1,2,3,4-四苯基-1H-吡咯 | 6932-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1,2,3,4-四苯基-1H-吡咯
• 中文别名: 1,2,3,4-四苯基吡咯
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetraphenyl-pyrrol
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetraphenylpyrrole
• CAS: 6932-23-6
• 化学式: C₂₈H₂₁N
• 分子量: 371.481
• InChiKey: NIHOXLUVPVKDQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  494.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 potassium phosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 Ag(1,10-phenanthroline)OTf 、 palladium diacetate 、 magnesium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2,3,4-四苯基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  银催化的丙二烯分子内氯化：容易获得功能化的3-吡咯啉和吡咯衍生物。

  摘要：

  与1，10-菲咯啉连接的阳离子银络合物允许使用2，6-二甲基吡啶作为碱，用N-氯代琥珀酰亚胺进行烯丙基的分子内氯胺化。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团。氯胺化产物是有用的合成中间体，并且可以容易地转化为官能化的3-吡咯啉和吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol201895s

文献信息

• Trimethylsilyl‐Protected Alkynes as Selective Cross‐Coupling Partners in Titanium‐Catalyzed [2+2+1] Pyrrole Synthesis
  作者：Hsin‐Chun Chiu、Ian A. Tonks

  DOI：10.1002/anie.201800595

  日期：2018.5.22

  both identified to play key roles in this highly selective pyrrole synthesis. This strategy provides a convenient method to synthesize multisubstituted pyrroles as well as an entry point for further pyrrole diversification through facile modification of the resulting 2‐silyl pyrrole products, as demonstrated through a short formal synthesis of the marine natural product lamellarin R.

  三甲基甲硅烷基（TMS）保护的炔烃是钛催化的[2 + 2 + 1]吡咯合成中的选择性炔烃交叉偶联伙伴。在钛亚氨基配合物的催化下，TMS保护的炔烃与内部炔烃和偶氮苯的反应生成五取代的2-TMS吡咯，其选择性比其他九种吡咯产物高90％。TMS组的空间和电子效应都被确定在这种高度选择性的吡咯合成中起着关键作用。这种策略为合成多取代的吡咯提供了一种便捷的方法，并且通过对所得的2-甲硅烷基吡咯产物进行简便的修饰，进一步实现了吡咯多样化的切入点，这是通过海洋天然产物lamellarin R的简短正式合成证明的。
• Preparation of prodrugs for selective drug delivery
  申请人：Mills L. Randell

  公开号：US20050080260A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Synthesis of a chemical compound having the formula A-B-C that may serve for applications such as drug delivery where A is a chemiluminescent, moiety, B is a photochromic moiety, and C is a biologically active moiety where A-B-C may serve as a prodrug. Novel synthetic methods of the present invention to form the prodrug comprised the steps of (1) forming a benzophenone, (2) forming a diaryl ethylene, (3) attaching a phthalimide moiety to at least one of the aryl groups of the ethylene to form a phthalimide-ethylene conjugate, (4) condensing two ethylene-phthalimide conjugates to form a phthalimide-pentadiene conjugate, (5) converting the phthalimide to the phthalhydrazide by reaction with hydrazine to form a carrier compound according to the present invention, and (6) reacting the carrier compound with an nucleophilic moiety of the drug to form the corresponding prodrug. Alternatively the carrier can be prepared by using the halo-substituted diaryl ethylene to make the corresponding cationic leuco dye-like compound with known methods. The cationic compound then is protected by reacting with a nucleophile and coupled with the aminophathalimide by palladium-catalyzed amination to form the protected phthalimide-pentadiene conjugate. The latter is refluxed with hydrazine to convert its phthalimide to the phthalhydrazide and acidified to give the carrier. An additional aspect of the present invention relates to the use of these compounds as antiviral agents for the treatment of viral infections such as HIV and as anticancer agents for the treatment of cancers such as bowel, lung, and breast cancer.

