ureidomethylenemalonaldehyde | 135305-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ureidomethylenemalonaldehyde
• 英文别名: 1-(2-formyl-3-oxoprop-1-en-1-yl)urea；(2-formyl-3-oxoprop-1-enyl)urea
• CAS: 135305-05-4
• 化学式: C₅H₆N₂O₃
• mdl: MFCD19210919
• 分子量: 142.114
• InChiKey: AYHCQKHWIQISMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C (decomp)
• 沸点：
  330.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.94
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ureidomethylenemalonaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,2-二氢-2-氧代-5-嘧啶羧醛
  参考文献：
  名称：

  脱硫交叉偶联合成用于不对称自催化的大豆醛

  摘要：

  在无碱条件下，钯催化的末端炔烃与2-巯基-1,3-嘧啶-5-甲醛的钯催化脱氢硫化Liebeskind-Srogl偶联可提供2-（炔基）-1,3-嘧啶-5-甲醛根据Soai等人的方法，用于手性的自动催化扩增。巯基醛受体是通过将阿诺德的钒胺盐与硫脲缩合而获得的。

  DOI：

  10.1021/ol500189s
• 作为产物：
  描述：

  2-N,N-dimethylaminomethylene-propane-1,3-bis(N,N-dimethyliminium) salt 、 尿素 在 水 作用下， 反应 24.0h， 以3.61 g的产率得到ureidomethylenemalonaldehyde
  参考文献：
  名称：

  脱硫交叉偶联合成用于不对称自催化的大豆醛

  摘要：

  在无碱条件下，钯催化的末端炔烃与2-巯基-1,3-嘧啶-5-甲醛的钯催化脱氢硫化Liebeskind-Srogl偶联可提供2-（炔基）-1,3-嘧啶-5-甲醛根据Soai等人的方法，用于手性的自动催化扩增。巯基醛受体是通过将阿诺德的钒胺盐与硫脲缩合而获得的。

  DOI：

  10.1021/ol500189s

文献信息

• 2-氯-嘧啶-5-甲醛的制备方法
  申请人：乐威医药（江苏）股份有限公司

  公开号：CN115073382A

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明提供了一种2‑氯‑嘧啶‑5‑甲醛的制备方法，该制备方法包括以下步骤：步骤S1：对乙酸类化合物进行甲酰化反应，得到 步骤S2：使包含有 和尿素的溶液进行缩合反应，得到 步骤S3：对 进行闭环反应，得到 步骤S4：对 进行氯化反应，得到2‑氯‑嘧啶‑5‑甲醛。基于上述制备过程，本发明原料成本更低、利用率更高、中间产物稳定性更佳、反应过程更平稳、且产物收率更高，进而更适用于工业化批量生产，工业化应用前景更佳。
• Arnold, Zdenek; Budesinsky, Milos; Pankova, Magdalena, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 5, p. 1019 - 1031
  作者：Arnold, Zdenek、Budesinsky, Milos、Pankova, Magdalena

  DOI：——

  日期：——
• ARNOLD, ZDENEK;BUDESINSKY, MILOS;PANKOVA, MAGDALENA, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 56,(1991) N, C. 1019-1031
  作者：ARNOLD, ZDENEK、BUDESINSKY, MILOS、PANKOVA, MAGDALENA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Soai Aldehydes for Asymmetric Autocatalysis by Desulfurative Cross-Coupling
  作者：Oleg V. Maltsev、Alexander Pöthig、Lukas Hintermann

  DOI：10.1021/ol500189s

  日期：2014.3.7

  Palladium-catalyzed dehydrosulfurative Liebeskind–Srogl coupling of terminal alkynes with 2-mercapto-1,3-pyrimidine-5-carbaldehyde under base-free conditions provides 2-(alkynyl)-1,3-pyrimidine-5-carbaldehydes, which are substrates for autocatalytic amplification of chirality according to Soai et al. The mercapto aldehyde acceptor is obtained by condensation of Arnold’s vinamidinium salt with thiourea

  在无碱条件下，钯催化的末端炔烃与2-巯基-1,3-嘧啶-5-甲醛的钯催化脱氢硫化Liebeskind-Srogl偶联可提供2-（炔基）-1,3-嘧啶-5-甲醛根据Soai等人的方法，用于手性的自动催化扩增。巯基醛受体是通过将阿诺德的钒胺盐与硫脲缩合而获得的。