1,2,3,4-四氢-8-喹啉羧酸 | 34849-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-8-喹啉羧酸
• 中文别名: 1,​2,​3,​4-​四氢-8-喹啉甲酸；四氢-8-喹啉甲酸；1,𔁰,𔁱,𔁲-​四氢-8-喹啉甲酸；1,2,3,4-四氢-8-喹啉甲酸；1,2,3,4-四氢喹啉-8-羧酸
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-8-carboxylic acid
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-chinolin-carbonsaeure-(8)
• CAS: 34849-19-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01463549
• 分子量: 177.203
• InChiKey: PLTGFWDGFXPMCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  371.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-8-喹啉羧酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以38.2%的产率得到(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINONE DICARBOXAMIDE FOR USE AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] DICARBOXAMIDE DE PYRIDINONE UTILISÉ COMME INHIBITEUR DE BROMODOMAINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  WO2017037116A1
• 作为产物：
  描述：

  8-喹啉甲酸 在 二氧化铂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、45.96 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以to afford the title compound (80 mg)的产率得到1,2,3,4-四氢-8-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic-esters or -amides used as 5-HT.sub.4 receptor antagonists

  摘要：

  公式（I）的化合物，其中公式I由公式（I-1）到（I-4）组成，它们在说明书中有定义，并且其药学上可接受的盐，以及使用公式I或其药学上可接受的盐作为药物治疗胃肠道疾病，心血管疾病和中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US05708174A1

文献信息

• QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20140171425A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I), wherein R 1 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl or (C 1 -C 3 )alkoxy; R 2 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy or pyrrolidin-1-yl; R 3 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy, vinyl or 2-methoxycarbonyvinyl or R 2 and R 3 together with the two carbon atoms which bear them form a phenyl ring; R 4 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl or (C 1 -C 3 )alkoxy; and R 5 is H, (C 1 -C 3 )alkyl or cyclopropyl, or R 4 and R 5 form together a —CH 2 CH 2 CH 2 — group; A is the divalent group —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, #—CH(OH)CH 2 —*, #—CH 2 N(R 6 )—* and —CH 2 NHCH 2 —, wherein # indicates the point of attachment to the optionally substituted (quinazoline-2,4-dione-3-yl)methyl residue and * represents the point of attachment to the substituted (oxazolidinon-4-yl)methyl residue; R 6 is H or acetyl; Y is CH or N; and Q is O or S; and salts of such compounds.

  该发明涉及式(I)的抗菌化合物，其中R1为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷；R2为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷或吡咯烷-1-基；R3为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷、乙烯基或2-甲氧羰基乙烯基，或R2和R3与携带它们的两个碳原子一起形成苯环；R4为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷；R5为H、(C1-C3)烷基或环丙基，或R4和R5一起形成一个—CH2CH2CH2—基团；A为二价基团—CH2—、—CH2CH2—、#—CH(OH)CH2—*、#—CH2N(R6)—*和—CH2NHCH2—，其中#表示可选择取代的(喹唑啉-2,4-二酮-3-基)甲基残基的连接点，*表示取代的(噁唑烷酮-4-基)甲基残基的连接点；R6为H或乙酰基；Y为CH或N；Q为O或S；以及这类化合物的盐。
• [EN] QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE-2,4-DIONE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013021363A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I), wherein R1 is H, halogen, (C1-C3)alkyl or (C1-C3)alkoxy; R2 is H, halogen, (C1-C3)alkyl, (C1-C3)alkoxy or pyrrolidin-l-yl; R3 is H, halogen, (C1-C3)alkyl, (C1-C3)alkoxy, vinyl or 2-methoxycarbonylvinyl or R2 and R3 together with the two carbon atoms which bear them form a phenyl ring; R4 is H, halogen, (C1-C3)alkyl or (C1-C3)alkoxy and R5 is H, (C1-C3)alkyl or cyclopropyl, or R4 and R5 form together a -CH2CH2CH2- group; A is the divalent group -CH2-, -CH2CH2-, #-CH(OH)CH2-*, #-CH2N(R6)-* or -CH2NHCH2-, wherein # indicates the point of attachment to the optionally substituted (quinazoline-2,4-dione-3-yl)methyl residue and * represents the point of attachment to the substituted (oxazolidinon-4-yl)methyl residue; R6 is H or acetyl; Y is CH or N; and Q is O or S; and salts of such compounds.

