1,11-二氧[11]对环芳烷 | 6571-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,11-二氧[11]对环芳烷
• 英文名称: Dioxa<11>paracyclophane
• 英文别名: 1,11-dioxa[11]paracyclophane；1,11-Dioxa-[11]paracyclophan；1,11-Dioxa[11]paracyclophane；2,12-dioxabicyclo[11.2.2]heptadeca-1(15),13,16-triene
• CAS: 6571-51-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: LTROLYACVISZRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.0 to 57.0 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,11-二氧[11]对环芳烷 在 乙醚 、 苯基锂 作用下， 生成 (Methoxycarbonyl)dioxa<11>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Luettringhaus; Eyring, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 604, p. 111,118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,9-二溴壬烷 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 异戊醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1,11-二氧[11]对环芳烷
  参考文献：
  名称：

  Luettringhaus; Eyring, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 604, p. 111,118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral 1,n-Dioxa[n]paracyclophane-Based Phosphites and Their Application as Chiral Ligands
  作者：Takanori Shibata、Miku Fukai、Ryosuke Sekine、Madhurima Hazra、Kyalo Kanyiva

  DOI：10.1055/s-0035-1562097

  日期：——

  1,n-dioxa[n]paracyclophanes possessing a phenolic hydroxyl group have been synthesized via enantioselective ortho-lithiation. Subsequent reaction with 2,2′-biarylene phosphorochloridites gave a new family of chiral phosphites. These phosphites were then used as chiral ligands in the enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation of dimethyl malonate with (E)-1,3-diphenylallyl acetate and the

  摘要 通过对映选择性邻位锂化合成了具有酚羟基的各种平面手性1，n-二氧杂[ n ]对环环烷酮。随后与2,2'-亚芳基次氯代磷酸酯的反应产生了新的手性亚磷酸酯族。然后将这些亚磷酸酯用作丙二酸二甲酯的对映体选择性钯催化的烯丙基烷基化与（E）-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯的手性配体，以及铑催化的苯基硼酸的1,4-加成到环己-2-烯酮中的手性配体。 通过对映选择性邻位锂化合成了具有酚羟基的各种平面手性1，n-二氧杂[ n ]对环环烷酮。随后与2,2'-亚芳基次氯代磷酸酯的反应产生了新的手性亚磷酸酯族。然后将这些亚磷酸酯用作丙二酸二甲酯的对映体选择性钯催化的烯丙基烷基化与（E）-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯的手性配体，以及铑催化的苯基硼酸的1,4-加成到环己-2-烯酮中的手性配体。
• Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral 1,<i>n</i>-Dioxa[<i>n</i>]paracyclophanes via Catalytic Asymmetric <i>ortho</i>-Lithiation
  作者：Kazumasa Kanda、Kohei Endo、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/ol100444u

  日期：2010.5.7

  Highly enantioselective ortho-lithiation and dilithiation of 1,n-dioxa[n]paracyclophanes were realized with the use of see-butyllithium and a catalytic or stoichiometric amount of sparteine. Quenching with various electrophiles, such as iodine, iodomethane, and chlorodiphenylphosphine, afforded chiral mono- and disubstituted paracyclophanes with good to excellent ee.
• Hochmuth, Detlev H.; Koenig, Wilfried A., Liebigs Annalen, 1996, # 6, p. 947 - 951
  作者：Hochmuth, Detlev H.、Koenig, Wilfried A.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral Phosphines with 1,N-Dioxa[N]paracyclophane Scaffold and Their Application as Chiral Ligands
  作者：Takanori Shibata、Kazumasa Kanda、Shoya Oshima、Tsubasa Shizuno、Risa Hamanaka、Miku Fukai

  DOI：10.3987/com-13-s(s)105

  日期：——
• Asymmetric ortho-lithiation of 1,n-dioxa[n]paracyclophane derivatives for the generation of planar chirality
  作者：Kazumasa Kanda、Risa Hamanaka、Kohei Endo、Takanori Shibata

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.031

  日期：2012.2

  The asymmetric induction of planar chirality in 1,n-dioxa[n]paracyclophane derivatives via asymmetric ortho-lithiation is described. Enantioselective ortho-lithiation of unflippable 1,n-dioxa[n]paracyclophanes (n <= 11) using sec-BuLi-(-)-sparteine at -78 degrees C and subsequent treatment with electrophiles gave the corresponding planar-chiral monosubstituted paracyclophanes with excellent ee. Further lithiation of these compounds and treatment with electrophiles gave planar-chiral paracyclophanes with two different substituents. Dilithiation of unflippable 1,n-dioxa[n]paracyclophanes gave the corresponding C(2)symmetrical disubstituted products with almost perfect ee. In the case of flippable 1,n-dioxa[n]paracyclophanes (n >= 12), a stepwise reaction was required for the highly enantioselective formation of disubstituted products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.