(1-溴-2,3-二苯基-1-环丙并-2-烯基)苯 | 23147-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1-溴-2,3-二苯基-1-环丙并-2-烯基)苯
• 英文名称: 1,2,3-triphenylcyclopropenyl bromide
• 英文别名: 1,2,3-triphenylcyclopropenylium bromide；Cyclopropenylium, triphenyl-, bromide；(1-bromo-2,3-diphenylcycloprop-2-en-1-yl)benzene
• CAS: 23147-72-0
• 化学式: C₂₁H₁₅Br
• 分子量: 347.254
• InChiKey: JNPKSLRRDMTMRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-溴-2,3-二苯基-1-环丙并-2-烯基)苯 在 乙基溴化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1,2,3-triphenyl-3-ethynylcyclopropene
  参考文献：
  名称：

  An unusually robust triple bond: synthesis, structure and reactivity of 3-alkynylcyclopropenes

  摘要：

  Several 1,2-diphenyl- and 1,2,3-triphenyl-3-alkynylcyclopropenes have been prepared in moderate to very good yields by the reaction of acetylenic nucleophiles with the appropriate cyclopropenylium salt. Single crystal X-ray structures of four of the cyclopropenes were obtained. Stereoselective reduction of the triple bond failed in all cases, whereas model compounds lacking the cyclopropene moiety were reduced successfully. A rational for this lack of reactivity is proposed. The solution-phase thermochemistry of the 3-alkynyl-1,2,3-triphenylcyclopropenes was explored, affording 3-alkynyl-1H-indenes in moderate to good yields. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.074
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,2,3-triphenyl-cycloprop-2-enyl)-2H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 氢溴酸 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NEUNHOEFFER H.; OHE H., CHEM. BER., 1978, 111, NO 1, 299-308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <b>The Dimerization of Triphenylcyclopropene</b>
  作者：Ronald. Breslow、Paul. Dowd

  DOI：10.1021/ja00901a012

  日期：1963.9

  When triphenylcyclopropene is converted to hexaphenylbenzene on treatment with sodium or lithium amide in liquid ammonia a simple dimer can be intercepted, triphenylcyclopropyl-triphenylcyclopropene (Ia). This dimer is also formed when triphenylcyclopropene is heated in refluxing xylene. Treatment of the dimer with potassium amide converts it to hexaphenylbenzene, while pyrolysis of the dimer at 280

  当三苯基环丙烯在液氨中用氨基钠或氨基锂处理转化为六苯基苯时，可以截获一个简单的二聚体，即三苯基环丙基-三苯基环丙烯 (Ia)。当三苯基环丙烯在回流的二甲苯中加热时，也会形成这种二聚体。用酰胺钾处理二聚体将其转化为六苯基苯，而二聚体在 280 度下热解得到三苯基芴和二苯乙烯。通过各种技术研究了这些不寻常的反应，并为所有这些技术提出了机制。结果表明，强碱不会将三苯基环丙烯转化为三苯基环丙烯基阴离子，并且从动力学证据来看，三苯基环丙烯的 pK/sub a/ 有一个下限。（授权）
• Fast and reversible migrations of N,S-centered groups around the perimeter of cyclopropene and cycloheptatriene rings
  作者：V. I. Minkin、I. E. Mikhailov、G. A. Dushenko、O. E. Kompan、A. Zschunke

  DOI：10.1007/bf02498157

  日期：1998.5

  and mechanism of circumambulatory rearrangements of N-centered (NCS) and S-centered (SPh, SC3Ph3, SC(OEt)=S) groups in corresponding derivatives of 1,2,3-triphenylcyclopropene and cycloheptatriene were studied by dynamic1H and13C NMR spectroscopy. Migrations of the isothiocyanate group occur by the dissociation-recombination mechanism with intermediate formation of a tight ionic pair. Migrations of

