1,2-二氢-2-氰基喹啉-1-羧酸乙酯 | 17954-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二氢-2-氰基喹啉-1-羧酸乙酯
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyano-1-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline；2-cyano-N-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline；2-cyano-2H-quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester；1,2-Dihydro-2-cyanochinolin-1-carbonsaeureethylester；2-Cyan-1-ethoxycarbonyl-1,2-dihydro-chinolin；2-Cyano-1(2H)-chinolincarbonsaeureethylester；Ethyl 2-cyano-1(2H)-quinolinecarboxylate；ethyl 2-cyano-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 17954-23-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: QFAHEDSFVHOFGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-2-氰基喹啉-1-羧酸乙酯 在 苄基三乙基氢氧化铵 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以45%的产率得到2-氰基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Rozwadowska, Maria; Brozda, Danuta, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1239 - 1242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-(ethoxycarbonyl)quinolinium chloride 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-二氢-2-氰基喹啉-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  氯甲酸酯和催化量碘活化的氮杂芳烃的烯丙基化和氰化

  摘要：

  在催化量的碘存在下，将烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物平稳地加至N-酰化喹啉，分别以高收率和高化学选择性和区域选择性得到2-烯丙基-和2-氰基-1,2-二氢喹啉衍生物。在反应条件下可耐受多种官能团，例如烷基，烷氧基，卤素和硝基官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.127

文献信息

• Synthesis of mutagens isolated from tryptophan pyrolysate and of some analogs, 3-amino-5H-pyrido(4,3-b)indoles.
  作者：KEI TAKEDA、KOICHI SHUDO、TOSHIHIKO OKAMOTO、TAKUO KOSUGE

  DOI：10.1248/cpb.29.1280

  日期：——

  A potent mutagen, 3-amino-1-methyl-5H-pyrido [4, 3-b] indole, isolated from tryptophan pyrolysate, and some analogs were synthesized. The key reaction was the AlCl3-catalyzed condensation of 2-cyanomethylindole and alkyl (or phenyl) cyanide.

  一种强效的诱变剂3-氨基-1-甲基-5H-吡啶[4,3-b]吲哚，来自于色氨酸热解物，并合成了一些类似物。关键反应是AlCl3催化的2-氰基甲基吲哚与烷基（或苯基）氰化物的缩合反应。
• Uff, Barrie C.; Budhram, Ronald S.; Ghaem-Maghami, Ghobad, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 6, p. 1901 - 1930
  作者：Uff, Barrie C.、Budhram, Ronald S.、Ghaem-Maghami, Ghobad、Mallard, Angela S.、Harutunian, Vahak、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Imidazo[1,5-α]quinolines and Imidazo[5,1-α]isoquinolines via the In-Mediated Allylation of Reissert Compounds
  作者：Sung-Hwan Kim、Yu-Mi Kim、Bo-Ram Park、Jae-Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.10.3031

  日期：2010.10.20
• Snoke,E.O.; Popp,F.D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1973, vol. 10, p. 99 - 101
  作者：Snoke,E.O.、Popp,F.D.

  DOI：——

  日期：——
• Cremin, Denis J.; Hegarty, Anthony F.; Begley, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 412 - 420
  作者：Cremin, Denis J.、Hegarty, Anthony F.、Begley, Michael J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图