戊-3-炔-2-基苯 | 87712-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 戊-3-炔-2-基苯
• 英文名称: 4-phenyl-2-pentyne
• 英文别名: 4-phenylpent-2-yne；4-Phenyl-pentin-(2)；4-Phenyl-pent-2-in；4-Phenyl-pentyn-2；Benzene, (1-methyl-2-butynyl)-；pent-3-yn-2-ylbenzene
• CAS: 87712-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: IQXKRMIPUKYQNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  丁-3-炔-2-基苯	3-phenyl-1-butyne	4544-28-9	C10H10	130.189
  ——	2-phenylpent-3-yn-2-ol	6712-32-9	C11H12O	160.216
  3-苯-1-丙炔	propargyl benzene	10147-11-2	C9H8	116.163

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (1,1-二甲基-2-丁炔基)苯	4-methyl-4-phenyl-2-pentyne	1007-91-6	C12H14	158.243
  2,3-二甲基己-4-炔-3-基苯	4-Phenyl-4,5-dimethylhexyn-2	62283-68-5	C14H18	186.297

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊-3-炔-2-基苯 、 2-溴丙烷 在 sodium amide 作用下， 生成 2,3-二甲基己-4-炔-3-基苯
  参考文献：
  名称：

  Libman, N. N.; Sevryukov, Yu. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 68 - 75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylpent-3-yn-2-ol 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LIBMAN N. M.; SEVRYUKOV YU. P., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 1, 78-86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reactions of benzyne with allenes
  作者：Harry H. Wasserman、Leonard S. Keller

  DOI：10.1039/c2970001483b

  日期：——

  The reactions of benzyne with allenes may proceed by 2 + 2 cycloaddition, or by ene-like reactions with formation of a 1,3-diene or an acetylene.

  苯并炔与丙二烯的反应可以通过2 + 2环加成反应进行，也可以通过类似烯的反应进行，形成1,3-二烯或乙炔。
• Generation and stereoselective transformations of 3-phenylcyclopropene
  作者：Andrey E. Sheshenev、Mark S. Baird、Anna K. Croft、Ivan G. Bolesov

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.098

  日期：2009.11

  generation of 3-phenylcyclopropenes is described. Reaction of these compounds with a range of dienophiles and dipolarophiles led to the stereoselective formation of [4+2]- and [3+2]-cycloadducts, which were exclusively exo-3-phenyl-cis-1,2-disubstituted cyclopropanes. Efficient trapping of 1-lithio-3-phenylcyclopropene with different electrophiles is also discussed. Ab initio calculations suggest that

  描述了一种方便且廉价的生成3-苯基环丙烯的方法。这些化合物与一系列亲双烯体和亲双亲体的反应导致立体选择性地形成[4 + 2]-和[3 + 2]-环加合物，它们仅是外-3-苯基顺式-1，2-二取代的环丙烷。还讨论了用不同的亲电子试剂有效捕集1-硫代-3-苯基环丙烯的方法。从头算计算表明，最低能量构象的3-苯基环丙烯具有垂直于环丙烯π键的苯环平面，但旋转势垒较低。
• Decarboxylative elimination of enol triflates as a general synthesis of acetylenes
  作者：Ian Fleming、Chandrashekar Ramarao

  DOI：10.1039/a901921i

  日期：——

  Decarboxylative elimination of a range of enol triflates 11 of β-keto esters gives acetylenes 12.

  β-酮酯的多种烯醇三氟甲磺酸酯 11 的去羧基消除反应生成乙炔 12。
• Intramolecular carbon-hydrogen insertions of alkylidenecarbenes. I. Selectivity
  作者：John C. Gilbert、David H. Giamalva、Upali Weerasooriya

  DOI：10.1021/jo00174a019

  日期：1983.12
• Polylithiumorganic compounds -21. 1 on the deprotonation of 1- and 3-phenylpropyne as well as phenylallene with butyllithium. A reinvestigation: Three different monoanions but one and the same dianion.
  作者：Adalbert Maercker、Jakob Fischenich

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00610-k

  日期：1995.9

  In contrast to the literature, with butyllithium only one and the same dianion - namely 7 - is formed starting with each of the three hydrocarbons 1, 4, and 6. On the other hand, upon working at low temperature in tetrahydrofuran as the solvent we were able to detect the three corresponding monoanions 9, 15, and 16, most interestingly 15 and 16 at temperatures higher than -40 degrees C show rearrangement with 1,3-hydrogen shift.