1,2-二(1H-吲哚-3-基)乙烷 | 18436-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二(1H-吲哚-3-基)乙烷
• 英文名称: 1,2-bis(3-indolyl)ethane
• 英文别名: 1,2-di(1H-indol-3-yl)ethane；3-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 18436-05-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: MQZPYETZVNYYQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-268 °C
• 沸点：
  491.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二(1H-吲哚-3-基)乙烷 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以27%的产率得到1,2-双(1H-吲哚-3-基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Heteroannulation Approach to 1,2-Bis(3-indolyl)ethanes

  摘要：

  Palladium-catalyzed heteroannulation between indole-3-butanal and various o-iodoanilines provides a straightforward synthesis of 1,2-bis(3-indolyl)ethanes, which are useful precursors to valued indolo[2,3a]carbazoles. 1,2-Bis(3-indolyl)ethanes bearing a variety of substituents are available by using this methodology, with one transformed into the natural product 1,2-bis(3-indolyl)ethane-1,2-dione through a novel double Yonemitsu oxidation.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338969
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丁酸 在 三乙烯二胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 1,2-二(1H-吲哚-3-基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Heteroannulation Approach to 1,2-Bis(3-indolyl)ethanes

  摘要：

  Palladium-catalyzed heteroannulation between indole-3-butanal and various o-iodoanilines provides a straightforward synthesis of 1,2-bis(3-indolyl)ethanes, which are useful precursors to valued indolo[2,3a]carbazoles. 1,2-Bis(3-indolyl)ethanes bearing a variety of substituents are available by using this methodology, with one transformed into the natural product 1,2-bis(3-indolyl)ethane-1,2-dione through a novel double Yonemitsu oxidation.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338969

文献信息

• Stoichiometrically Sensitized Decarboxylation Occurring in the Two-Component Molecular Crystals of Aza Aromatic Compounds and Aralkyl Carboxylic Acids
  作者：Hideko Koshima、Kuiling Ding、Yosuke Chisaka、Teruo Matsuura、Ikuko Miyahara、Ken Hirotsu

  DOI：10.1021/ja971156a

  日期：1997.10.1

  crystals of aralkyl carboxylic acids such as 3-indolepropionic acid (a) and 1-naphthylacetic acid (b) combined with acridine (1) or phenanthridine (2) as an electron acceptor. The 1:1 hydrogen bonded crystals were prepared by recrystallization from the solutions. Irradiation of the crystals at −70 °C caused highly selective decarboxylation to give corresponding decarboxylated compounds alone in nearly

  通过利用一系列芳烷基羧酸如 3-吲哚丙酸 (a) 和 1-萘基乙酸 (b) 与吖啶 (1) 或菲啶 (2) 结合的双组分分子晶体，可以实现高度选择性的光脱羧反应。电子受体。通过从溶液中重结晶制备 1:1 氢键晶体。由于晶格中自由基物质的热运动较小，在 -70 °C 下对晶体进行辐照会导致高度选择性脱羧，从而以几乎定量的产率单独得到相应的脱羧化合物。在照射晶体时，通过从酸到 1 或 2 的电子转移以及随后的质子转移和脱羧作用产生羧酸根和氢吖啶或氢菲啶自由基。
• Reduction of the indole ring system: synthesis of 4,5,6,7-tetrahydroindoles
  作者：Casey C. McComas、David L. Van Vranken

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01687-1

  日期：1999.11

  A general two-step procedure for the reduction of indoles to the corresponding 4,5,6,7-tetrahydroindoles has been developed. A regioselective Birch reduction followed by catalytic hydrogenation is employed to accomplish this transformation. Yields for the sensitive pyrrole products are typically between 40 and 50%. This method provides access to complex chiral pyrroles that cannot be readily prepared

  已经开发了将吲哚还原为相应的4,5,6,7-四氢吲哚的通用两步方法。使用区域选择性的桦木还原，然后进行催化氢化来完成该转化。敏感的吡咯产物的产率通常在40％至50％之间。该方法提供了难以通过其他方法制备的复杂手性吡咯的途径。
• Photocatalytic Redox-Neutral Approach to Diarylmethanes
  作者：Guozhe Guo、Yong Yuan、Xiazhen Bao、Xuehui Cao、Tongzhi Sang、Jiayuan Wang、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02523

  日期：2021.9.3

  reaction of indole-3-acetic acid NHPI esters with indoles using a Ru photosensitizer to deliver a wide range of symmetrical and unsymmetrical 3,3′-bisindolylmethane derivatives. Furthermore, the reaction is readily adapted to the preparation of a wide variety of diarylmethane derivatives.

  我们报告了吲哚-3-乙酸NHPI 酯与吲哚的可见光诱导的氧化还原-中性脱羧交叉偶联反应，使用 Ru 光敏剂来提供各种对称和不对称的 3,3'-双吲哚甲烷衍生物。此外，该反应很容易适用于制备多种二芳基甲烷衍生物。
• Stoichiometrically sensitized decarboxylation occurring in a molecular crystal composed of phenanthridine and 3-indoleacetic acid
  作者：Hideko Koshima、Kuiling Ding、Teruo Matsuura

  DOI：10.1039/c39940002053

  日期：——

  Irradiation of a molecular crystal between phenanthridine and 3-indoleacetic acid at –70 °C causes decarboxylation to give 3-methylindole in high yield as the sole product; phenanthridine behaves like a stoichiometric sensitizer in the crystal.

  在-70 °C下辐照菲啶和3-吲哚乙酸之间的分子晶体会导致脱羧反应，从而以高产率得到3-甲基吲哚作为唯一的产物；菲啶在晶体中的表现就像一个化学计量敏化剂。
• Treatment of protein folding disorders
  申请人：Carter D. Michael

  公开号：US20070015813A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  In certain embodiments, the invention is directed to a method for treating a protein folding disorder comprising administering to a subject a compound of the formulas disclosed. In preferred embodiments, the compounds are bis-indole compounds.

  在某些实施例中，本发明涉及一种治疗蛋白质折叠紊乱的方法，包括向受试者给予公开的配方的化合物。在优选实施例中，这些化合物是双吲哚化合物。