当归醇A | 19625-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 当归醇A
• 英文名称: angelol A
• 英文别名: [(1R,2S)-1,3-dihydroxy-1-(7-methoxy-2-oxochromen-6-yl)-3-methylbutan-2-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 19625-17-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇
• 分子量: 376.406
• InChiKey: GFMYIOGFYYHKLA-PWZGUCPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  当归醇A 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Angelol D 、 当归醇B
  参考文献：
  名称：

  Chemical studies of Coelopleurum gmelinii (D.C.) Ledeb. I. Constituents of the root.

  摘要：

  从根中分离出两种新香豆素（9 和 10）和一种新色酮（14），以及通过与真实样品比较而鉴定的八种已知香豆素（1-8）和三种已知色酮（11-13） Coelopleurum gmelinii (D.C.) LEDER（伞形科）。 9、10和14的结构确定为6-[(1R,2S)-1,3-二羟基-2-异戊酰氧基-3-甲基丁基]-7-甲氧基香豆素，6-[(1R,2S)-2-当归酰氧基-3-β-D-葡萄糖基氧基-1-羟基-3-甲基丁基]-7-甲氧基香豆素（叔-O-葡萄糖基当归醇A）和(S)-7-β-D-葡萄糖基氧基甲基-4-羟基-2-(分别为1-羟基-1-甲基乙基)-2, 3-二氢-5H-呋喃[3, 2-g] [1]苯并吡喃-5-酮(prim-O-葡萄糖基当归素)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.64

文献信息

• Chemical studies of Coelopleurum gmelinii (D.C.) Ledeb. I. Constituents of the root.
  作者：MITSUGI KOZAWA、YOUKO MATSUYAMA、MASAYO FUKUMOTO、KIMIYE BABA

  DOI：10.1248/cpb.31.64

  日期：——

  Two new coumarins (9 and 10) and a new chromone (14), together with eight known coumarins (1-8) and three known chromones (11-13), which were identified by comparison with authentic samples, were isolated from the roots of Coelopleurum gmelinii (D.C.) LEDER (Umbelliferae). The structures of 9, 10 and 14 were established as 6-[(1R, 2S)-1, 3-dihydroxy-2-isovaleryloxy-3-methylbutyl]-7-methoxycoumarin, 6-[(1R, 2S)-2-angeloyloxy-3-β-D-glucosyloxy-1-hydroxy-3-methylbutyl]-7-methoxycoumarin (tert-O-glucosylangelol A) and (S)-7-β-D-glucosyloxymethyl-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2, 3-dihydro-5H-furo [3, 2-g] [1] benzopyran-5-one (prim-O-glucosylangelicain), respectively.

  从根中分离出两种新香豆素（9 和 10）和一种新色酮（14），以及通过与真实样品比较而鉴定的八种已知香豆素（1-8）和三种已知色酮（11-13） Coelopleurum gmelinii (D.C.) LEDER（伞形科）。 9、10和14的结构确定为6-[(1R,2S)-1,3-二羟基-2-异戊酰氧基-3-甲基丁基]-7-甲氧基香豆素，6-[(1R,2S)-2-当归酰氧基-3-β-D-葡萄糖基氧基-1-羟基-3-甲基丁基]-7-甲氧基香豆素（叔-O-葡萄糖基当归醇A）和(S)-7-β-D-葡萄糖基氧基甲基-4-羟基-2-(分别为1-羟基-1-甲基乙基)-2, 3-二氢-5H-呋喃[3, 2-g] [1]苯并吡喃-5-酮(prim-O-葡萄糖基当归素)。