(+)-12,13-epoxy-3α,8α-dihydroxytrichothec-9-en-4β-yloxy isocrotonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-12,13-epoxy-3α,8α-dihydroxytrichothec-9-en-4β-yloxy isocrotonate
• 英文别名: trichothecinol C；[(1S,2R,4S,7R,9R,10R,11S,12S)-4,10-dihydroxy-1,2,5-trimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-11-yl] (Z)-but-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: DPHSCJIDHMQVIC-BPFGYNMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trichothecinol A 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以8.2 mg的产率得到epi-trichothecinol C
  参考文献：
  名称：

  玫瑰色毛癣菌中的毛霉菌的癌症预防潜力。

  摘要：

  以生物测定法为指导的方法，从真菌玫瑰色毛霉菌的培养液和菌丝体中分离提取物，旨在发现癌症预防剂，从而分离出了三种新的三氯噻吩倍半萜，三氯噻吩酚AC（1-3）和三种已知的类似物，毛霉素（4），毛霉酚（5）和毛霉菌酮（6）。化合物1-6对由肿瘤启动子12-O-十四烷酰佛波醇13-乙酸盐（TPA）诱导的爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原（EBV-EA）活化表现出显着的抑制作用。在两个阶段的致癌性测试中，进一步的化合物1强烈抑制了由7,12-二甲基苯并[a]蒽（DMBA）引发的TPA诱导的小鼠皮肤肿瘤生长。这些结果表明，化合物1作为癌症预防剂可能是进一步评估的有价值的先导。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00215-3

文献信息

• Cancer preventive potential of trichothecenes from Trichothecium roseum
  作者：Kazuhide Konishi、Akira Iida、Masafumi Kaneko、Kiyoshi Tomioka、Harukuni Tokuda、Hoyoku Nishino、Yuko Kumeda

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00215-3

  日期：2003.6

  separation of extracts from the culture broth and mycelium of the fungus Trichothecium roseum, aiming at the discovery for cancer preventive agents, resulted in the isolation of three new trichothecene sesquiterpenes, trichothecinols A-C (1-3) together with three known analogues, trichothecin (4), trichodermol (5) and trichothecolone (6). Compounds 1-6 exhibited remarkably potent inhibition against Epstein-Barr

  以生物测定法为指导的方法，从真菌玫瑰色毛霉菌的培养液和菌丝体中分离提取物，旨在发现癌症预防剂，从而分离出了三种新的三氯噻吩倍半萜，三氯噻吩酚AC（1-3）和三种已知的类似物，毛霉素（4），毛霉酚（5）和毛霉菌酮（6）。化合物1-6对由肿瘤启动子12-O-十四烷酰佛波醇13-乙酸盐（TPA）诱导的爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原（EBV-EA）活化表现出显着的抑制作用。在两个阶段的致癌性测试中，进一步的化合物1强烈抑制了由7,12-二甲基苯并[a]蒽（DMBA）引发的TPA诱导的小鼠皮肤肿瘤生长。这些结果表明，化合物1作为癌症预防剂可能是进一步评估的有价值的先导。