  1,2,3-三苯基环丙烯和环庚三烯的相应衍生物中N-中心(NCS)和S-中心(SPh, SC3Ph3, SC(OEt)=S)基团环行重排的动力学和机制研究了动态1H和13C核磁共振光谱学。异硫氰酸酯基团的迁移通过离解-重组机制发生，中间形成紧密的离子对。环丙烯和环庚三烯环周边的苯硫基迁移是通过 1,2-移位机制发生的。发现O-乙基二硫代碳酸酯基团在S-(1,2,3-三苯基环丙烯-3-基)-O-乙基二硫代碳酸酯中的重排通过3,3-σ迁移机制发生。通过X射线分析研究了O-乙基S-(1,2,3-三苯基环丙烯-3-基)二硫代碳酸酯的分子和晶体结构。
• Au-catalyzed isomerization of cyclopropenes: a novel approach to indene derivatives
  作者：Changkun Li、Yi Zeng、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.203

  日期：2009.6

  AuPPh3Cl/AgOTf-catalyzed reaction of cyclopropenes is found to be highly efficient, giving indene derivatives in high yields. The reaction is suggested to proceed through gold vinyl carbenoid intermediate.

  发现AuPPh 3 Cl / AgOTf催化的环丙烯反应非常有效，可以高收率得到茚衍生物。建议该反应通过金乙烯基类胡萝卜素中间体进行。
• Trisodium heptaphosphide in reactions with cyclopropenyl complexes of nickel
  作者：V. A. Milyukov、A. V. Kataev、E. Hey-Hawkins、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11172-007-0049-5

  日期：2007.2

  Reactions of trisodium heptaphosphide with half-sandwich cyclopropenyl complexes of nickel gave sodium 1,2-diphosphacyclopentadienide. The influence of the ligand environment of the nickel atom on the formation of sodium 1,2-diphosphacyclopentadienide was studied.

  七磷化三钠与镍的半夹心环丙烯基配合物的反应得到 1,2-二磷酸环戊二烯化钠。研究了镍原子配位环境对1,2-二磷酸环戊二烯钠形成的影响。
• Cyclopropenyl and oxocyclobutenyl complexes of molybdenum. Crystal and molecular structures of (2,2′-bipyridine)bromodicarbonyl(1—3-η-1,2,3-triphenylcyclopropenyl)molybdenum(<scp>II</scp>) and (2,2′-bipyridine)bromodicarbonyl(2—4-η-1-oxo-2,3,4-triphenylcyclobutenyl)molybdenum(<scp>II</scp>)
  作者：Michael G. B. Drew、Brian J. Brisdon、Alan Day

  DOI：10.1039/dt9810001310

  日期：——

  [Mo(CO)4L2][L2= 2,2′-bipyridine (bipy), 1,10-phenanthroline (phen), or 2,2′-dipyridylamine (dpa)] yield the two series of products [MoBr(CO)2(η3-C3Ph3)L2] and [MoBr(CO)2(η3-C4Ph3O)L2]. The cyclopropenyl complexes were also prepared from [MoBr(CO)2(η3-C3Ph3)(NCMe)2] by reaction with L2 in MeCN, which yielded crystalline solvates suitable for an X-ray structure determination. Crystals of [MoBr(CO)2(η

  三苯基环丙烯基溴化物与[Mo（CO）4 L 2 ] [L 2 = 2,2'-联吡啶（bipy），1,10-菲咯啉（phen）或2,2'-联吡啶胺（dpa）]反应生成两个系列的产品[MoBr（CO）2（η 3 -C 3博士3）L- 2 ]和[MoBr（CO）2（η 3 -C 4博士3 O）L 2 ]。也从制备环丙烯配合物[MoBr（CO）2（η 3 -C 3博士3）（NCMe）2 ]通过与升反应2在MeCN中，得到适合于X射线结构测定的结晶溶剂化物。[MoBr（CO）的晶体2（η 3 -C 4博士3 O）（联吡啶）]·THF，（1），是单斜晶系，一个= 9.87（1），b = 20.36（1），C ^ = 16.23（ 1）Å，β= 92.2（1）°，Z = 4，空间群P 2 1 / c。[MoBr（CO）的晶体2（η 3 -C 3博士3）（联吡啶）]·MeCN中，（2），是三斜晶系，一个=