1,1-二甲基-2-亚甲基环丁烷 | 27787-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,1-二甲基-2-亚甲基环丁烷
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2-methylenecyclobutane
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-methylencyclobutan；1,1-Dimethyl-2-methylidenecyclobutane
• CAS: 27787-17-3
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: DYKHZBVBLSGEKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-63 °C(Press: 730 Torr)
• 密度：
  0.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲基-2-亚甲基环丁烷 在 臭氧 作用下， 生成 2,2-二甲基环丁酮
  参考文献：
  名称：

  换位高聚异戊烯基—VIII：甲苯磺酸解甲苯磺酸酯化产品的鉴定

  摘要：

  无环烯丙基甲苯磺酸盐的溶剂分解表明，该烯丙基强烈地参与生成环丙基酮和亚甲基环丁醇。每当3-甲基五-1,2-二烯基-5烷基系统的C4和C5带有不同的取代基时，在环化过程中它们之间会发生明显的位置交换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91451-6
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 3-methyl-3,4-pentadienyl ester 在 水 、 calcium carbonate 作用下， 生成 1,1-二甲基-2-亚甲基环丁烷
  参考文献：
  名称：

  换位高聚异戊烯基—VIII：甲苯磺酸解甲苯磺酸酯化产品的鉴定

  摘要：

  无环烯丙基甲苯磺酸盐的溶剂分解表明，该烯丙基强烈地参与生成环丙基酮和亚甲基环丁醇。每当3-甲基五-1,2-二烯基-5烷基系统的C4和C5带有不同的取代基时，在环化过程中它们之间会发生明显的位置交换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91451-6

文献信息

• Synthesis and rearrangement of [1,1′-bicyclobutyl]-1-ols and spiro[3.4]octan-5-ols: a general access to bicyclo[3.3.0]octenes (hexahydropentalenes)
  作者：Klaus Mandelt、Imelda Meyer-Wilmes、Lutz Fitjer

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.074

  日期：2004.12

  generated and added to cyclobutanones to yield mono- to trimethylated [1,1′-bicyclobutyl]-1-ols. Mono- to trimethylated spiro[3.4]octan-5-ols have been prepared from the parent ketone via alkylation and/or addition reactions. Upon treatment with acid, all [1,1′-bicyclobutyl]-1-ols and spiro[3.4]octan-5-ols rearrange to yield a single bicyclo[3.3.0]octene.

  已经产生了几种基于取代的环丁烷的新格氏试剂，并将其添加到环丁酮中以产生单甲基至三甲基化的[1,1'-双环丁基] -1-醇。由母体酮通过烷基化和/或加成反应制备了单-至三甲基化的螺[3.4] octan-5-醇。用酸处理后，所有的[1,1'-双环丁基] -1-醇和螺[3.4] octan-5-醇重新排列，生成单个双环[3.3.0]辛烯。
• Beckwith,A.L.J.; Moad,G., Australian Journal of Chemistry, 1977, vol. 30, p. 2733 - 2739
  作者：Beckwith,A.L.J.、Moad,G.

  DOI：——

  日期：——
• BECKWITH A. L. J.; MOAD G., AUSTRAL. J. CHEM., 1977, 30, NO 12, 2733-2739
  作者：BECKWITH A. L. J.、 MOAD G.

  DOI：——

  日期：——
• Transposition homoallenylique—VIII
  作者：M. Santelli、M. Bertrand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91451-6

  日期：1974.1

  Solvolysis of acyclic allenic tosylates shows that the allene group participates strongly to give cyclopropyl ketones and methylenecyclobutanols. Whenever C4 and C5 of the 3-methyl penta-1,2 dien-5-yl system carry different substituents, an apparent exchange of position between them occurs during the cyclisation.

  无环烯丙基甲苯磺酸盐的溶剂分解表明，该烯丙基强烈地参与生成环丙基酮和亚甲基环丁醇。每当3-甲基五-1,2-二烯基-5烷基系统的C4和C5带有不同的取代基时，在环化过程中它们之间会发生明显的位置交换。