1,2-二氯六氟环己烷 | 356-18-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1,2-二氯六氟环己烷
• 中文别名: 1,2-二氯六氟环丁烷
• 英文名称: 1,2-dichloroperfluorocyclobutane
• 英文别名: 1,2-dichloro-1,2,3,3,4,4-hexafluorocyclobutane；1,1,2,2,3,4-hexafluoro-3,4-dichlorocyclobutane；1,2-dichlorohexafluorocyclobutane；1,2-dichlrohexafluorocyclobutane；1,2,3,3,4,4-Hexafluor-1,2-dichlor-cyclobutan；1,2-Dichlor-1,2,3,3,4,4-hexafluorcyclobutan
• CAS: 356-18-3
• 化学式: C₄Cl₂F₆
• mdl: MFCD00019259
• 分子量: 232.94
• InChiKey: LMHAGAHDHRQIMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -15 °C
• 沸点：
  59 °C
• 密度：
  1.644
• 闪点：
  59-60°C
• 介电常数：
  2.46

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 毒性数据

LCLo（小鼠）= 210,000 ppm/30秒

LCLo (mouse) = 210,000 ppm/30s

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25
• RTECS号：
  GU1760000
• 海关编码：
  2903890090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氯六氟环己烷 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 六氟环丁烯
  参考文献：
  名称：

  在酰胺溶剂中通过氢卤代环丁烷的脱氯合成氢卤代环丁烯

  摘要：

  在这项研究中，我们通过在N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺中对氢卤代环丁烷进行脱氯合成了氢卤代环丁烯。反应物的反应位点-CClR 1 -CClR 2-（R 1 = H，F; R 2 = H，F，Cl）的结构对于从1-和2-位有效还原脱氯至关重要。反应在–CFCl–CFCl –，– CFCl–CCl 2 –和–CHCl–CHCl–基团下有效进行。相反，–CFCl–CHCl–基团几乎无法提供脱氯产物。基于这些结果，我们提出了一种合理的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109506
• 作为产物：
  描述：

  三氟氯乙烯 在 对苯二酚 作用下， 生成 1,2-二氯六氟环己烷
  参考文献：
  名称：

  The Application of Thermolytic Reactions for the Syntheses of Fluoro-Organic Compounds

  摘要：

  讨论了借助热解过程合成含氟有机化合物的方法。考虑了氟化饱和和不饱和化合物以及芳香族和杂环化合物的高温转变。 1. 饱和化合物的热解 1.1。 烷烃1.2。 环烷烃 1.3。 氟化聚合物 2。不饱和化合物的热解 2.1。 烯烃和炔烃 2.2。环烯烃 2.3。不饱和化合物在二氟碳烯源存在下的热解 3。芳香族和杂环化合物的热解 3.1。 芳香族和杂环化合物 3.2。 与聚四氟乙烯和氟化钾的反应 3.3。 与氟代烯烃的反应 3.3.1。六氟苯（F-苯）3.3.2。 3.4 具有官能团的化合物的反应 与自由基源的反应 4。其他反应 4.1。 羧酸及其衍生物的热解 4.2。 杂项反应

  DOI：

  10.1055/s-1976-24048

文献信息

• Reductive dehalogenation of polyhalofluorocarbons with tributyltin hydride
  作者：Michael Van Der Puy、Randolph K. Belter、Ralph J. Borowski、Lois A.S. Ellis、Phillip J. Persichini、Andrew J. Poss、Theodore P. Rygas、Harry S. Tung

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03153-q

  日期：1995.3

  The reduction of polyhalofluorocarbons, including ClCF2CFClCF2Cl, (ClCF2CFCl)2, ICH2(CF2)3CH2I and vicinal dichloro-perfluorocycloalkanes, with tributyltin hydride gave the corresponding hydrofluorocarbons in good to excellent yield. The results are compared with similar reductions with other reducing agents, and to tin hydride reductions of non-fluorinated analogs.

  用三丁基锡氢化物还原ClCF 2 CFClCF 2 Cl，（ClCF 2 CFCl）2，ICH 2（CF 2）3 CH 2 I和邻位二氯全氟环烷烃在内的多卤代氟烃，可以以良好的收率很好地得到相应的氢氟烃。将结果与其他还原剂的类似还原反应以及非氟化类似物的氢化锡还原反应进行了比较。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PERFLUOROBUTADIENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE PERFLUOROBUTADIÈNE
  申请人：SOLVAY SOLEXIS SPA

  公开号：WO2009087067A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Process for preparing perfluoro-1,3-butadiene, comprising the following steps : A) preparation of fluoro-halo-butanes of formula : CF2 YI -CFYIICFYIICF2 YI (V) in which YI and YII which may be identical or different, may be H, C1 or Br, with the condition that YI and YII are not simultaneously hydrogen; starting with a chloroolefin having the formula : CY'Y = CY'C1 (II) in which Y, Y', Y', which may be identical or different, are H, C1 or Br, with the condition that Y, Y', Y' are not simultaneously hydrogen; and performing the following steps : - a fluorodimerization, and - a fluorination with elemental fluorine, the order of the two steps also possibly being inverted, - a dehalogenation or dehydrohalogenation step being performed between the two steps, B) dehalogenation or dehydrohalogenation of the fluoro-halo compounds of formula (V) to give the compound perfluoro-1,3-butadiene.

