1,2-二甲基-1,2-二氢喹啉 | 16021-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲基-1,2-二氢喹啉
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-1,2-dihydro-chinolin
• 英文别名: Dimethyl 1h quinolin；1,2-dimethyl-2H-quinoline
• CAS: 16021-55-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: JGMOEJGFQBJKAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255-260 °C
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-1,2-二氢喹啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以274 mg的产率得到1,2-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of the tetrahydroquinoline alkaloids: angustureine, cuspareine and galipinine

  摘要：

  A one-pot method for the preparation of 1,2-substituted dihydroquinolines is described. This method features the C-2 addition of a range of organolithium reagents to quinoline followed by the in-situ addition of an electrophile. Standard palladium-catalysed hydrogenation, of the resultant 1,2-disubstituted dihydroquinoline adducts, generates the corresponding 1,2-disubstituted tetrahydroquinoline. A series of such compounds have been synthesised including the natural products; (+/-)-angustureine 1, cuspareine 2 and galipinine 3. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.073
• 作为产物：
  描述：

  N-methylanilinochlorophenylborane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 23.3h， 生成 1,2-二甲基-1,2-二氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Migneault, David; Bernstein, Michael A.; Lau, Cheuk K., Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 9, p. 1506 - 1513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioreversed Thermal and Photochemical Reduction of 10-Methylacridinium and 1-Methylquinolinium Ions by Organosilanes and Oraganostannanes
  作者：Shunichi Fukuzumi、Morifumi Fujita、Souta Noura、Kei Ohkubo、Tomoyoshi Suenobu、Yasuyuki Araki、Osamu Ito

  DOI：10.1021/jp003518y

  日期：2001.3.1

  (AcrH+) in acetonitrile containing allylic silanes and stannanes results in the efficient and selective reduction of the 10-methylacridinium ion to yield the allylated dihydroacridines. In the photochemical reactions of AcrH+ with unsymmetric allylsilanes, the allylic groups are introduced selectively at the α position. Likewise, the reactions with unsymmetric allylstannanes afforded the α adducts predominantly

  在含有烯丙基硅烷和锡烷的乙腈中辐照 10-甲基吖啶离子 (AcrH+) 的吸收带导致 10-甲基吖啶离子有效且选择性地还原，从而产生烯丙基化二氢吖啶。在 AcrH+ 与不对称烯丙基硅烷的光化学反应中，烯丙基基团选择性地引入到 α 位。同样，与不对称烯丙基锡烷的反应主要得到 α 加合物，但也得到了 γ 加合物作为次要产物。与此相反，不对称烯丙基锡烷对 AcrH+ 和 1-甲基喹啉鎓离子 (QuH+) 的热还原仅产生 γ 加合物。在氟化物阴离子存在下，氢化三丁基锡或氢硅烷对 QuH+ 的热还原也会选择性地产生 1-甲基-1,2-二氢喹啉。
• Utilisation en coloration de dérivés de ninhydrine
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1500387A1

  公开（公告）日：2005-01-26

  L'invention concerne l'utilisation, pour la coloration de matières kératiniques, d'une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé de formule (I) dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, un groupe carboxy(alkyle en C1-6), (alkyle en C1-6)-carboxy-(alkyle en C1-6), ou un groupe aryloxy, hétéroaryloxy, aryle ou hétéroaryle, éventuellement substitué, avec la réserve qu'au moins un des symboles R1 à R4 représente un groupe différent d'un atome d'hydrogène.

  本发明涉及一种组合物，该组合物在适于染色的介质中含有至少一种式 (I) 化合物，用于给角质材料着色。 其中 R1、R2、R3 和 R4 相互独立地代表氢原子、羧基（C1-6 烷基）或（C1-6 烷基）羧基（C1-6 烷基）或任选取代的芳氧基、杂芳氧基、芳基或杂芳基，但 R1 至 R4 中至少有一个符号代表氢原子以外的基团。
• Utilisation en coloration de triones vicinales aromatiques polycycliques à cycles condensés
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1502580A1

  公开（公告）日：2005-02-02

  L'invention concerne l'utilisation, pour coloration de matières kératiniques, d'une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé de formule (I) ou (II) : dans laquelle R1 à R6 représentent H, halogéno, alkyle en C1-6, hydroxy, alcoxy en C1-6, benzoxy, aryloxy, amino, mono- ou di-(alkyle en C1-6)-amino, mono- ou di-(hydroxyalkyle en C1-6)-amino, thio, alkylthio en C1-6, thioalkyle en C1-6, (alkyle en C 1-6)-carbonyle, hydrogénocarbonyle, hydroxycarbonyle, (alcoxy en C1-6)-carbonyle, nitro, sulfonato et tri(alkyle en C1-6)-ammonio, ou un groupe (hétéro)aromatique, mono- ou polycyclique éventuellement substitué, et A représente un système polycyclique aromatique ou aliphatique.

  本发明涉及一种在适于染色的介质中含有至少一种式 (I) 或 (II) 化合物的组合物，用于给角蛋白材料染色： 其中 R1 至 R6 代表 H、卤素、C1-6 烷基、羟基、C1-6 烷氧基、苯氧基、芳氧基、氨基、单-或二-(C1-6 烷基)氨基、单-或二-(C1-6 羟基烷基)氨基、硫代、C1-6 烷硫基、C1-6 硫代烷基、(C1-6 烷基)羰基、羟羰基、羟羰基、C1-6烷氧基羰基、硝基、磺酸基和三（C1-6烷基）氨 基，或任选取代的单环或多环（杂）芳基，且 A 代表芳香族或脂肪族多环系。
• Utilisation en coloration de dérivés de ninhydrine comportant un ou plusieurs cycles condensés
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1535601A1

  公开（公告）日：2005-06-01

  L'invention concerne l'utilisation pour la coloration de matières kératiniques de composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé de formule (I) dans laquelle A représente un polycycle aromatique condensé comportant au moins 12 chaînons, étant choisi, de préférence, parmi les groupes anthracènyle, tétracènyle, phénanthrènyle, azulènyle.

  本发明涉及一种组合物，该组合物在适合染色的介质中含有至少一种式 (I) 化合物，用于对角质材料进行染色。 其中 A 代表至少含有 12 个成员的缩合芳香族多环，最好选自蒽基、四蒽基、菲基和偶氮烯基。
• Utilisation en coloration de dérivés de ninhydrine portant un système insaturé
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1535600A1

  公开（公告）日：2005-06-01

  L'invention concerne l'utilisation de compositions de coloration de matières kératiniques contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé de formule (I) dans laquelle X et Y représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe CH ou un atome d'azote, R représente un groupe aromatique comportant au moins 5 chaînons, monocyclique ou polycyclique à cycles condensés ou non condensés, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène, le soufre et/ou le phosphore.

  本发明涉及用于给角质材料着色的组合物的用途，该组合物在适于染色的介质中至少含有一种式 (I) 的化合物 其中 X 和 Y 各自代表一个 CH 基团或一个氮原子、 R 代表单环或多环芳香基团，至少含有 5 个成员，具有缩合或非缩合环，可选地含有一个或多个选自氮、氧、硫和/或磷的杂原子。