戊-3-炔-2-酮 | 7299-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 戊-3-炔-2-酮
• 英文名称: pent-3-yn-2-one
• 英文别名: 3-pentyn-2-one；2-Pentyn-4-one
• CAS: 7299-55-0
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: DZOOXMGZVWHNAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊-3-炔-2-酮 在 硫酸 作用下， 生成 乙酰丙酮
  参考文献：
  名称：

  Yvon, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1925, vol. 180, p. 749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-炔 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 戊-3-炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Petrow; Porfir'ewa, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1953, vol. 90, p. 561,562,563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Hematoporphyrin and Protoporphyrin: A Conceptually New Approach
  作者：Pierre Martin、Markus Mueller、Dietmar Flubacher、Andreas Boudier、Hans-Ulrich Blaser、Dirk Spielvogel

  DOI：10.1021/op100036c

  日期：2010.7.16

  The total synthesis of protoporphyrin IX and its disodium salt using a new alternative method to the classical MacDonald condensation is reported. The key step is the reaction of the new unsymmetrical diiodo dipyrrylmethane 1 with the known dipyrrylmethane 2. Coupling of the two fragments leads directly to porphyrin 3 without the need of an oxidizing agent. The new methodology is well suited for the

  据报道，使用一种经典的麦克唐纳缩合的新方法，原卟啉phy及其二钠盐的全合成。关键步骤是新的不对称二碘二吡咯基甲烷1与已知的二吡咯基甲烷2的反应。两个片段的偶联直接导致卟啉3，而无需氧化剂。该新方法非常适合以高质量进行多100 g规模的原卟啉IX衍生物的合成，而无需进行色谱分离。此外，这些制剂完全不含任何动物来源的污染物，这代表了原卟啉IX衍生物生产中的真正改进。
• Selective Alkenylation and Hydroalkenylation of Enol Phosphates through Direct CH Functionalization
  作者：Xu‐Hong Hu、Xiao‐Fei Yang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201506437

  日期：2015.12.14

  Rh‐catalyzed direct CH functionalization reaction of enol phosphates was developed. The method is applicable to a variety of coupling partners, including activated alkenes, alkynes, and allenes, and leads to the formation of various valuable alkenylated and hydroalkenylated enol phosphates through the action of the phosphate directing group. The versatility and utility of the coupling products were demonstrated

  开发了一种高效且选择性的Rh催化的烯醇磷酸酯直接CH官能化反应。该方法适用于多种偶合伙伴，包括活化的烯烃，炔烃和丙二烯，并通过磷酸酯导向基团的作用导致形成各种有价值的烯基化和氢烯基化的烯醇磷酸酯。通过进一步改造成合成有用的构件，证明了偶联产品的多功能性和实用性。
• Palladium-Catalyzed Additions of Terminal Alkynes to Acceptor Alkynes
  作者：Barry M. Trost、Mark T. Sorum、Chuen Chan、Gerd Rühter

  DOI：10.1021/ja9624937

  日期：1997.1.1

  The development of addition reactions wherein the product is the simple sum of the reactants plus anything else (only needed catalytically) constitutes an important goal for enhanced synthetic efficiency. The C−H bond of terminal alkynes (the donor alkynes) can be added to either terminal alkynes (self-coupling) or activated internal alkynes (cross-coupling) (the acceptor alkynes) in the presence of

  加成反应的发展，其中产物是反应物加上任何其他东西（仅需要催化）的简单总和，构成了提高合成效率的重要目标。在催化量的乙酸钯存在下，末端炔烃（供体炔烃）的 CH 键可以添加到末端炔烃（自偶联）或活化的内部炔烃（交叉偶联）（受体炔烃）上。富电子空间位阻配体，三（2,6-二甲氧基苯基）膦。用于交叉偶联的活化内部炔烃（受体炔烃）包括带有酯、砜和酮的炔烃。自偶联完全被交叉偶联所淹没，即使供体和受体炔烃的比例为 1:1。该反应对游离的甲醛、醇、
• Process For Preparing Porphyrin Derivatives, Such As Protoporphyrin (IX) And Synthesis Intermediates
  申请人：Martin Pierre

  公开号：US20080242857A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The present invention relates to a process for preparing a porphyrin of formula (I), optionally in the form of a salt with an alkali metal and/or in the form of a metal complex: in which: R and R′ are as defined in claim 1 , comprising: a step of condensation, in an acidic medium, between a dipyrromethane of formula (II): in which R′b is as defined above for (I), and a dipyrromethane of formula (III): in which R″ is as defined in claim 1 , and also the compounds of formula (III).

  本发明涉及一种制备公式（I）的卟啉的方法，可选地以碱金属的盐形式和/或金属配合物的形式存在： 其中： R和R′如权利要求1中定义的那样， 包括： 在酸性介质中，通过公式（II）的二吡咯甲烷和公式（III）的二吡咯甲烷之间的缩合步骤： 其中R′b如上述（I）中定义的那样， 以及公式（III）的化合物。
• Stereoselective Synthesis of the C1–C22 Carbon Framework of (−)-Amphidinolide K
  作者：Somnath S. Chandankar、Sadagopan Raghavan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01248

  日期：2019.8.2

  Two stereoselective routes to the C7–C22 subunit of amphidinolide K are disclosed. Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution and Sharpless’ asymmetric dihydroxylation reactions have been employed for the construction of the tetrahydrofuran ring. The C10–C11, C16–C17, C9–O, and C18–O bonds have been created using α-chloro sulfide intermediates and [2,3] sigmatropic rearrangement. Marshall’s propargylation

  公开了两种通往两性霉素K的C7-C22亚基的立体选择途径。Jacobsen的水解动力学拆分和Sharpless的不对称二羟基化反应已用于构建四氢呋喃环。C10–C11，C16–C17，C9–O和C18–O键是使用α-氯硫化物中间体和[2,3]σ重排而创建的。利用Marshall的炔丙基化方案创建了C4立体异构中心，区域选择性加氢锆/碘淬灭提供了一个烯基碘化物，该烯基碘化物被用于NHK与C7–C22亚基的偶联。Oxonia-Cope重排导致创建C18甲醇立体异构中心和链延长。

表征谱图