  制备全氟-1,3-丁二烯的过程，包括以下步骤：A）制备具有以下结构的氟-卤代丁烷：CF2 YI -CFYIICFYIICF2 YI（V），其中YI和YII可能相同或不同，可以是H、Cl或Br，条件是YI和YII不能同时为氢；从具有以下结构的氯烯烃开始：CY'Y = CY'C1（II），其中Y、Y'、Y'可能相同或不同，可以是H、Cl或Br，条件是Y、Y'、Y'不能同时为氢；并执行以下步骤：- 氟二聚化，- 用元素氟进行氟化，两个步骤的顺序也可能被颠倒，- 在两个步骤之间执行去卤或去卤氢化步骤，B）对具有结构式（V）的氟-卤化合物进行去卤或去卤氢化，得到化合物全氟-1,3-丁二烯。
• METHOD FOR PRODUCING HYDROGEN-CONTAINING FLUOROOLEFIN COMPOUND
  申请人：Sugimoto Tatsuya

  公开号：US20110060170A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  An unsaturated hydrogen-containing fluoroolefin compound is obtained by bringing an unsaturated fluorine-containing halogen compound into contact with 0.1 to 3 molar equivalents of hydrogen relative to the unsaturated fluorine-containing halogen compound in a vapor phase in the presence of a supported palladium catalyst in which an amount of supported palladium is 0.1% by weight to 2.5% by weight.

  通过将含不饱和氟的卤素化合物与相对于不饱和氟卤化合物在蒸汽相中的氢的摩尔当量为0.1到3的氢接触，在存在支撑的钯催化剂的情况下，获得含有不饱和氢的氟烯烃化合物，其中支撑的钯的含量为0.1%至2.5%的重量。
• Porous calcium fluoride, its producing method, catalyst for hydrogenation reaction, and method for producing trihydrofluorocarbon
  申请人：Sekiya Akira

  公开号：US20050080303A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Porous calcium fluoride having a large surface area, a method for producing the same, a catalyst (for hydrogenation reaction in particular) using the porous calcium fluoride as a carrier with superior activity, selectivity, and durability, and a method for producing trihydrofluorocarbon using the catalyst. The porous calcium fluoride having a BET surface area of 20 m 2 /g to 200 m 2 /g is prepared by reacting soda lime with hydrogen fluoride. The carried cataryst (for hydrogenation reaction in particurar) is obtained by causing a metal or metal compound to be carried on carrier formed of the porous calcium fluoride. Trihydrofluorocarbon (2) is produced by causing a fluooroalkene ( 1 ) to contact hydrogen in the presence of the catalyst for hydrogenation reaction. wherein X denotes a halogen atom, Rf 1 and Rf 2 individually denote a fluorine or a parafluoroalkyl group, and Rf 1 may be bonded to Rf 2 to form a ring.

  具有大表面积的多孔氟化钙，生产该多孔氟化钙的方法，以多孔氟化钙作为载体的催化剂（特别用于氢化反应），具有优越活性、选择性和耐久性，以及使用该催化剂生产三氟碳化氢的方法。具有20 m2/g至200 m2/g的BET表面积的多孔氟化钙是通过氢氟酸与苏打石灰反应制备的。携带的催化剂（特别用于氢化反应）是通过使金属或金属化合物携带在多孔氟化钙形成的载体上而获得的。在催化剂存在下，通过使氟烯烃（1）与氢气接触来生产三氟碳化氢（2），其中X表示卤素原子，Rf1和Rf2分别表示氟原子或对氟烷基基团，且Rf1可能与Rf2结合形成环。
• Selective Reduction of Halopolyfluorocarbons by Organosilicon Hydrides
  作者：Viacheslav A. Petrov

  DOI：10.1021/jo9807363

  日期：1998.10.1

  It is demonstrated that silicon hydrides can be used for reduction of polyfluorinated halocarbons. For example, the reaction between CF(3)CCl(2)F and excess triethylsilane, catalyzed by benzoyl peroxide, leads to the formation of a mixture containing CF(3)CHClF (major), CF(3)CH(2)F, and ClSi(C(2)H(5))(3). On the other hand, the reaction of chlorofluoroalkanes, containing an internal -CCl(2)- group

  已证明氢化硅可用于还原多氟化卤代烃。例如，CF（3）CCl（2）F和过量的三乙基硅烷之间的反应（由过氧化苯甲酰催化）导致形成包含CF（3）CHClF（主要），CF（3）CH（2）F的混合物，和ClSi（C（2）H（5））（3）。另一方面，包含内部-CCl（2）-基团的氯氟烷烃的反应很容易同时还原两个氯，从而导致化合物如（CF（3））（2）CH（2）和CF（3） CH（2）C（2）F（5）。与氯氟烷烃相比，溴氟烷烃具有更高的反应活性，在没有催化剂的情况下，与氢硅烷的反应迅速进行，且温度较高。

表征谱图