1,2,3,4-四甲基-5-亚甲基环戊并-1,3-二烯 | 76089-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,2,3,4-四甲基-5-亚甲基环戊并-1,3-二烯
• 英文名称: 1,2,3,4-tetramethylfulvene
• 英文别名: tetramethylfulvene；1,2,3,4-tetramethyl-5-methylidenecyclopenta-1,3-diene
• CAS: 76089-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: RYLMKTLFCIGRQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四甲基-5-亚甲基环戊并-1,3-二烯 在 [U(C₅(CH₃)5H(dmpe)] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到tris(pentamethylcyclopentadienyl)uranium(III)
  参考文献：
  名称：

  Activity of[Sm(C5Me5)3] in Ethylene Polymerization and Synthesis of[U(C5Me5)3], the First Tris(pentamethylcyclopentadienyl) 5f-Element Complex

  摘要：

  AbstractFor corrigendum see DOI:10.1002/anie.199713711

  DOI：

  10.1002/anie.199707741
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 溴化氰 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2,3,4-四甲基-5-亚甲基环戊并-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  Ein einfacher Weg zu 1,2,3,4-Tetramethylfulven und zu 1-funktionalisierten 2,3,4,5-Tetramethylcyclopentadienen

  摘要：

  一种简单制备1,2,3,4-四甲基富瓦烯和1-功能化2,3,4,5-四甲基环戊二烯的方法：5-溴-1,2,3,4,5-五甲基环戊-1,3-二烯（可从1,2,3,4,5-五甲基环戊-1,3-二烯高产率获得）在脱溴化氢作用下，与叔丁醇钾和微量18-冠-6反应，可高产率得到1,2,3,4-四甲基富瓦烯（1,2,3,4-甲基-5-甲叉基环戊-1,3-二烯，1）。化合物1可用于制备多种1-功能化2,3,4,5-四甲基环戊二烯体系。例如，1与二甲基氨基锂、烯丙基氯化镁、钾印第烷或1,3-二硫杂环戊烯-2-锂反应，经水解后可高产率得到相应的取代环戊二烯体系3-6。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26313

文献信息

• Amino- und Phosphinomethyl-tetramethylcyclopentadiene: Neue Liganden für die Komplexchemie
  作者：Thomas Heidemann、Peter Jutzi

  DOI：10.1055/s-1994-25570

  日期：——

  Amino- and Phosphinomethyltetramethyl-cyclopentadienes: New Ligands for Complex Chemistry 1,2,3,4-Tetramethylfulvene reacts with lithium tert-butylamide, lithium anilide and lithium tert-butylphosphide to give, after hydrolysis, the corresponding substituted cyclopentadiene systems 1-3 in high yield.

  氨基和膦甲基四甲基环戊二烯：复杂化学中的新型配体 1,23,4-四甲基富瓦烯与叔丁基锂胺、苯基锂胺和叔丁基膦锂反应，经水解后，以高产率生成相应的取代环戊二烯体系1-3。
• Method for producing transition metal compounds and their use for the polymerization of olefins
  申请人：——

  公开号：US20030191334A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The invention relates to a method for producing special transition metal compounds, to novel transition metal compounds and to their use for the polymerization of olefins.

  这项发明涉及一种生产特殊过渡金属化合物的方法，新型过渡金属化合物以及它们用于烯烃聚合的用途。
• Chemoselective dehydrogenative esterification of aldehydes and alcohols with a dimeric rhodium(<scp>ii</scp>) catalyst
  作者：Junjie Cheng、Meijuan Zhu、Chao Wang、Junjun Li、Xue Jiang、Yawen Wei、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c6sc00145a

  日期：——

  aldehydes with alcohols as well as dehydrogentive cross-coupling of primary alcohols to produce esters have been developed using a Rh-terpyridine catalyst. The catalyst demonstrates broad substrate scope and good functional group tolerance, affording esters highly selectively. The high chemoselectivity of the catalyst stems from its preference for dehydrogenation of benzylic alcohols over aliphatic ones. Preliminary

  已经使用 Rh-三联吡啶催化剂开发了醛与醇的脱氢交叉偶联以及伯醇的脱氢交叉偶联以生产酯。该催化剂表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可高度选择性地提供酯。该催化剂的高化学选择性源于其对苄醇脱氢的偏好优于脂肪醇。初步机理研究表明，活性催化剂是二聚 Rh( II ) 物种，通过涉及金属-基础-金属协同作用的机制进行操作。
• Heteroatom-directed .pi.-facial diastereoselection in Diels-Alder cycloadditions of plane-nonsymmetric cyclopentadienes
  作者：John B. Macaulay、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/ja00159a038

  日期：1990.1

  Cycloadditions [4+2] d'une serie de pentamethylcyclopentadienes comportants des substituants avec un heteroatome en C-5, avec l'anhydride maleique et/ou le N-phenylmaleimide

  Cycloadditions [4+2] d'une serie de pentamethylcyclopentadienes comportants des substituants avec unheteroatome en C-5, avec l'anhydride maleique et/ou le N-phenylmaleimide
• Gallium Methylene
  作者：Martin Bonath、Cäcilia Maichle‐Mössmer、Peter Sirsch、Reiner Anwander

  DOI：10.1002/anie.201902063

  日期：2019.6.11

  application as valuable reagents. We report that rare‐earth metallocene methyl complexes [(C5Me5)2Ln(μ‐Me)2GaMe2}] (Ln=Lu, Y) trigger the formation of homoleptic gallium methylene [Ga8(μ‐CH2)12] from trimethylgallium [GaMe3] (Me=methyl) via a cascade C−H bond activation involving the dodecametallic clusters [(C5Me5)6Ln3(μ3‐CH2)6Ga9(μ‐CH2)9] as crucial intermediates. Such gallium methylene compounds feature

  尽管金属亚烷基物质对于有机合成和工业催化过程极为重要，但分子均溶性金属亚甲基化合物[M（CH 2）n ]作为最简单的代表仍然难以捉摸。关于该主题的报告可以追溯到1955年，当时分别通过甲基锂和二甲基镁的热解获得了聚合物[Li 2（CH 2）] n和[Mg（CH 2）] n。但是，这些化合物的不溶性盐状成分阻碍了它们作为有价值的试剂的应用。我们报道了稀土金属茂甲基络合物[（C 5 Me 5）2 Ln （μ-Me）2游戏2 }]（LN =路，Y）触发均配镓亚甲基的形成[嘎8（μ-CH 2）12 ]从三甲基镓[游戏3通过级联CH键活化涉及]（Me =甲基）所述dodecametallic簇[（C 5我5）6 LN 3（μ 3 -CH 2）6镓9（μ-CH 2）9 ]作为关键中间体。这样镓亚甲基化合物设有可逆[嘎8（μ-CH 2）12 ] / [嘎6（μ-CH 2）9 ]在供体的溶剂低聚物开关和充当施罗克型亚甲基转移试剂。

表征谱图