Euryspongiol A1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Euryspongiol A1
• 英文别名: (2S,4R,4aS,5S,6S,7R,8aS)-4,5,6,7-tetrahydroxy-2-[(1S,2R,3R)-2-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-3-[(E,2R)-6-methylhept-3-en-2-yl]cyclopentyl]-8a-(hydroxymethyl)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-one
• 化学式: C₂₇H₄₆O₇
• 分子量: 482.658
• InChiKey: HJAVSBBNYZSZDJ-CHRBGVEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Euryspongiol A1 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,2S,3R,4aS,5S,6S,8R,8aS)-6-[(1S,2R,3R)-3-((E)-(R)-1,5-Dimethyl-hex-2-enyl)-2-(2-hydroxy-ethyl)-2-methyl-cyclopentyl]-4a-hydroxymethyl-decahydro-naphthalene-1,2,3,5,8-pentaol
  参考文献：
  名称：

  Euryspongiols：十种新的高度羟基化的9,11-secosteroids，来自海绵euryspongia sp。立体化学和还原。

  摘要：

  从新喀里多尼亚海绵Euryspongia sp。中分离了十种新型多羟基化9,11-甾醇1 – 10。并通过光谱研究，选择性乙酰化和还原阐明了它们的结构，从而导致所有NMR信号的完全分配。真人总皂苷A1–A5的侧链不同，但具有相同的2α，3β，4α，6β，11,19六羟基-9,11-七氢胆甾烷骨架。Euryspongiols B1-B5是相应的3α差向异构体。化合物1 - 10是最高度羟基化secosteroids到目前为止分离，并且在第一在C-4羟基化。NaBH 4在1和2的C-9处羰基的还原是立体特异性的，产生具有βC -9羟基的七羟基化的类固醇1a和2b。已经发现化合物1和2强烈抑制组胺从大鼠乳突囊的释放。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90401-6

文献信息

• Euryspongiols: Ten new highly hydroxylated 9,11-secosteroids with antihistaminic activity from the sponge euryspongia sp. Stereochemistry and reduction.
  作者：José Dopeso、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera、Cécile Debitus、Patricia R. Bergquist

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90401-6

  日期：1994.3

  1–10 are the most highly hydroxylated secosteroids isolated so far, and are the first hydroxylated at C-4. NaBH4 reduction of the carbonyl group at C-9 of 1 and 2 is stereospecific, producing the heptahydroxylated secosteroids 1a and 2b with a β C-9 hydroxyl group. Compounds 1 and 2 have been found to strongly inhibit the release of histamine from rat mastocysts.

  从新喀里多尼亚海绵Euryspongia sp。中分离了十种新型多羟基化9,11-甾醇1 – 10。并通过光谱研究，选择性乙酰化和还原阐明了它们的结构，从而导致所有NMR信号的完全分配。真人总皂苷A1–A5的侧链不同，但具有相同的2α，3β，4α，6β，11,19六羟基-9,11-七氢胆甾烷骨架。Euryspongiols B1-B5是相应的3α差向异构体。化合物1 - 10是最高度羟基化secosteroids到目前为止分离，并且在第一在C-4羟基化。NaBH 4在1和2的C-9处羰基的还原是立体特异性的，产生具有βC -9羟基的七羟基化的类固醇1a和2b。已经发现化合物1和2强烈抑制组胺从大鼠乳突囊的释放。