydroperoxides with enol ethers. The nature of the solvent has a decisive influence on the formation of 1-hydroperoxy-1'-alkoxyperoxides. In the series of Et(2)O, THF, EtOH, CHCl(3), CH(3)CN, and hexane, the best results were obtained

  发现在碘催化的双氢过氧化物与缩醛的反应中，仅一个烷氧基被过氧化物基团取代，以高达 64% 的产率得到以前未知的 1-氢过氧-1'-烷氧基过氧化物结构。在碘催化的双氢过氧化物与烯醇醚的反应中形成相同的化合物。溶剂的性质对 1-hydroperoxy-1'-alkoxyperoxides 的形成有决定性的影响。在 Et(2)O、THF、EtOH、CHCl(3)、CH(3)CN 和己烷系列中，使用 Et(2)O 或 THF 作为溶剂获得了最好的结果。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>p</i>-benzoquinone (DDQ) as a Highly Efficient and Mild Catalyst for Diethyl Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Babak Karimi、Ashraf Miri Ashtiani

  DOI：10.1246/cl.1999.1199

  日期：1999.11

  Various types of structurally different carbonyl compounds in the presence of ethyl orthoformate (EtO)3CH could be efficiently converted to their diethyl acetals by using a catalytic amount (1-3 mol%) of DDQ under mild reaction conditions.

  在乙基原甲酸酯（EtO）3CH存在下，通过使用催化量的DDQ（1-3 mol%）在温和反应条件下，各种结构不同的羰基化合物可以高效地转化为它们的二乙缩醛。
• Brønsted Acidic Ionic Liquids as Efficient and Recyclable Catalysts for Protection of Carbonyls to Acetals and Ketals Under Mild Conditions
  作者：Yuying Du、Fuli Tian

  DOI：10.1080/00397910500214409

  日期：2005.10.1

  Abstract A series of acidic ionic liquids have been used as efficient catalysts for the protection of various carbonyl compounds at room temperature. The features of mild conditions, satisfactory isolated yield, simple workup, and the recyclability of the catalyst were present in this process.

  摘要 一系列酸性离子液体已被用作在室温下保护各种羰基化合物的有效催化剂。该工艺具有条件温和、分离收率高、后处理简单、催化剂可回收利用等特点。