1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸甲酯 | 32909-74-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸甲酯
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: tetrahydroisoquinoline-1-methyl formate；carbomethoxy 1,2,3,4-tetrahydro isoquinoline；(RS) carbomethoxy 1,2,3,4-tetrahydro isoquinoline；Methyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 32909-74-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD15474920
• 分子量: 191.23
• InChiKey: XUDOBPOVDNLWQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸甲酯 在 5% active carbon-supported ruthenium 、 四丁基氢氧化铵 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 氨基甲酸铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 95.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-benzoyl praziquantel
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing (R)-praziquantel

  摘要：

  该发明涉及一种制备(R)-吡喹酮的新方法。在该发明中，通过利用酶的高立体选择性、位点选择性和区域选择性，通过对合成的外消旋体或其衍生物进行动力学拆分，获得纯光学和手性(R)-吡喹酮的中间体，并通过使用各种传统和成熟的有机化学反应获得(R)-吡喹酮，其产率更高。该发明的方法具有易获得原材料、成本低、环保安全、便于大规模生产等潜在优势。此外，最终产品的纯度可达98%以上。通过采用该发明，产品质量得到提高，建立了开发高质量活性药物成分和配方的基础，从而解决了30多年来净化吡喹酮的待解决工业问题。

  公开号：

  US09068214B2
• 作为产物：
  描述：

  dihydro isoquinoline-1-methyl formate 在 10% Ru/C 、 氢气 、 1-hexyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing (R)-praziquantel

  摘要：

  该发明涉及一种制备(R)-吡喹酮的新方法。在该发明中，通过利用酶的高立体选择性、位点选择性和区域选择性，通过对合成的外消旋体或其衍生物进行动力学拆分，获得纯光学和手性(R)-吡喹酮的中间体，并通过使用各种传统和成熟的有机化学反应获得(R)-吡喹酮，其产率更高。该发明的方法具有易获得原材料、成本低、环保安全、便于大规模生产等潜在优势。此外，最终产品的纯度可达98%以上。通过采用该发明，产品质量得到提高，建立了开发高质量活性药物成分和配方的基础，从而解决了30多年来净化吡喹酮的待解决工业问题。

  公开号：

  US09068214B2

文献信息

• Angiotensin converting enzyme inhibitors: N-Substituted monocyclic and bicyclic amino acid derivatives
  作者：James L. Stanton、Norbert Gruenfeld、Joseph E. Babiarz、Michael H. Ackerman、Robert C. Friedmann、Andrew M. Yuan、William Macchia

  DOI：10.1021/jm00363a011

  日期：1983.9

  (14a-x),- N-arylalanines (15a,b),-N-cycloalkylglycines (16a-k), and -1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids (17a-d), -1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acids (18a-f), and -indoline-2-carboxylic acids (19a-k) is described. In vitro inhibition of angiotensin converting enzyme (ACE) is reported for each compound, and the structure--activity relationship for each series is discussed. The

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。
• [EN] INDANE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF MGLUR7<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE MGLUR7
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2018047983A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, X, Y, Z, D, R1, R2, R3, R4, R12, R15nd R16 are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as modulators of mGluR7.

  本发明提供了化合物的公式(I)及其药用盐，其中n、X、Y、Z、D、R1、R2、R3、R4、R12、R15和R16如规范中所定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们作为mGluR7调节剂的用途。
• CRYSTAL FORM OF (R)-PRAZIQUANTEL AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：TONGLI BIOMEDICAL CO., LTD

  公开号：US20160272636A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to a crystal form of (R)-praziquantel and a preparation method and uses thereof. The X-ray diffraction pattern (CuKα radiation) of the crystal form of (R)-praziquantel at 25° C. shows the following diffraction peaks: 2-Theta=6.9±0.2°, 8.3±0.2°, 15.1±0.2°, 17.4±0.2°, 19.8±0.2°, 21.9±0.2°, 24.3±0.2° or d=12.74±0.20 Å, 10.61±0.20 Å, 5.87±0.20 Å, 5.09±0.20 Å, 4.48±0.20 Å, 4.06±0.20 Å, 3.66±0.20 Å. Compared to the existing crystal form of praziquantel, the crystal form of the present invention has better solubility, better drug efficacy and better pharmacokinetic characteristics. The preparation method of the present invention has the following advantages: good reproducibility, environmentally friendly, low cost, and able to operate at a normal pressure and temperature, and suitable for large-scale production.

  本发明涉及(R)-吡喹酮的晶型及其制备方法和用途。在25°C下，(R)-吡喹酮的晶型的X射线衍射图谱（CuKα辐射）显示以下衍射峰：2-Theta=6.9±0.2°、8.3±0.2°、15.1±0.2°、17.4±0.2°、19.8±0.2°、21.9±0.2°、24.3±0.2°或d=12.74±0.20 Å、10.61±0.20 Å、5.87±0.20 Å、5.09±0.20 Å、4.48±0.20 Å、4.06±0.20 Å、3.66±0.20 Å。与现有的吡喹酮晶型相比，本发明的晶型具有更好的溶解性、更好的药效和更好的药代动力学特性。本发明的制备方法具有以下优点：具有良好的再现性，环保，成本低，能够在常压和温度下操作，并适用于大规模生产。
• 7-SUBSTITUTED INDOLE MCL-1 INHIBITORS
  申请人：Wang Xilu

  公开号：US20090054402A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Mcl-1 protein, compositions containing the compounds, and methods of treating diseases involving overexpressed or unregulated Mcl-1 protein are disclosed.

  本发明揭示了抑制抗凋亡Mcl-1蛋白活性的化合物，含有该化合物的组合物以及治疗涉及过度表达或不受调控的Mcl-1蛋白的疾病的方法。
• Tetrahydroisoquinoline Compound and Medicinal Use Thereof
  申请人：Takahashi Kenji

  公开号：US20100022582A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provide a tetrahydroisoquinoline compound having a superior ACAT-inhibitory activity and/or anti-oxidation action, particularly, novel compound represented by the formula (I) (wherein each symbol is as described in the specification) and a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有优异的ACAT抑制活性和/或抗氧化作用的四氢异喹啉化合物，特别是由式(I)表示的新化合物（其中每个符号如规范中所述）及其药学上可接受的盐。