1,2,3,4-四氢-9-甲基-4H-咔唑酮 | 27387-31-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-9-甲基-4H-咔唑酮
• 中文别名: 1,2,3,4-四氢-9-甲基咔唑-4-酮；9-甲基-1,2,3,4-四氢咔唑酮；1,2,3,9-四氢-9-甲基咔唑酮；1,2,3,4-四氢-9-甲基-4-氧咔唑；1,2,3,9-四-9-甲基咔唑酮
• 英文名称: 9-methyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
• 英文别名: 9-methyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one；9-methyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4-one
• CAS: 27387-31-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD00173748
• 分子量: 199.252
• InChiKey: HHJUJCWZKJMCLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199.0 to 203.0 °C
• 沸点：
  383.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P273
• 危险性描述：
  H302,H412
• 储存条件：
  储存条件：室温下密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 9-Methyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
急性水生毒性 (类别3)
慢性水生毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H412 对水生生物有害并有长期持续的影响。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H13NO
分子式
: 199.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4H-Carbazol-4-one, 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-
-
CAS 号 27387-31-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色, 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
9.5 - 9.6 在 1 g/l 在 23 °C - （水悬浮液）
e) 熔点/凝固点
195 - 196 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
0.1 g/l 在 20 °C
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.76
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
对水蚤和其他水生无脊 半致死有效浓度（EC50） - 红虫 - 87.1 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
无可观察到影响的浓度 - 红虫 - < 6.3 mg/l - 48 h
12.2 持久存留性和降解性
生物降解性 需氧的 - 暴露时间 28 d
结果: < 5 % - 不易生物降解。
方法: 非生物降解性
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害并有长期持续的影响。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

1,2,3,4-四氢-9-甲基-4H-咔唑酮（昂丹司琼EP杂质C）用于制备5-HT3调节剂，治疗和预防由特定疾病引起的症状。本品是昂丹司琼的一种杂质。

化学性质

类白色针状结晶性粉末。

用途

用作药物阿扎司琼的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-9-甲基-4H-咔唑酮 在 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-1,2,3,9-Tetrahydro-9-methyl-3-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylene]-4H-carbazol-4-one methanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro carbazolone intermediates

  摘要：

  这项发明涉及一般式(I)的化合物：##STR1## 其中Im代表一种具有以下式的咪唑基团：##STR2## 各种取代基在此定义。这些化合物是5-HT.sub.3受体上5-HT效应的有效和选择性拮抗剂，例如，在治疗精神障碍、焦虑、恶心和呕吐方面是有用的。

  公开号：

  US04822881A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-9-甲基-1H-咔唑 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到1,2,3,4-四氢-9-甲基-4H-咔唑酮
  参考文献：
  名称：

  通过费歇尔 吲哚化和烯烃易位的吲哚并咔唑的多样性导向方法：齐帕唑D和I的全合成†

  摘要：

  已经报道了在绿色条件下使用L -（+）-酒石酸和N，N-二甲基尿素通过费歇尔吲哚化的两倍进行合成吲哚并咔唑的新策略。从一种台式起始原料环己酮开始，该方法已扩展到天然产物的合成，如替帕帕唑D和I，以及紫杉醇和消旋素B的核心结构。。在这里，诸如闭环复分解，烯炔复分解和Diels–Alder反应之类的原子经济反应已被用作关键步骤。此处展示的多种策略在药物化学和材料科学中用于设计修饰的吲哚文库是有用的。

  DOI：

  10.1039/c6ob01679k

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1,2,3,9-TETRAHYDRO-9-METHYL-3-[(2-METHYL-1H-IMIDAZOLE-1-YL)METHYL]-4H-CARBAZOL-4-ONE OR ITS SALT<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 1,2,3,9-TETRAHYDRO-9-METHYL-3-[(2-METHYL-1H-IMIDAZOLE-1-YL)METHYL]-4H-CARBAZOL-4-ONE OU D'UN SEL DE CELUI-CI
  申请人：YUHAN CORP

  公开号：WO2005037822A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]- 4H-carbazol-4-one or its salt is prepared in high yield by reacting a compound of formula 2 with a compound of formula 3 and a compound of formula 4 in the presence of an acid, an alkylsilylhalide compound or an acylhalide compound, in an solvent, and thus, such an inventive process can be favorably applied to a large-scale mass production thereof.

  1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-[(2-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基]-4H-咔唑-4-酮或其盐是通过在酸、烷基硅卤化物化合物或酰卤化物化合物的存在下，将式2的化合物与式3的化合物和式4的化合物反应，在溶剂中高产率制备的，因此，这种创新的过程可以有利地应用于其大规模生产。
• IMIDAZOLYL MODULATORS OF 5-HT3 RECEPTORS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20100119623A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to new imidazolyl modulators of 5-HT3 receptors, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的咪唑基5-HT3受体调节剂，其药物组成物以及使用方法。
• C–H Activation-Based Traceless Synthesis via Electrophilic Removal of a Directing Group. Rhodium(III)-Catalyzed Entry into Indoles from <i>N</i>-Nitroso and α-Diazo-β-keto Compounds
  作者：Jie Wang、Mingyang Wang、Kehao Chen、Shanke Zha、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00310

  日期：2016.3.4

  A distinct C–H activation-based traceless synthetic protocol via electrophilic removal of a directing group is reported, complementing the currently exclusively used nucleophilic strategy. Rh(III)-catalyzed, N-nitroso-directed C–H activation allows the development of a traceless, atom- and step-economic, cascade approach for the synthesis of indole skeletons, starting from readily available N-nitroso

  据报道，通过亲电除去方向基团，可以得到一种独特的基于C H活化的无痕合成方案，该方案是对目前专门使用的亲核策略的补充。Rh（III）催化的，由N-亚硝基引导的C–H活化允许开发无痕，原子和步骤经济的级联方法来合成吲哚骨架，从易于获得的N-亚硝基和α-重氮化合物开始-β-酮化合物。重要的是，环化/脱亚硝化反应代表了迄今为止对于N-亚硝基的未观察到的反应模式。
• Site-Selective Synthesis of Aryl Sulfides <i>via</i> Oxidative Aromatization of Cyclohexanones with Thiophenols
  作者：Fuhong Xiao、Minli Tang、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02530

  日期：2022.1.7

  We have introduced a metal-free facile access for the thiolation/aromatization of cyclohexanones with thiophenols to the corresponding aryl sulfides. The dehydroaromatic reaction of non-aromatic cyclohexanones proceeded smoothly using oxygen as a green oxidant.

  我们引入了一种无金属的简便方法，用于将环己酮与苯硫酚进行硫醇化/芳构化反应，形成相应的芳基硫化物。以氧气为绿色氧化剂，非芳香环己酮的脱氢芳香反应顺利进行。
• [EN] ASYMMETRIC ALPHA FUNCTIONALIZATION AND ALPHA, ALPHA BISFUNCTIONALIZATION OF ALDEHYDES AND KETONES<br/>[FR] FONCTIONNALISATION EN ALPHA ET DOUBLE FONCTIONNALISATION EN ALPHA, ALPHA ASYMÉTRIQUES D'ALDÉHYDES ET DE CÉTONES
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2009131657A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention relates, generally, to asymmetric α-functionalization and to asymmetric α,α-bisfunctionalization of ketones and aldehydes and, in particular, to chiral auxiliaries suitable for use in effecting such functionalizations and to methods of using same.

  本发明一般涉及不对称α-官能化和不对称α,α-双官能化的酮和醛，特别涉及适用于实现这种官能化的手性辅助剂以及使用相同的方法。