1,2-二氢-2-氧代-5-苯基-3-吡啶甲腈 | 35982-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二氢-2-氧代-5-苯基-3-吡啶甲腈
• 英文名称: 5-phenyl-2-hydroxynicotinonitrile
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-phenyl-nicotinonitril；2-Hydroxy-5-phenylnicotinonitrile；2-oxo-5-phenyl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 35982-93-5
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• mdl: MFCD00231563
• 分子量: 196.208
• InChiKey: PPAIIRSMKNKVOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C
• 沸点：
  416.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-2-氧代-5-苯基-3-吡啶甲腈 以 sodium hydroxide 、 硫酸 为溶剂， 生成 1,2-二氢-2-氧代-5-苯基-3-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-alkyl-6-phenyl-1,2,4-triazolo-[4,3-a]pyridines

  摘要：

  这份披露描述了作为抗焦虑药物有用的新型3-烷基-6-(取代苯基)-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶。

  公开号：

  US04242515A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromopyridin-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 甲醇 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2-二氢-2-氧代-5-苯基-3-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  保护基团控制的区域选择性合成不对称 3,5-二取代吡啶酮

  摘要：

  已经研究了保护基团控制的 3,5-二溴-2-吡啶酮的区域选择性功能化以制备不对称的 3,5-二取代 2-吡啶酮。Suzuki-Miyaura 反应中使用庞大的二叔丁基（异丁基）甲硅烷基 (BIBS) 基团进行 C5 区域选择性芳基化。同时，p-甲苯磺酰基 (Ts) 基团用于最大化 C3 选择性卤素-锂交换，采用流动化学。大部分反应进行得很好，产率在 76% 到 95% 之间，具有优异的区域选择性。以 3,5-二溴-2-甲硅烷氧基吡啶为原料，对不对称 3,5-二芳基-2-吡啶酮进行一锅合成，以证明其实用性。对剩余溴基团的进一步功能化，例如过渡金属催化的 C-C 和 C-N 键形成反应和用于 C-Si 键形成的逆布鲁克重排，用于合成生物学相关的 3,5-二取代 2 -吡啶酮。最后，通常用于充血性心力衰竭的氨力农和米力农由 3,5-二溴-2-吡啶酮分三步合成，总收率分别为 41% 和 56%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101514

文献信息

• 2,4-diamino-5,6-disubstituted- and 5,6,7-trisubstituted
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05532370A1

  公开（公告）日：1996-07-02

  An insecticidal composition comprising, in admixture with an agriculturally acceptable carrier, an insecticidally effective amount of a 5-deazapteridine compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, U, V, and W are as defined herein; agriculturally acceptable salts thereof; methods for using the same; and certain novel 5-deazapteridines per se.

  一种杀虫组合物，与农业可接受的载体混合，含有一种式为的5-脱氨葉酸化合物的杀虫有效量：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、U、V和W如本文所定义；其农业可接受的盐；使用相同的方法；以及某些新颖的5-脱氨葉酸化合物本身。
• Fragment-based design, synthesis, and biological evaluation of N-substituted-5-(4-isopropylthiophenol)-2-hydroxynicotinamide derivatives as novel Mcl-1 inhibitors
  作者：Zhichao Zhang、Chengwu Liu、Xiangqian Li、Ting Song、Zhiyong Wu、Xiaomeng Liang、Yan Zhao、Xiaoyun Shen、Hongbo Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.016

  日期：2013.2

  We have previously reported a nanomolar inhibitor of antiapoptotic Mcl-1 protein, 3-thiomorpholin-8-oxo-8H-acenaphtho [1,2-b] pyrrole-9-carbonitrile (S1). S1 plays its function by binding to the BH3 groove of Mcl-1. Basing on this spacial structural characteristic, we developed a novel class of Mcl-1 inhibitor using fragment-based drug discovery approach. By dissecting S1, we identified the compound

  我们先前已经报道了抗凋亡的Mcl-1蛋白，3-硫吗啡啉8-氧代8H-ac [1,2-b]吡咯9-腈（S1）的纳摩尔抑制剂。S1通过结合到Mcl-1的BH3凹槽发挥其功能。基于这种空间结构特征，我们使用基于片段的药物发现方法开发了一类新型的Mcl-1抑制剂。通过解剖S1，我们鉴定出具有2-羟基吡啶核的化合物4为起始片段。在随后的分子生长中，我们使用了配体效率评估和拟合质量得分来评估片段。新型有效化合物N-苄基-5-（4-异丙基硫代苯酚）-2-羟基烟酰胺（12c），获得结合Mcl-1的IC 50值为54 nM。化合物12c显示出比S1更好的水溶性。
• Pyrazolopyridines and pyrazolopyridazines as antidabetics
  申请人：——

  公开号：US20040019052A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention includes compound of formula (I), 1 or a derivative thereof, wherein Y is CH or N; R 1 is unsubstituted or substituted alkyl, unsubstituted or substituted cycloalkyl, unsubstituted or substituted alkenyl, unsubstituted or substituted cycloalkenyl, unsubstituted or substituted aryl, aralkyl wherein the aryl and the alkyl moieties may each independently be unsubstituted or substituted, aralkenyl wherein the aryl, and alkenyl moieties may each independently be unsubstituted or substituted, unsubstituted or substituted heterocyclyl, or heterocyclylalkyl wherein the heterocyclyl and the alkyl moieties may each independently be unsubstituted or substituted; and R 2 is unsubstituted aryl or unsubstituted or substituted or substituted heteroaryl. Additionally the present invention includes a process for preparing such a compound, a pharmaceutical composition containing such a compound, and the use of such a compound in medicine.

  本发明包括式(I)的化合物或其衍生物，其中Y是CH或N；R1是未取代或取代的烷基，未取代或取代的环烷基，未取代或取代的烯基，未取代或取代的环烯基，未取代或取代的芳基，芳基烷基，其中芳基和烷基基团各自可以独立地未取代或取代，芳基烯基，其中芳基和烯基基团各自可以独立地未取代或取代，未取代或取代的杂环基，或杂环基烷基，其中杂环基和烷基基团各自可以独立地未取代或取代；以及R2是未取代的芳基或未取代或取代的杂芳基。此外，本发明还包括制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物，以及这种化合物在医学上的用途。
• Substituted 6-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04209626A1

  公开（公告）日：1980-06-24

  This disclosure describes novel 6-(substituted-phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines useful as hypotensive agents.

  本公开说明了一种新型6-(取代苯基)-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶，可用作降压药剂。
• Reaction Mechanism of Vinamidinium Salts and Cyanoacetamide Derivatives
  作者：Jiabin Yang、Guoqiang Su、Yu Ren、Yang Chen

  DOI：10.3184/174751915x14197029812826

  日期：2015.1

  The mechanism of formation of a pyridin-2(1H)-one synthesised from vinamidinium salts and cyanoacetamide derivatives is illustrated through the preparation and characterisation of a key intermediate.

  通过关键中间体的制备和表征，阐明了由 vinamidinium 盐和氰基乙酰胺衍生物合成的 pyridin-2(1H)-one 的形成机制。