3-(but-3-yn-2-yl)pentane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(but-3-yn-2-yl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-But-3-yn-2-ylpentane-2,4-dione
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: HGAMURXKCHANNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 一氧化碳 、 3-(but-3-yn-2-yl)pentane-2,4-dione 在 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 以66 %的产率得到2-(4-acetyl-3,5-dimethylfuran-2-yl)-1-morpholinoethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘化钯催化多组分羰基化合成2-(4-酰基呋喃-2-基)乙酰胺

  摘要：

  2-炔丙基-1,3-二羰基化合物在氧化条件下和 PdI2/KI 催化系统的催化下进行羰基化，以相当高的收率选择性地提供先前未报道的 2-(4-酰基呋喃-2-基)乙酰胺（ 54–81%）超过 19 个示例。该过程在相对温和的条件下发生，并通过涉及 Csp-H 的机械途径发生，通过底物末端三键的氧化单胺羰基化形成 2-ynamide 中间体，然后进行 5-exo-dig O-环化（通过原位形成的烯醇化物与 2-ynamide 部分的分子内共轭加成）和芳香异构化。

  DOI：

  10.3390/molecules28196764
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-甲烷磺酸盐 、 乙酰丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以35 %的产率得到3-(but-3-yn-2-yl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  碘化钯催化多组分羰基化合成2-(4-酰基呋喃-2-基)乙酰胺

  摘要：

  2-炔丙基-1,3-二羰基化合物在氧化条件下和 PdI2/KI 催化系统的催化下进行羰基化，以相当高的收率选择性地提供先前未报道的 2-(4-酰基呋喃-2-基)乙酰胺（ 54–81%）超过 19 个示例。该过程在相对温和的条件下发生，并通过涉及 Csp-H 的机械途径发生，通过底物末端三键的氧化单胺羰基化形成 2-ynamide 中间体，然后进行 5-exo-dig O-环化（通过原位形成的烯醇化物与 2-ynamide 部分的分子内共轭加成）和芳香异构化。

  DOI：

  10.3390/molecules28196764

文献信息

• Palladium Iodide Catalyzed Multicomponent Carbonylative Synthesis of 2-(4-Acylfuran-2-yl)acetamides
  作者：Ida Ziccarelli、Lucia Veltri、Tommaso Prestia、Roberta Amuso、Maria A. Chiacchio、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele

  DOI：10.3390/molecules28196764

  日期：——

  compounds have been carbonylated under oxidative conditions and with the catalysis of the PdI2/KI catalytic system to selectively afford previously unreported 2-(4-acylfuran-2-yl)acetamides in fair to good yields (54–81%) over 19 examples. The process takes place under relatively mild conditions and occurs via a mechanistic pathway involving Csp-H activation by oxidative monoamincarbonylation of the terminal

  2-炔丙基-1,3-二羰基化合物在氧化条件下和 PdI2/KI 催化系统的催化下进行羰基化，以相当高的收率选择性地提供先前未报道的 2-(4-酰基呋喃-2-基)乙酰胺（ 54–81%）超过 19 个示例。该过程在相对温和的条件下发生，并通过涉及 Csp-H 的机械途径发生，通过底物末端三键的氧化单胺羰基化形成 2-ynamide 中间体，然后进行 5-exo-dig O-环化（通过原位形成的烯醇化物与 2-ynamide 部分的分子内共轭加成）和芳香异构化。