恩镰孢菌素C | 19893-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: 恩镰孢菌素C
• 英文名称: enniatin C
• 英文别名: cyclic[Me-Leu-D-Hiv-Me-Leu-D-Hiv-Me-Leu-D-Hiv]；Enniatin-C；(3S,6R,9S,12R,15S,18R)-4,10,16-trimethyl-3,9,15-tris(2-methylpropyl)-6,12,18-tri(propan-2-yl)-1,7,13-trioxa-4,10,16-triazacyclooctadecane-2,5,8,11,14,17-hexone
• CAS: 19893-23-3
• 化学式: C₃₆H₆₃N₃O₉
• 分子量: 681.911
• InChiKey: WICJNWLMJRLFKQ-NHODMIADSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  848.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2811

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 89.17h， 生成 恩镰孢菌素C
  参考文献：
  名称：

  流动化学合成天然和非天然环寡聚二肽

  摘要：

  流动化学已成功地整合到一系列具有三种不同环尺寸的环寡聚二肽中，包括天然产物双曲霉素（1a），巴辛诺利德（2b）和烯属丙稀酸（1b）。建立了可靠的流动化学方案，用于偶联和大环化以形成具有挑战性的N-甲基化酰胺。这种灵活的方法允许以高产率快速合成天然和非天然二肽肽，从而能够进一步探索其有前途的生物活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201504457

文献信息

• Owtschinnikow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1964, p. 1912; engl. Ausg. S. 1823
  作者：Owtschinnikow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Natural and Unnatural Cyclooligomeric Depsipeptides Enabled by Flow Chemistry
  作者：Daniel Lücke、Toryn Dalton、Steven V. Ley、Zoe E. Wilson

  DOI：10.1002/chem.201504457

  日期：2016.3.14

  Flow chemistry has been successfully integrated into the synthesis of a series of cyclooligomeric depsipeptides of three different ring sizes including the natural products beauvericin (1 a), bassianolide (2 b) and enniatin C (1 b). A reliable flow chemistry protocol was established for the coupling and macrocyclisation to form challenging N‐methylated amides. This flexible approach has allowed the

  流动化学已成功地整合到一系列具有三种不同环尺寸的环寡聚二肽中，包括天然产物双曲霉素（1a），巴辛诺利德（2b）和烯属丙稀酸（1b）。建立了可靠的流动化学方案，用于偶联和大环化以形成具有挑战性的N-甲基化酰胺。这种灵活的方法允许以高产率快速合成天然和非天然二肽肽，从而能够进一步探索其有前途的生物活性。