1,2-乙烷二基二[(1S,4aR,6S,8aR)-5,5,8A-三甲基-2-亚甲基十氢萘-1,6-二基]二乙酸酯 | 34434-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1,2-乙烷二基二[(1S,4aR,6S,8aR)-5,5,8A-三甲基-2-亚甲基十氢萘-1,6-二基]二乙酸酯
• 英文名称: α-onocerin diacetate
• 英文别名: 3β,21α-diacetoxy-onocera-8(26),14(27)-diene；3β,21α-Diacetoxy-onocera-8(26),14(27)-dien；1.2-Bis-((4aR)-6t-acetoxy-5.5.8at-trimethyl-2-methylen-(4arH)-decahydro-naphthyl-(1t))-aethan；Onoceradien-(8(26).14(27))-diyl-(3β.21α)-diacetat；Di-O-acetyl-α-onocerin；α-Onocerindiacetat；alpha-Onocerin diacetate；[(2S,4aR,5S,8aR)-5-[2-[(1S,4aR,6S,8aR)-6-acetyloxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethyl]-1,1,4a-trimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 34434-99-6
• 化学式: C₃₄H₅₄O₄
• 分子量: 526.8
• InChiKey: JLJPBXMYIMNQDP-JKCFVQEBSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C
• 沸点：
  550.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-乙烷二基二[(1S,4aR,6S,8aR)-5,5,8A-三甲基-2-亚甲基十氢萘-1,6-二基]二乙酸酯 在 甲酸 作用下， 生成 di-O-acetyl-β-onoceryne
  参考文献：
  名称：

  由美国环境保护署批准的位于加利福尼亚州欧文斯湖的采样器对PM10的测量值存在系统偏差。

  摘要：

  从1993年到1998年，在加州欧文斯湖（Owens Lake）的三个地点，将婚庆或Graseby大容量PM10采样器与锥形元素振荡微量天平（TEOM）采样器并置。研究区域受到干燥的欧文斯湖河床风吹尘土的严重影响，该河床因引水到洛杉矶市而暴露。1995年和1999年分别增加了一个二分（二分法）采样器和三个并置的Partisol采样器。所有采样器均遵循美国环境保护署（EPA）的操作程序，但未经婚礼清洁的采样器在本研究中并未清洁。平均而言，TEOM和Partisol采样器的同意率在6％以内，而dihot，Graseby和Wedding采样器测得的PM10浓度分别降低了约10％，25％和35％。令人惊讶的是，“干净” 婚礼采样器在不清洁的情况下通过85次运行就始终测量与“脏”婚礼采样器相同的浓度。Graseby和Wedding大型PM10采样器的读数始终低于Owens Lake的TEOM，Par

  DOI：

  10.1080/10473289.2000.10464163
• 作为产物：
  描述：

  芒柄蜡素 生成 1,2-乙烷二基二[(1S,4aR,6S,8aR)-5,5,8A-三甲基-2-亚甲基十氢萘-1,6-二基]二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  CAI, XIONG;PAN, DE-JI;XU, GUANG-YI, XUASYUEH SYUEHBAO, 47,(1989) N0, S. 1025-1028

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4,4-Dimethyl effect. 7. The A-ring conformation of 4,4-dimethyl-3-keto steroids in solution. The circular dichroism spectra of onoceranediones.
  作者：YOSHISUKE TSUDA、TAKESHI YAMASHITA、TAKEHIRO SANO

  DOI：10.1248/cpb.32.4820

  日期：——

  The circular dichroism (CD) spectra of variously C-8 (and C-14) substituted onocerane-3, 21-diones can be well interpreted by assuming that ring A (and ring D) of the compounds is in equilibrium between chair and twist (T1) forms with variable ratios. This equilibrium was affected by minor structural changes at remote positions and by the polarity of the solvent. Increase of the steric bulkiness of the 8β-substitutent increases the proportion of twist form. The A-ring conformation of compounds which carry an oxygenated function at 8β was greatly affected by changes of the solvent polarity, while that of the compounds without an 8β-oxygenated substituent was almost solvent-independent. These conclusions were supported by measurements of solvent shift in the proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) spectra (TH-effect) of the compounds. The presence of a new kind of steric effect, trivially named the"8α-substituent effect"(for details, see the text), is proposed.

  假设化合物的环 A（和环 D）在椅子和扭曲之间处于平衡状态，可以很好地解释不同 C-8（和 C-14）取代的 onocerane-3, 21-二酮的圆二色性 (CD) 光谱(T1) 具有可变比率的形式。这种平衡受到远程位置的微小结构变化和溶剂极性的影响。 8β-取代基的空间体积的增加增加了扭曲形式的比例。 8β位带氧化官能团的化合物的A环构象受溶剂极性变化的影响很大，而8β位不带氧化取代基的化合物的A环构象几乎不依赖于溶剂。这些结论得到了化合物质子核磁共振 (1H-NMR) 谱（TH 效应）中溶剂位移测量的支持。提出了一种新的空间效应的存在，通俗地称为“8α-取代基效应”（详见正文）。
• Triterpenoids. Part XX. The constitution and stereochemistry of a novel tetracyclic triterpenoid
  作者：D. H. R. Barton、K. H. Overton

  DOI：10.1039/jr9550002639

  日期：——
• Schulze, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1936, vol. 238, p. 35,46
  作者：Schulze

  DOI：——

  日期：——
• Zur Konstitution des Onocerins
  作者：J. Zimmermann

  DOI：10.1002/hlca.194002301134

  日期：——
• Stork et al., Journal of the American Chemical Society, 1959, vol. 81, p. 5516
  作者：Stork et al.

  DOI：——

  日期：——