1,2-二(1H-吡咯-2-基)-1,2-乙烷二酮 | 643-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-二(1H-吡咯-2-基)-1,2-乙烷二酮
• 中文别名: 1,2-二吡咯基乙二酮
• 英文名称: 1,2-bis(1H-pyrrol-2-yl)ethanedione
• 英文别名: 1,2-bis(1H-pyrrole-2-yl)ethane-1,2-dione；1,2-di(1H-2-pyrrolyl)-ethane-1,2-dione；Dipyrrolyldiketone；1,2-bis(1H-pyrrol-2-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 643-78-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: CNYOKYNQIFHEKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  454.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二(1H-吡咯-2-基)-1,2-乙烷二酮 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 20,21-bis(1H-pyrrol-2-yl)-6,9,15,19,22,26-hexazahexacyclo[12.12.0.02,7.08,13.016,25.018,23]hexacosa-1(26),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16,18(23),19,21,24-tridecaene
  参考文献：
  名称：

  带有稠合二吡咯基喹喔啉阴离子识别位点的菲咯啉配合物：高效的氟化物阴离子受体。

  摘要：

  新的阴离子识别宿主分子，tris-1,10-phenanthroline Cobalt(III) 和双-2,2'-bipyridine mono-1,10-phenanthroline ruthenium(II) 配合物已经合成，它们带有稠合的 dipyrrolylquinoxaline 部分。根据紫外-可见光谱和电化学研究确定，这些金属配合物在极性介质中以高亲和力结合氟化物，无论是绝对值还是相对于衍生它们的不含金属的菲咯啉二吡咯基喹唑啉前体（氟化物结合到 tris-1 ,10-菲咯啉钴 (III) 二吡咯基喹喔啉系统在 DMSO 中具有 54 000 M-1 的 1:1 结合常数）。观察到的大结合常数归因于两个因素，

  DOI：

  10.1021/ja017298t
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrol-2-yl]-2-oxoacetyl]pyrrole-1-carboxylate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1,2-二(1H-吡咯-2-基)-1,2-乙烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Thermolytic removal of t-butyloxycarbonyl (BOC) protecting group on indoles and pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95036-6

文献信息

• Synthesis, Structural Characterization and Complexation Properties of the First “Crowned” Dipyrrolylquinoxalines
  作者：Gregory J. Kirkovits、Rebecca S. Zimmerman、Michael T. Huggins、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3768::aid-ejoc3768>3.0.co;2-r

  日期：2002.11

  anedione (20). A single crystal X-ray diffraction analysis of the 18-crown-6-dipyrrolylquinoxaline 1 revealed that this molecule forms a tetramer centered around a single molecule of water, with no fewer than 10 hydrogen bonds holding the supramolecular structure together. In the case of the 15-crown-5-dipyrrolylquinoxaline 2, however, X-ray diffraction analysis revealed that this species exists as

  报道了四个冠取代的二吡咯基喹喔啉1-4的合成。合成中的关键步骤是1,2-二氨基苯并冠与1,2-双（1 H-吡咯-2-基）乙二酮（20）的反应。对18-冠-6-二吡咯基喹喔啉1的单晶X射线衍射分析表明，该分子形成围绕一个水分子的四聚体，其中有不少于10个氢键将超分子结构保持在一起。在15冠-5-二吡咯基喹喔啉2的情况下但是，X射线衍射分析表明该物种以二聚体形式存在于固态中，一个吡咯的NH质子位于相邻冠醚上两个氧原子的氢键结合距离之内。解决了第二个单晶结构2；结果表明，该系统能够配位钾阳离子，从而至少在固态下形成分子间夹心复合物。在[d 6 ]丙酮溶液受体2和同类物1，3和4，还发现复杂的钠和钾阳离子的冠乙醚结合位点内，以1：1的方式通过如判断11 H NMR光谱分析。尽管系统1 - 4似乎氟化物阴离子以及阳离子，无法获得定量的结合亲和力结合1 - 4与呈现的系统的评估用于协作的结合是不可能的氟阴离子。（©Wiley-VCH
• Dipyrrolylquinoxaline difluoroborates with intense red solid-state fluorescence
  作者：Changjiang Yu、Erhong Hao、Tingting Li、Jun Wang、Wanle Sheng、Yun Wei、Xiaolong Mu、Lijuan Jiao

  DOI：10.1039/c5dt02012c

  日期：——

  A set of organic fluorescent dyes of dipyrrolylquinoxalines (PQs 4–6) and their BF2 complexes (BPQs 1–3) were synthesized from commercial reagents, and were characterized by their X-ray structural analysis, and optical and electrochemical properties. BPQs 1–3 showed intense broad absorption in the visible region in the solution-state. In comparison with that of PQs 4–6, there is an over 110 nm red-shift

