当归酸甲酯 | 5953-76-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 当归酸甲酯
• 中文别名: 2-甲基异巴豆酸甲酯；(Z)-2-甲基-2-丁烯酸甲酯；甲基当归酸酯；顺式2-甲基-2-丁烯酸甲酯
• 英文名称: methyl angelate
• 英文别名: angelic acid methyl ester；methyl (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 5953-76-4
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: YYJWBYNQJLBIGS-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C
• 密度：
  0,95 g/cm3
• 溶解度：
  溶于甲醇
• LogP：
  1.715 (est)
• 保留指数：
  843;875.7;860;863;868
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  UN 3272
• 储存条件：
  常温、避光、阴凉干燥处，密封保存。

SDS

当归酸甲酯

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl Angelate

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 当归酸甲酯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 5953-76-4
俗名： Angelic Acid Methyl Ester , (Z)-2-Methyl-2-butenoic Acid Methyl Ester , 2-
Methylisocrotonic Acid Methyl Ester , Methyl (Z)-2-Methyl-2-butenoate ,
Methyl 2-Methylisocrotonate
当归酸甲酯

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H10O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于冷藏防爆冰箱。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
当归酸甲酯

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模块 9. 理化特性
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 130 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.95
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇, 己烷

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
当归酸甲酯

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3272
正式运输名称： 酯类, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  依替前列通	Angelic acid	565-63-9	C5H8O2	100.117

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  惕各酸甲酯	methyl (E)-2-methyl-2-butenoate	6622-76-0	C6H10O2	114.144
  ——	methyl (E)-4-hydroxy-2-methylbut-2-enoate	28127-65-3	C6H10O3	130.144
  ——	methyl (E)-4-bromo-2-methylbut-2-enoate	99968-60-2	C6H9BrO2	193.04
  依替前列通	Angelic acid	565-63-9	C5H8O2	100.117
  ——	methyl 2-(bromomethyl)-2-butenoate	33935-64-7	C6H9BrO2	193.04
  3-甲基丁-2-烯基2-甲基异巴豆酸酯	3-Methylbut-2-enyl 2-methylisocrotonate	83783-82-8	C10H16O2	168.23
  ——	4-hydroxytiglic acid	28127-66-4	C5H8O3	116.117
  惕各酸叶醇酯	(Z)-3-Hexenyl Angelate	84060-80-0	C11H18O2	182.26
  3-甲基-3-丁烯基2-甲基异巴豆酸酯	3-Methyl-3-butenyl 2-methylisocrotonate	83783-83-9	C10H16O2	168.23
  西红花酸二甲酯	Crocetindimethylester	5892-54-6	C22H28O4	356.462

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  当归酸甲酯 在 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 15,15'-didehydro-8,8'-diapo-carotene-8,8'-dioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhoffen et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 580, p. 7,17

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基丁腈 在 硫酸 作用下， 生成 当归酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of unsaturated or ganic compounds

  摘要：

  公开号：

  US02101821A1

文献信息

• Asymmetric Dihydroxylation of Esters and Amides of Methacrylic, Tiglic, and Angelic Acid: No Exception to the Sharpless Mnemonic!
  作者：Fabian Weber、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201403622

  日期：2015.4

  are contradictory and partly in conflict with the Sharpless mnemonic. We systematically screened the SAD of esters and amides of angelic, tiglic, and methacrylic acid. Enantiocontrol arose in 14 of the 15 reactions, culminating at 99 % ee for the Weinreb amide of tiglic acid. The absolute configurations of all the nonracemic products were established by (stereo)chemical correlations. Without exception

  关于当归酸异丁酯的 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 面部选择性的文献发现是矛盾的，部分与 Sharpless 助记符相冲突。我们系统地筛选了当归、tiglic 和甲基丙烯酸的酯和酰胺的 SAD。在 15 个反应中的 14 个反应中出现了对映体控制，在 tiglic acid 的 Weinreb 酰胺的 ee 达到 99% 时达到顶峰。所有非外消旋产物的绝对构型都是通过（立体）化学相关性建立的。无一例外，它们都符合 Sharpless 助记符。
• Regioselective reaction of singlet oxygen with α,β-unsaturated esters
  作者：Michael Orfanopoulos、Christopher S. Foote

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98279-0

  日期：1985.1

  The reaction of singlet oxygen with α,β-unsaturated esters shows a general preference for hydrogen abstraction on the alkyl group geminal to the ester.

  单线态氧与α，β-不饱和酯的反应显示出一般优先选择与该酯成对的烷基上的氢。
• Intramolecular Chirality Transfer [2 + 2] Cycloadditions of Allenoates and Alkenes
  作者：Yao Xu、Young J. Hong、Dean J. Tantillo、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01420

  日期：2017.7.21

  Intramolecular chirality transfer [2 + 2] cycloaddition of enantiomerically enriched allenoates and alkenes is presented. The use of a chiral catalyst was found to be critical to achieve high levels of diastereoselectivity compared to use of an achiral catalyst. The method developed leads to highly substituted cyclobutanes that would be difficult to prepare by alternative methods.

  提出了对映体富集的烯丙酸酯和烯烃的分子内手性转移[2 + 2]环加成。与使用非手性催化剂相比，发现使用手性催化剂对于实现高水平的非对映选择性至关重要。所开发的方法导致高度取代的环丁烷，这将很难通过替代方法来制备。
• Novel solvent hydrogen-bonding effects in the singlet oxygen ene reaction: a comparison of α,β-unsaturated esters and acids
  作者：Kristina L Stensaas、Jason A Payne、Alexa N Ivancic、Anisha Bajaj

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02066-4

  日期：2002.1

  corresponding methyl esters using singlet oxygen were investigated in methanol and methanol/water solvent mixtures and compared to non-hydrogen-bonding solvents with different dielectric constants. The major and minor ene allylic hydroperoxide products were quantified and this ratio for the acids was found to be dependent on a hydrogen-bonding interaction between the solvent and substrate.

  在甲醇和甲醇/水溶剂混合物中，研究了使用单重态氧对酸，当归酸，2,3-二甲基-2-丁烯酸及其相应的甲酯进行光氧化，并将其与具有不同介电常数的非氢键溶剂进行比较。对主要和次要烯丙基氢过氧化物产物进行了定量，发现该酸的比例取决于溶剂和底物之间的氢键相互作用。
• Convenient One-Pot Synthesis of β-Alkylthio Acid Derivatives from Thioacetates and the Corresponding α,β-Unsaturated Compounds
  作者：Dong Won Lee、Jaesung Choi、Nung Min Yoon

  DOI：10.1080/00397919608003578

  日期：1996.6

  Various β-alkylthio acid derivatives were prepared conveniently from thioacetates and α,β-unsaturated compounds through borohydride exchange resin (BER)-Pd catalyzed transesterification of thioacetates to the corresponding thiols and Michael addition of the resulting thiols to α,β-unsaturated compounds.

  摘要 通过硼氢化物交换树脂 (BER)-Pd 催化硫代乙酸酯与相应硫醇的酯交换反应以及所得硫醇与 α,β-不饱和化合物的迈克尔加成，可以方便地从硫代乙酸酯和 α,β-不饱和化合物制备各种 β-烷基硫代酸衍生物。 .

表征谱图