1,2,3,3a,3b,4,7,7a,8,8a-十氢-4,7-甲桥-2,3,8-亚甲桥环戊二烯并(a)茚 | 7781-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1,2,3,3a,3b,4,7,7a,8,8a-十氢-4,7-甲桥-2,3,8-亚甲桥环戊二烯并(a)茚
• 英文名称: 1,2,3,3a,3b,4,7,7a,8,8a-decahydro-4,7-methano-2,3,8-methenocyclopent[a]indene
• 英文别名: endo-endo-hexacyclo-[9.2.1.02,10.03,8.04,6.05,9]tetradec-12-ene；exo-exo-hexacyclo[9.2.1.02,10.03,8.04,6.05,9]tetradec-12-ene；hexacyclo[7.2.1.02,8.13,7.15,13.04,6]tetradec-10-ene；hexacyclo[9.2.1.02,10.03,8.04,6.05,9]-12-tetradecene；hexacyclo[9.2.1.02,10.03,8.04,6.05,9]tetradec-12-ene；4,7-Methano-2,3,8-methenocyclopent(a)indene, 1,2,3,3a,3b,4,7,7a,8,8a-decahydro-
• CAS: 7781-74-0
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: IGKDVUVITBCBRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,3a,3b,4,7,7a,8,8a-十氢-4,7-甲桥-2,3,8-亚甲桥环戊二烯并(a)茚 生成 pentacyclo[6.4.0.02,10.03,7.09,11]dodecane-4,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  STACK, GARY P.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,2,3,3a,3b,4,7,7a,8,8a-十氢-4,7-甲桥-2,3,8-亚甲桥环戊二烯并(a)茚
  参考文献：
  名称：

  吡啶基修饰的自折叠七酰胺空腔作为配体在铑催化的降冰片二烯加氢反应中

  摘要：

  考虑到三种区域异构自折叠七酰胺空腔的 RhI 阳离子复合物在溶液中表现出的不同结合几何结构，每个在上缘装饰有一个吡啶基，以解释当这些复合物用作降冰片二烯加氢催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402385

文献信息

• Two‐Step Synthesis of Heptacyclo[6.6.0.0 ^2,6 .0 ^3,13 .0 ^4,11 .0 ^5,9 .0 ^10,14 ] tetradecane from Norbornadiene: Mechanism of the Cage Assembly and Post‐synthetic Functionalization
  作者：Adam Zieliński、Xavier Marset、Christopher Golz、Lawrence M. Wolf、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.202010766

  日期：2020.12.14

  14] tetradecane, (HCTD) is reported. Calculations indicate that the reaction starts with the Rh‐catalyzed stepwise homo Diels–Alder cyclisation of NBD into its exo‐cis‐endo dimer. Treatment of this compound with acid promotes its evolution to HCTD via a [1,2]‐sigmatropic rearrangement. The assemblies of 7,12‐disubstituted cages from 7‐(alkyl/aryl) NBDs, as well as the selective post‐synthetic C−H functionalization

  一种选择性和可扩展的两步法，将降冰片二烯（NBD）二聚为热力学最稳定的二聚体，即七环[6.6.0.0 2,6 .0 3,13 .0 4,11 .0 5,9 .0 10，报道了14 ]十四烷（HCTD）。计算表明，该反应始于将NBD的Rh催化逐步均相Diels-Alder环化成其外-顺-内二聚体。用酸处理该化合物可通过[1,2]-σ重排促进其向HCTD的进化。描述了由7-（烷基/芳基）NBD组成的7,12-二取代笼子的组装，以及在位置C1或位置C1和C4上的HCTD核心骨架的选择性合成后CH功能。
• Heterogeneously supported active Pd(0) complex on silica mediated by PEG as efficient dimerization catalyst for the production of high energy density fuel
  作者：Cong Li、Chaoqun Zhang、Ruichen Liu、Li Wang、Xiangwen Zhang、Guozhu Li

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112170

  日期：2022.3

  sacrifice of the activity and dimer selectivity. The structure of silica support was tuned to achieve the proper interaction with PEG and Pd(0) complex. The chain length and concentration of PEG were adjusted to further optimize the state of Pd(0) complex on silica. The as-developed heterogeneous Pd(0) complex supported on dendritic mesoporous silica nanospheres regulated by PEG2000 exhibited superior

  高能量密度的碳氢燃料是飞机增加有效载荷和扩大飞行距离的关键材料。在原子分散的 Pd(0) 配合物的催化下，降冰片二烯 (NBD) 与四环烷 (QC) 共二聚可合成具有良好燃料性能的饱和六环外-外产物。但均相Pd(0)配合物的脆弱配位状态限制了其在燃料生产中的应用。在这项工作中，Pd(0) 配合物通过聚乙二醇 (PEG) 的调节被异质支持在二氧化硅载体上，以增加其稳定性和可回收性，同时对活性和二聚体选择性的牺牲有限。调整二氧化硅载体的结构以实现与 PEG 和 Pd(0) 复合物的适当相互作用。调整 PEG 的链长和浓度以进一步优化二氧化硅上 Pd(0) 复合物的状态。由 PEG2000 调控的树枝状介孔二氧化硅纳米球上所开发的异质 Pd(0) 配合物通过选择性 NBD-QC 共二聚化生产高能量密度燃料表现出优异的性能。
• STACK, GARY P.
  作者：STACK, GARY P.

  DOI：——

  日期：——
• DZHEMILEV, U. M.;XUSNUTDINOV, R. I.;DOKICHEV, V. A.;TOLSTIKOV, G. A.;RAFI+, DOKL. AN CCCP, 1983, 273, N 4, 887-891
  作者：DZHEMILEV, U. M.、XUSNUTDINOV, R. I.、DOKICHEV, V. A.、TOLSTIKOV, G. A.、RAFI+

  DOI：——

  日期：——
• DOKICHEV V. A.; SERETANOV S. Z.; XUSNUTDINOV R. I.; DZHEMILEV U. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 7, 1687-1688
  作者：DOKICHEV V. A.、 SERETANOV S. Z.、 XUSNUTDINOV R. I.、 DZHEMILEV U. M.

  DOI：——

  日期：——