  一组的dipyrrolylquinoxalines（PQS有机荧光染料4-6）和它们的BF 2配合物（BPQs 1-3）购自商业试剂合成，并且进行了表征可以通过X射线结构分析，以及光学和电化学性质。BPQ 1–3在溶液状态的可见光区域显示出强烈的广泛吸收。与PQ 4–6相比，BPQ 1–3（最大583 nm）的吸收最大值有超过110 nm的红移。有趣的是，除PQ 4之外，染料1-6均显示红色固态荧光，并具有中等至高的荧光量子产率。呈亮黄色固态荧光。BPQ 2–3的X射线结构显示了通过一个BF 2螯合具有一个吡咯单元的喹喔啉的平面结构，以及未配位的吡咯几乎垂直于NBN核心平面的取向（二面角为70–73°）。扩展的π共轭与观察到的光谱红移很好地吻合。这些染料通过喹喔啉部分的N原子与相邻吡咯的NH单元之间的分子间氢键形成了有序的分子间堆积结构。在它们的晶体堆积结构中缺少π-π堆积可能解释了这些染料有趣的强烈的固态荧光。
• (Aza)Acenes Share the C2 Bridge with (Anti)Aromatic Macrocycles: Local vs. Global Delocalization Paths
  作者：Krzysztof Bartkowski、Miłosz Pawlicki

  DOI：10.1002/anie.202011848

  日期：2021.4.12

  a crucial role in tuning of the properties that would be showing a dependence on the efficiency of π‐electrons coupling. The π‐cloud available in the final structure can be drastically influenced by a side‐ or a linear fusion of unsaturated and conjugated hydrocarbons. The linear welding of naphthalene/anthracene or quinoxaline/benzo[g]quinoxaline with triphyrin(2.1.1) gives structures where the competition

  熔融系统中存在的强共轭在调节性能方面起着至关重要的作用，这将显示出对π电子耦合效率的依赖性。最终结构中可用的π云可能会受到不饱和烃和共轭烃的侧链或线性融合的影响。萘/蒽或喹喔啉/苯并[g]喹喔啉与三聚氰胺（2.1.1）的线性焊接给出了区分局部和整体离域竞争的结构。在骨架中观察到的芳香特性在很大程度上取决于大环侧翼的氧化态，并在整个系统中扩展，或作为结合单元的局部电流（同向和副向）组成。
• A colorimetric chemosensor for both fluoride and transition metal ions based on dipyrrolyl derivative
  作者：Tamal Ghosh、Bhaskar G. Maiya、Anunay Samanta

  DOI：10.1039/b510469f

  日期：——

  The synthesis, characterization and ion binding studies of 2,3-di(1H-2-pyrrolyl)pyrido[2,3-b]pyrazine (1) have been described. 1, which has been targeted with a view to sensing both F- and transition metal ions, exhibits binding-induced color changes from yellowish green to red/brown observable by the naked eye. The binding site for the metal ion in the system has been unambiguously established by

  已经描述了2,3-二（1H-2-吡咯基）吡啶并[2,3-b]吡嗪（1）的合成，表征和离子结合研究。旨在感测F-和过渡金属离子的图1，用肉眼可观察到结合诱导的颜色变化，从黄绿色变为红色/棕色。通过单晶X射线衍射研究Ni（II）配合物1，已明确确定了系统中金属离子的结合位点。而1与F-的结合常数的估计值为4.9 x 10 （3）M（-1），发现阳离子的结合常数在乙腈中的数量级高两个数量级。即使1具有两个独立的F-和金属离子结合位点，也表明阳离子的存在会影响阴离子的结合，反之亦然。
• Fluoride-selective optical sensor based on the dipyrrolyl-tetrathiafulvalene chromophore
  作者：Shadi Rivadehi、Ellen F. Reid、Conor F. Hogan、Sheshanath V. Bhosale、Steven J. Langford

  DOI：10.1039/c1ob06459b

  日期：——

  A chemosensor bearing dipyrrolyl motifs as recognition sites and a tetrathiafulvalene redox tag has been evaluated as an optical and redox sensor for a series of anions (F−, Cl−, Br−, HSO4−, CH3COO−, and H2PO4−) in DCM solution. The receptor shows specific optical signaling for fluoride but little electrochemical effect in solution. The solid-state performance of the sensor leads to measurable changes in water. Design implications towards better systems based on these results and other examples are discussed.

  研究人员对一种化学传感器进行了评估，该传感器以二吡咯基团为识别位点，并带有四噻吩氧化还原标签，是一种光学和氧化还原传感器，可检测 DCM 溶液中的一系列阴离子（F-、Cl-、Br-、HSO4-、CH3COO- 和 H2PO4-）。该受体对氟化物有特定的光学信号，但在溶液中几乎没有电化学效应。传感器的固态性能可导致水中发生可测量的变化。根据这些结果和其他实例，讨论了设计更好的系统的意义。