1,2-二(4-羟基苯基)乙烷-1,2-二醇 | 5173-27-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二(4-羟基苯基)乙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1,2-bis(4-hydroxyphenyl)-ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-di(p-hydroxyphenyl)-1,2-dihydroxyethane；1,2-bis(4-hydroxyphenyl)-1,2-ethanediol；4,4'-dihydroxyhydrobenzoin；bibenzyl-4,α,4',α'-tetraol；1,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethane-1,2-diol；1,2-bis(4-hydroxyphenyl)-1,2-dihydroxyethane
• CAS: 5173-27-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: GRCDZLQANHNACB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  愈创奥 、 1,2-二(4-羟基苯基)乙烷-1,2-二醇 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2-(3-guaiazulenyl)-1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  在盐酸存在下，天青烯与1,2-二芳基1,2-乙二醇在甲醇中的反应：产物，晶体结构以及光谱和电化学性质的比较研究

  摘要：

  尽管愈创木酚（1a）与1,2-二苯基-1,2-乙二醇（2a）在甲醇中，在60°C的盐酸中，在有氧条件下于有氧条件下反应3小时没有产生任何产物，但1a与1， 2-双（4-甲氧基苯基）-1,2-乙二醇（2b）在与2a相同的反应条件下得到新的乙烯衍生物2-（3-愈创木烯基）-1,1-双（4-甲氧基苯基）乙烯（3），产率为97％。类似地，在与1a相同的反应条件下，将z蓝色-1-羧酸甲酯（1b）与2b反应，没有产物。但是，1-氯杂氮烯（1c）与母体杂氮烯（1d）与2b在与1a相同的反应条件下得到2- [3-（1-氯氮杂烯基）]-1,1-双（4-甲氧基苯基）乙烯（4）（81％收率）和2-氮杂烯基-1， 1-双（4-甲氧基苯基）乙烯（5）（15％收率）。除上述反应外，1a与1,2-双（4-羟苯基）-1,2-乙二醇（2c）和1- [4-（二甲基氨基）苯基] -2-苯基-1,2-乙二醇的反应（2d）在与2b

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.022
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二羟基苯偶酰 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-二(4-羟基苯基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  在盐酸存在下，天青烯与1,2-二芳基1,2-乙二醇在甲醇中的反应：产物，晶体结构以及光谱和电化学性质的比较研究

  摘要：

  尽管愈创木酚（1a）与1,2-二苯基-1,2-乙二醇（2a）在甲醇中，在60°C的盐酸中，在有氧条件下于有氧条件下反应3小时没有产生任何产物，但1a与1， 2-双（4-甲氧基苯基）-1,2-乙二醇（2b）在与2a相同的反应条件下得到新的乙烯衍生物2-（3-愈创木烯基）-1,1-双（4-甲氧基苯基）乙烯（3），产率为97％。类似地，在与1a相同的反应条件下，将z蓝色-1-羧酸甲酯（1b）与2b反应，没有产物。但是，1-氯杂氮烯（1c）与母体杂氮烯（1d）与2b在与1a相同的反应条件下得到2- [3-（1-氯氮杂烯基）]-1,1-双（4-甲氧基苯基）乙烯（4）（81％收率）和2-氮杂烯基-1， 1-双（4-甲氧基苯基）乙烯（5）（15％收率）。除上述反应外，1a与1,2-双（4-羟苯基）-1,2-乙二醇（2c）和1- [4-（二甲基氨基）苯基] -2-苯基-1,2-乙二醇的反应（2d）在与2b

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.022

文献信息

• Magnesium-Mediated Carbon−Carbon Bond Formation in Aqueous Media:  Barbier−Grignard Allylation and Pinacol Coupling of Aldehydes
  作者：Wen-Chun Zhang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo982497p

  日期：1999.4.1

  alkylation of aldehydes with alkyl halides was studied in aqueous media. The reaction of aromatic aldehydes with allyl halides is highly effective with either THF or water as the reaction solvent but poor in a mixture of THF/water. It was found that the magnesium-mediated allylation of aldehydes with allyl bromide and iodide proceeds effectively in aqueous 0.1 N HCl or 0.1 N NH(4)Cl. Aromatic aldehydes reacted