  该发明涉及式(I)的抗菌化合物，其中R1为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷基；R2为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷基或吡咯烷-1-基；R3为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷基、乙烯基或2-甲氧羰基乙烯基，或者R2和R3与它们所连接的两个碳原子一起形成苯环；R4为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷基，R5为H、(C1-C3)烷基或环丙基，或者R4和R5一起形成一个-CH2CH2CH2-基团；A为二价基团-CH2-、-CH2CH2-、#-CH(OH)CH2-*、#-CH2N(R6)-*或-CH2NHCH2-，其中#表示可选择取代的(喹唑啉-2,4-二酮-3-基)甲基残基的连接点，*表示取代的(噁唑烷酮-4-基)甲基残基的连接点；R6为H或乙酰基；Y为CH或N；Q为O或S；以及这类化合物的盐。
• Vinyl sulfone-based inhibitors of trypanosomal cysteine protease rhodesain with improved antitrypanosomal activities
  作者：Huaisheng Zhang、Jasmine Collins、Rogers Nyamwihura、Olamide Crown、Oluwatomi Ajayi、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127217

  日期：2020.7

  antitrypanosomal agents, we found that partially saturated quinoline-based vinyl sulfone compounds selectively inhibit the growth of T. brucei but displayed relatively weak inhibitory activity towards T. brucei’s cysteine protease rhodesain. While two nitroaromatic analogues of the quinoline-based vinyl sulfone compounds displayed potent inhibition of T. brucei and rhodesain. The quinoline derivatives and

  在非洲撒哈拉以南地区，由运动型原生动物寄生虫布鲁氏锥虫引起的人类非洲锥虫病（HAT）病例数正在下降。从历史上看，这种下降通常是在发病率较高的时期之后进行的，而HAT的挥之不去的公共卫生挑战之一就是其药物开发渠道在历史上是稀疏的。作为我们对新型抗锥虫病药物的研究的继续，我们发现部分饱和的喹啉基乙烯基砜化合物选择性地抑制了布鲁氏菌的生长，但对布鲁氏菌的半胱氨酸蛋白酶罗氏蛋白酶的抑制活性相对较弱。喹啉基乙烯基砜化合物的两个硝基芳香族类似物显示出对布氏锥虫和rhodesain。在这项工作中发现的喹啉衍生物和基于硝基芳香族的化合物可以作为基于ADME的优化和临床前研究的线索。
• Vinyl Sulfone-Based Inhibitors of Nonstructural Protein 2 Block the Replication of Venezuelan Equine Encephalitis Virus
  作者：Huaisheng Zhang、Moeshia Harmon、Sheli R. Radoshitzky、Veronica Soloveva、Christopher D. Kane、Allen J. Duplantier、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00215

  日期：2020.11.12

  an acrylate and vinyl sulfone-based chemical series was investigated as promising starting scaffolds against VEEV and as inhibitors of the cysteine protease domain of VEEV’s nonstructural protein 2 (nsP2). Primary screen and dose response studies were performed to evaluate the potency and cytotoxicity of the compounds. The results provide structural insights into a new class of potent nonpeptidic covalent

  委内瑞拉马脑炎病毒 (VEEV) 等虫媒病毒引起的新发传染病对公共卫生系统构成严重威胁。制定针对新发传染病的医学对策至关重要。在这项工作中，基于丙烯酸酯和乙烯基砜的化学系列被研究为有前途的 VEEV 起始支架和作为 VEEV 非结构蛋白 2 (nsP2) 半胱氨酸蛋白酶结构域的抑制剂。进行初步筛选和剂量反应研究以评估化合物的效力和细胞毒性。结果提供了对由化合物11 (VEEV TrD, EC 50= 2.4 μM (HeLa), 1.6 μM (Vero E6))。这些结果可能有助于将化合物进化为选择性和广谱的抗甲病毒药物先导药物。
• β-Hydroxy-tetrahydroquinolines from Quinolines Using Chloroborane: Synthesis of the Peptidomimetic FISLE-412
  作者：Ahmad S. Altiti、Kai Fan Cheng、Mingzhu He、Yousef Al-Abed

  DOI：10.1002/chem.201701944

  日期：2017.8.10

  A new synthetic protocol provides a simple and direct method to generate functionalized β‐hydroxy‐tetrahydroquinolines (THQs). Hydroboration of quinolines using chloroboranes followed by oxidation with NaBO3⋅H2O led to the formation of functionalized β‐hydroxy THQs. High regio‐ and diastereoselectivities were observed in α and γ substituted quinolines and the trans diastereomer of the β‐hydroxy‐THQ

  一种新的合成方案提供了一种简单直接的方法来生成功能化的β-羟基四氢喹啉（THQs）。使用chloroboranes喹啉的硼氢化反应，随后用氧化NABO 3 ⋅H 2 O LED官能化β羟基THQs的形成。在α和γ取代的喹啉中观察到较高的区域和非对映选择性，β-羟基THQ的反式非对映异构体是主要的等排体。该新方案被用于构建新型的靶向抗体的狼疮肽模拟物FISLE-412。