Wasserlösliche Azoverbindungen und deren Kupferkomplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
申请人:HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
公开号:EP0031508A2
公开(公告)日:1981-07-08
Neue wasserlösliche Azoverbindungen, die die allgemeine Formel (1)
besitzen, in welcher K der Rest einer einfach oder doppelt ankuppelbaren wasserlöslichen Kupplungskomponente aus der Reihe der Aminobenzole, der Phenole, der Naphthole, der Aminonaphthole, der Acylamino-naphthole mit dem Acylrest einer Alkan- oder Alkencarbonsäure mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen im Alkyl- oder Alkenylrest oder einer aromatischen Carbonsäure oder einer aromatischen Sulfonsäure oder der N-substituierten Carbaminsäure oder aus der Reihe der Dihydroxynaphthalinsulfonsäuren, der Phenylazo- und Naphthylazo-aminonaphtholsulfonsäuren, der 5-Pyrazolone und 5-Aminopyrazole, der Acetoacetylarylide, der 2-Hydroxy-6-pyridone und der Hydroxychinoline ist, R für einen Alkoxyrest von 1 bis 4 C-Atomen steht, X einen Rest der Formel _S02-CH=CH2 oder der allgemeinen Formel -SO2-CH2-CH2-Z mit Z einer alkalisch eliminierbaren Gruppe bedeutet, ebenso die Kupferkomplex- verbindungen, die sich von den obengenannten metallfreien Verbindungen der allgemeinen Formel (1) ableiten.
Die neuen metallfreien Azoverbindungen lassen sich herstellen durch Diazotierung des Amins der Formel
mit R und X der obengenannten Bedeutung und anschließender Kupplung mit einer einfach oder doppelt ankuppelbaren Kupplungskomponente der allgemeinen Formel H-K oder H-K-H mit K der obengenannten Bedeutung.
Die Kupferkomplexverbindungen dieser Azoverbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (1) lassen sich aus diesen durch eine entalkylierende Kupferungs-(Fortsetzung nächste Seite) reaktion mit Hilfe eines kupferabgebenden Mittels in an und für sich üblicherweise herstellen.
Die metallfreien als auch die Kupferkomplex-Verbindungen der Erfindung besitzen wertvolle Farbstoffeigenschaften und eignen sich insbesondere als faserreaktive Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von hydroxy- oder carbonamidgruppenhaltigen Materialien, vorzugsweise Fasermaterialien, auf denen sie farbstarke Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften liefern.
具有通式(1)的新水溶性偶氮化合物
其中 K 是由氨基苯、酚、萘酚、氨基萘酚、酰氨基萘酚和在每种情况下具有 1 至 4 个碳原子的烷或烯烃羧酸的酰基组成的组中的单偶联或双偶联水溶性偶联组分的基团、在烷基或烯基中含有 1 至 4 个碳原子的烷基或烯基羧酸的酰基或芳香族羧酸或芳香族磺酸或 N-取代氨基甲酸或二羟基萘磺酸系列的酰基氨基萘酚、苯基偶氮和萘偶氮氨基萘酚磺酸、5-吡唑酮和 5-氨基吡唑、乙酰乙酰基芳 酰胺、2-羟基-6-吡啶酮和羟基喹啉,R 是 1 至 4 个碳原子的烷氧基、X 是式 _S02-CH=CH2 的基或通式 -SO2-CH2-CH2-Z 的基,其中 Z 是不含烷基的基团。
新的无金属偶氮化合物可通过重氮化式如下的胺来制备
式中的胺重氮化,R 和 X 如上定义,然后与通式为 H-K 或 H-K-H(K 如上定义)的单偶联或双偶联组分偶联。
通式(1)中的偶氮化合物的铜络合物通常可以通过脱烷基铜(下页续)反应,借助铜释放剂本身来制备。
本发明的无金属铜化合物和铜络合物具有重要的染料特性,特别适合作为纤维活性 染料,用于含有羟基或碳酰胺基团的材料(最好是纤维材料)的染色和印花。