1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸盐酸盐 | 5926-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸盐酸盐
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 5926-71-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂*ClH
• mdl: MFCD01829838
• 分子量: 213.664
• InChiKey: PMPYPSNDPNMYIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.21
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸盐酸盐 在 ammonium hydroxide 、 硼烷铵络合物 、 recombinant Escherichia coli BL₂₁ (DE₃) cells expressed D-amino acid oxidase from Fusarium solani M-0718 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到(S)-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  使用D-氨基酸氧化酶的（S）-1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸的化学酶法

  摘要：

  光学纯的1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸是合成天然产物和合成药物的重要组成部分。然而，由于缺少合适的氧化还原酶，外消旋的1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸的氧化还原脱硫仍然是一个有吸引力的方法。本文中，通过基因组挖掘，利用了镰刀菌M-0718（Fs DAAO）的D-氨基酸氧化酶，具有广泛的底物范围和优异的对映选择性，并用于动力学拆分多个外消旋的1-3位羧基取代的四氢异喹啉以得到相应的（小号具有优异的对映体过量（） -对映体EE）值（最高> 99％）。通过在一锅中将Fs DAAO与氨硼烷结合使用，这些外消旋的羧基取代的四氢异喹啉可进行脱硝，转化率高达ee > 98％和ee > 99％。外消旋的1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸和1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸的制备规模脱硝反应也显示出良好的分离收率（分别为82％和73％ ），且ee > 99％。我们的研究为合成对映体纯的1,2,3,4-四氢

  DOI：

  10.1002/adsc.201900178
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过基于异氰化物的三组分反应方便地合成 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸衍生物

  摘要：

  3,4-二氢异喹啉、异氰化物和氯甲酸苄酯的三组分反应以中等至良好的产率提供了 2-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamides。苄氧羰基的氢解或选择性水解提供 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酰胺，其进一步水解产生相应的 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸。

  DOI：

  10.1080/00397910903277920

文献信息

• SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINES USED IN THE FORM OF MMP INHIBITORS, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF IN THE FORM OF DRUGS
  申请人：Hofmeister Armin

  公开号：US20070203118A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention is directed to a compound of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A, L and n are as defined herein, or a pharmacologically acceptable salt thereof, its pharmaceutical composition and it use as a MMP inhibitor.

  本发明涉及一种具有以下化学式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、A、L和n如本文所定义，或其药理学上可接受的盐，以及其药物组合物及其作为MMP抑制剂的用途。
• 2-(3-Mercapto-1-oxopropyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04460775A1

  公开（公告）日：1984-07-17

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R is H or ##STR2## and n is 0 or 1 are useful as angiotensin I converting enzyme inhibitors.

  该式化合物：##STR1## 其中R为H或##STR2##，n为0或1，可用作抑制血管紧张素I转化酶的药物。
• A biocatalytic redox cascade approach for one-pot deracemization of carboxyl-substituted tetrahydroisoquinolines by stereoinversion
  作者：Shuyun Ju、Mingxin Qian、Jing Li、Gang Xu、Lirong Yang、Jianping Wu

  DOI：10.1039/c9gc02795e

  日期：——

  important chiral building blocks in the pharmaceutical and fine chemical industries. However, the existing chemo-enzymatic deracemization method employing D-amino acid oxidase from Fusarium solani M-0718 (FsDAAO) suffers from the requirement for a large excess of a nonselective chemical reducing agent. To explore an alternative method, we envisaged a concurrent biocatalytic oxidation and reduction cascade

  光学纯的1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸是制药和精细化工行业中重要的手性结构单元。然而，现有的使用来自镰刀镰孢M-0718（Ds DAAO）的D-氨基酸氧化酶的化学酶法脱氨方法存在对大量过量的非选择性化学还原剂的需求。为了探索另一种方法，我们设想在一个锅中同时进行生物催化氧化和还原级联反应。在本文中，我们报道了不对称还原的采用Δ3,4-二氢异喹啉-1-羧酸的新颖的生物催化途径1 -哌啶-2-羧酸乙酯/Δ 1 -吡咯烷-2-羧酸还原酶从恶臭假单胞菌KT2440（Pp DpkA）作为生物催化剂，得到相应的（S）-1-羧基取代的四氢异喹啉，它们具有高转化率和对映体过量（> 99％ee）。通过在一个罐中组合Fs DAAO和Pp DpkA，证明了一种完全生物催化的方法可用于一系列外消旋的1-羧基取代的四氢异喹啉的消旋，以生产相应的（S）-对映异构体，其转化率> 99％，ee≥99％。此外，外消旋1,2
• [DE] SUBSTITUIERTE TETRAHYDROISOCHINOLINE ALS MMP-INHIBITOREN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS MEDIKAMENT<br/>[EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROISOCHINOLINES USED IN THE FORM OF MMP INHIBITORS, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF IN THE FORM OF DRAGS<br/>[FR] TETRAHYDRO-ISOQUINOLEINES SUBSTITUEES, UTILISEES COMME INHIBITEURS MMP, LEUR PROCEDE DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2006002763A3

  公开（公告）日：2006-03-16
• US4460775A
  申请人：——

  公开号：US4460775A

  公开（公告）日：1984-07-17