  合成具有A-B-C化学式的化合物，可用于药物传递等应用，其中A是化学发光基团，B是光致变色基团，C是生物活性基团，其中A-B-C可作为前药。本发明的新型合成方法用于形成前药，包括以下步骤：(1)形成苯酮，(2)形成二芳基乙烯，(3)将邻苯二甲酰亚胺基团连接到乙烯的至少一个芳基上，形成邻苯二甲酰亚胺-乙烯共轭物，(4)缩合两个乙烯-邻苯二甲酰亚胺共轭物，形成邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物，(5)通过与肼反应将邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，形成本发明的载体化合物，(6)将载体化合物与药物的亲核基团反应，形成相应的前药。另外，可以通过使用卤代二芳基乙烯制备相应的阳离子类似的类似类似染料化合物。然后，通过与亲核试剂反应保护阳离子类似化合物，并通过钯催化的胺化与氨基邻苯二甲酰亚胺偶联，形成保护的邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物。后者与肼回流，将其邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，并酸化以得到载体。本发明的另一个方面涉及将这些化合物用作抗病毒剂，用于治疗病毒感染，如HIV，以及用作抗癌剂，用于治疗结肠癌、肺癌和乳腺癌等癌症。
• Synthesis of pentasubstituted 2-aryl pyrroles from boryl and stannyl alkynes <i>via</i> one-pot sequential Ti-catalyzed [2 + 2 + 1] pyrrole synthesis/cross coupling reactions
  作者：Yukun Cheng、Channing K. Klein、Ian A. Tonks

  DOI：10.1039/d0sc01576h

  日期：——

  Multisubstituted pyrroles are commonly found in many bioactive small molecule scaffolds, yet the synthesis of highly-substituted pyrrole cores remains challenging. Herein, we report an efficient catalytic synthesis of 2-heteroatom-substituted (9-BBN or SnR3) pyrroles via Ti-catalyzed [2 + 2 + 1] heterocoupling of heteroatom-substituted alkynes. In particular, the 9-BBN-alkyne coupling reactions were

  多取代的吡咯通常在许多具有生物活性的小分子支架中发现，但是高取代的吡咯核心的合成仍然具有挑战性。在本文中，我们报告了通过杂原子取代的炔烃的Ti催化的[2 + 2 + 1]杂耦合，有效催化合成2-杂原子取代的（9-BBN或SnR 3）吡咯。特别地，发现9-BBN-炔偶联反应对反应中的路易斯碱性配体非常敏感：如从原位11 B NMR研究所证实的，吡啶配体从Ti交换为B抑制了催化作用。然后将生成的2-硼基取代的吡咯以一锅顺序的方式用于Suzuki反应中，导致无法获得五取代的2-芳基吡咯通过以前的[2 + 2 + 1]异质耦合策略。该反应为以前的TMS取代炔烃的[2 + 2 + 1]杂联提供了一种补充方法，该杂联可通过亲电子芳族取代进一步官能化。
• Secondary battery with a radical compound active material
  申请人：Nakahara Kentaro

  公开号：US20050170247A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  A radical compound may be used as an active material for an anode layer 2 to provide a novel stable secondary battery with a higher energy density and a larger capacity. The radical compound used has, for example, a spin concentration of 10 21 spins/g or more.

  一种基团化合物可用作阳极层的活性材料，以提供一种新型稳定的二次电池，具有更高的能量密度和更大的容量。所使用的基团化合物，例如，具有1021个自旋/克或更多的自旋浓度。
• [EN] LUMINIDE AND MACROLUMINIDE CLASS OF PHARMACEUTICALS
  申请人：MILLS, Randell, L.

  公开号：WO1989009833A1

  公开（公告）日：1989-10-19

  (EN) A broad class of pharmaceutical agents which react directly with electron carriers or with reactive species produced by electron transport to release a pharmacologically active molecule to effect a therapeutic functional change in the organism by a receptor or nonreceptor mediated action.(FR) On a mis au point une large catégorie d'agents pharmaceutiques réagissant directement avec des porteurs d'électrons ou avec des espèces réactives produites par transport d'électrons, pour libérer une molécule pharmacologiquement active, afin d'effectuer un changement fonctionnel thérapeutique dans l'organisme par une action provoquée par un récepteur ou sans récepteur.

  广泛的药用化学剂，它们直接与电子传递中的电子载体或与其他电子传递中产生的反应性物种相互作用，从而释放活性药物分子，以通过受体或非受体介导的方式在物体中产生治疗作用功能的治疗功能变化。(FR) 已开发并开始应用的一类广泛药物，它们可以直接与电子载体或与其他电子传递中产生的反应性物种相互作用，从而释放活性药物分子，以通过受体或非受体介导的方式在物体中产生治疗功能变化。