  在含水介质中研究了镁介导的Barbier-Grignard型醛与烷基卤化物的烷基化反应。用THF或水作为反应溶剂，芳族醛与烯丙基卤的反应非常有效，但是在THF /水的混合物中效果较差。已经发现，镁与烯丙基溴和碘的醛介导的烯丙基化在0.1 N HCl或0.1 N NH（4）Cl水溶液中有效进行。芳族醛在脂肪族醛的存在下发生化学选择性反应。当脂族和芳族醛官能团同时存在于同一分子中时，也观察到排他选择性。在不存在烯丙基卤的情况下，醛和酮与镁在0.1 N NH（4）Cl水溶液中反应形成高产率的相应频哪醇偶联产物。频哪醇反应的有效性受到羰基周围空间环境的强烈影响。脂肪醛和简单的烷基卤化物在用于烷基化或频哪醇偶联反应的反应条件下呈惰性。
• One-Pot Synthesis of 2,4,5-Triphenyl Imidazoles from 1,2-Diols as Key Reagents
  作者：Narasashetty Jagadishbabu、Kalegowda Shivashankar

  DOI：10.1002/jccs.201600746

  日期：2017.5

  A simple one‐pot procedure for the preparation of 2,4,5‐triphenyl imidazole derivatives is presented. The procedure involves the lead tetraacetate oxidation of 1,2‐diols to give aldehydes in situ, which then undergo a three‐component reaction with benzil and ammonium acetate to yield the imidazole derivatives.

  介绍了一种简单的一锅法制备2,4,5-三苯基咪唑衍生物的方法。该程序涉及将1,2-二醇的四乙酸铅氧化成原位醛，然后将其与苯甲酰和乙酸铵进行三组分反应，生成咪唑衍生物。
• Biginelli Reaction of Vicinal Diols: A New Route for One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-One Derivatives
  作者：Narasashetty Jagadishbabu、Kalegowda Shivashankar

  DOI：10.2174/1570178614666170310123511

  日期：2017.6.14

  expensive catalyst and poor yields. Methods: The synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives is developed through the reaction of 1,2-diols, ethyl acetoacetate and urea in the presence of lead tetraacetate in dry ethanol under reflux conditions. Results: A series of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives were synthesized in good yields (82-95) under reflux for 2-3.5 hours in ethanol solvent

  背景：3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-one 衍生物是一类重要的氮杂环。这些化合物具有广泛的生物活性，即抗菌、抗真菌和抗糖尿病。尽管文献中有许多合成方法可用于合成这些分子，但其中许多方法都有其自身的局限性，例如使用过量的昂贵催化剂和收率低。方法： 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物的合成是通过1,2-二醇、乙酰乙酸乙酯和尿素在四乙酸铅存在下，在无水乙醇中回流条件下反应合成的。结果： 在乙醇溶剂中回流 2-3.5 小时，以良好的收率 (82-95) 合成了一系列 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 衍生物。这些化合物的结构分配是根据元素分析和光谱数据进行的。结论：该协议是现有的 Biginelli 化合物合成程序的替代方案。本方法减少了全合成中的步骤数。© 2017 年边沁科学出版社。
• One pot synthesis of acridine analogues from 1,2-diols as key reagents
  作者：Narasashetty Jagadishbabu、Kalegowda Shivashankar

  DOI：10.1039/c5ra19595k

  日期：——

  Lead tetraacetate is an efficient reagent for the one pot synthesis of acridines from a variety of 1,2-diols, dimedone and ammonium acetate.

  铅四醋酸盐是一种有效的试剂，可用于从多种1,2-二醇、二甲二酮和醋酸铵一锅法合成吖啶。
• Pseudo Multicomponent Reaction: Synthesis of Fused Pyrano Biscoumarin Analogs from 1,2-diols
  作者：Narasashetty Jagadishbabu、Kalegowda Shivashankar

  DOI：10.1002/jhet.2742

  日期：2017.3

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of fused pyrano biscoumarins using lead tetraacetate as an oxidizing agent by the condensation of one equivalent of 1,2‐diols and four equivalent of 4‐hydroxy coumarin in acetonitrile as solvent at 80°C with good to excellent yields.

  已开发出一种简单有效的方法，以四乙酸铅为氧化剂，通过在80°C于乙腈中缩合一当量的1,2-二醇和四当量的4-羟基香豆素作为氧化剂，合成熔融的吡喃双香豆素。产量高到极好。