1,2-二氢苯并[c]吖啶 | 16600-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二氢苯并[c]吖啶
• 英文名称: 1,2-dihydrobenzo[c]acridine
• 英文别名: 5,6-dihydrobenzo[c]acridine
• CAS: 16600-51-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: UYDRVNADJTZXEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  419.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢苯并[c]吖啶 在 钯 作用下， 生成 苯并(c)吖啶
  参考文献：
  名称：

  Huisgen; Ugi, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 610, p. 57,64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylamino)-3,4-dihydro-naphthalene-2-carbaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1,2-二氢苯并[c]吖啶
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢苯并[ c ] ac啶的合成：比较研究

  摘要：

  通过1-氯-3,4-二氢-2-萘醛与芳族胺在三种不同条件下的反应合成5,6-二氢苯并[ c ] ac啶： 一种。 由1-氯-3，4-二氢-2-萘醛制备的1-氯乙烯基- （N-芳基）亚胺的热解。 b。 1-（N-芳基）氨基-3,4-二氢-2-萘醛的酸催化环化反应。 C。 在DMF介质中热解1-氯-3,4-二氢-2-萘醛衍生的N-芳基氨基亚胺盐酸盐。所有这三种方法仅产生5,6-二氢苯并[ c ] ac啶，而没有异构体7,8-二氢苯并[ k ]菲啶。 通过详细的NMR光谱研究，独立的合成以及单晶XRD研究已明确确定了这些产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.049

文献信息

• Ruthenium-catalysed oxidative cyclisation of 2-aminobenzyl alcohol with ketones: modified Friedlaender quinoline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Bok Tae Kim、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1039/b109245f

  日期：2001.12.19

  2-Aminobenzyl alcohol is oxidatively cyclised with an array of ketones in dioxane at 80 °C in the presence of a catalytic amount of a ruthenium catalyst and KOH to afford the corresponding quinolines in high yields.

  2-氨基苯甲醇在80°C下，在二恶烷中与一系列酮进行氧化性环化反应，此时在催化量的钌催化剂和氢氧化钾的存在下，以高产率得到相应的喹啉化合物。
• A recyclable palladium-catalyzed modified Friedländer quinoline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Wen Xiu Ren

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.06.022

  日期：2007.9

  2-Aminobenzyl alcohol reacts with an array of ketones in toluene/poly(ethylene glycol) (PEG-2000) at 100 °C in the presence of a palladium catalyst along with KOH under an atmosphere of air to give the corresponding quinolines in good yields. The catalytic system could be recovered and reused five times without any loss of catalytic activity.

  2-氨基苄醇在钯催化剂和KOH的存在下，在空气气氛下于100°C在甲苯/聚乙二醇（PEG-2000）中与一系列酮反应，以高收率得到相应的喹啉。该催化体系可以被回收并重复使用五次，而不会损失任何催化活性。
• A copper(II)-catalyzed protocol for modified Friedländer quinoline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Wen Xiu Ren、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.067

  日期：2006.9

  2-Aminobenzyl alcohol reacts with an array of ketones in dioxane at 100 °C in the presence of a catalytic amount of CuCl2 along with KOH under O2 atmosphere to afford the corresponding quinolines in good yields. 2-Aminobenzyl alcohol is also oxidatively coupled and cyclized with various aldehydes by step-by-step procedure, an initial treatment of 2-aminobenzyl alcohol in the presence of CuCl2 and KOH

  2-氨基苄醇在O 2气氛下，在催化量的CuCl 2和KOH的存在下，在100°C的条件下与一系列酮在二恶烷中反应，以高收率提供相应的喹啉。还通过逐步操作步骤将2-氨基苄醇氧化偶联并与各种醛环化，在CuCl 2和KOH存在下于O 2气氛下于二恶烷中对2-氨基苄醇进行初始处理，然后将醛添加至混合物，然后在氩气气氛下搅拌，以中等至良好的产率得到3-取代的喹啉。
• Synthesis and Structures of Arene Ruthenium (II)-NHC Complexes: Efficient Catalytic α-alkylation of ketones via Hydrogen Auto Transfer Reaction
  作者：Gunasekaran Balamurugan、Sundarraman Balaji、Rengan Ramesh、Nattamai S.P. Bhuvanesh

  DOI：10.1002/aoc.4696

  日期：2019.1

  A panel of six new arene Ru (II)‐NHC complexes 2a‐f, (NHC = 1,3‐diethyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolin‐2‐ylidene 1a, 1,3‐dicyclohexylmethyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolin‐2‐ylidene 1b and 1,3‐dibenzyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolin‐2‐ylidene 1c) were synthesized from the transmetallation reaction of Ag‐NHC with [(η6‐arene)RuCl2]2 and characterized. The ruthenium (II)‐NHC complexes 2a‐f were developed as

  一组六种新的芳烃钌（II）-NHC复合物2a-f（NHC = 1,3-二乙基-（5,6-二甲基）苯并咪唑啉-2-亚甲基1a，1,3-二环己基甲基-（5,6二甲基）benzimidazolin -2-亚基1B和1,3-二苄基- （5,6-二甲基）benzimidazolin -2-亚基1C）的由Ag-NHC与金属转移反应合成[（η 6 -arene）的RuCl 2 ] 2和特征。钌（II）-NHC配合物2a-f分别开发了用作酮α-烷基化和使用伯/氨基醇作为偶联伙伴的生物活性喹啉合成的有效催化剂。反应在有氧条件下以0.5 mol％的催化剂负载量在8小时内进行，最大收率高达96％。此外，研究了NHC和芳烃部分上的不同烷基翼尖，以区分该络合物在转化中的催化稳定性。
• Metal–Ligand Cooperative Approach To Achieve Dehydrogenative Functionalization of Alcohols to Quinolines and Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones under Mild Aerobic Conditions
  作者：Siuli Das、Suman Sinha、Deepannita Samanta、Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Paula Brandaõ、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01343

  日期：2019.8.16

  under relatively mild reaction conditions (≤90 °C) is reported. Simple and easy-to-prepare air-stable Cu(II) complexes featuring redox-active azo-aromatic scaffolds, 2-arylazo-(1,10-phenanthroline) (L1,2), are used as catalyst. A wide variety of substituted quinolines and quinazolin-4(3H)-ones were synthesized in moderate to good isolated yields via dehydrogenative coupling reactions of various inexpensive

  报道了一种在相对温和的反应条件下（≤90°C）将醇脱氢官能化为各种取代的喹啉和喹唑啉-4（3 H）-的简单的金属-配体协同方法。简单和易于制备空气稳定的Cu（II）配合物配有氧化还原活性的偶氮芳族骨架，2- arylazo-（1,10-菲咯啉）（大号1，2）被用作催化剂。各种各样的取代喹啉和喹唑啉-4（3 H通过好氧条件下各种廉价且容易获得的起始原料的脱氢偶联反应，以中等至良好的分离产率合成了1-酮。进行了一些控制实验和氘标记研究，以了解脱氢偶联反应的机理，这表明铜和配位的偶氮-芳族配体在催化循环中均以协同方式参与。