1,2-二甲基-1,2-二氢异喹啉 | 16585-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1,2-二甲基-1,2-二氢异喹啉
• 英文名称: 2-methyl-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-methyl-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；2-Methyl-1-methylen-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；2-Methyl-3,4-dihydro-1-isochinolonmethid；2-methyl-1-methylidene-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 16585-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• mdl: MFCD11226840
• 分子量: 159.231
• InChiKey: NPAFTCBMITYZID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-1,2-二氢异喹啉 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (Sa,R,R)-SIPHOS-PE 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯胺的不对称加氢对映选择性合成手性四氢异喹啉

  摘要：

  已证明基于螺亚磷酰胺配体的手性铱配合物是高效的催化剂，用于带有环外双键的未官能化烯胺的不对称氢化。与过量的碘或碘化钾结合并在氢气压力下，复合物Ir /（S a，R，R）-3a可提供高收率的手性N-烷基四氢异喹啉，ee可达98％。L / Ir比为2：1对于获得高反应速率和对映选择性至关重要。氘标记实验表明该反应中存在反同位素效应。还提出了可能的催化循环，包括带有两个单亚磷酰胺基配体的铱（III）物种。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900602
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyethylacetamide 在 四磷十氧化物 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以58%的产率得到1,2-二甲基-1,2-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯胺的不对称加氢对映选择性合成手性四氢异喹啉

  摘要：

  已证明基于螺亚磷酰胺配体的手性铱配合物是高效的催化剂，用于带有环外双键的未官能化烯胺的不对称氢化。与过量的碘或碘化钾结合并在氢气压力下，复合物Ir /（S a，R，R）-3a可提供高收率的手性N-烷基四氢异喹啉，ee可达98％。L / Ir比为2：1对于获得高反应速率和对映选择性至关重要。氘标记实验表明该反应中存在反同位素效应。还提出了可能的催化循环，包括带有两个单亚磷酰胺基配体的铱（III）物种。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900602

文献信息

• Synthesis of supposed enone prodrugs of apomorphine and N-propyl-norapomorphine
  作者：Danyang Liu、Bastiaan J. Venhuis、Håkan V. Wikström、Durk Dijkstra

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.103

  日期：2007.7

  vivo, this compound is bioactivated to its corresponding catecholamine, TL-334. The goal here was to investigate if this bioactivation also occurs for the supposed enone prodrug of apomorphine. We describe the 12-step synthesis of this supposed prodrug, 6-alkyl-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11(7H)-one (R=Me, n-Pr).

  先前我们已经证明，烯酮前药GMC-6650可以作为高效的多巴胺能激动剂。在体内，该化合物被生物激活为其相应的儿茶酚胺TL-334。此处的目的是研究假定的阿朴吗啡的烯酮前药是否也发生了这种生物活化作用。我们描述了该假定的前药6-烷基-5,6,6a，8,9,10-六氢-4 H-二苯并[ de，g ]喹啉-11（7 H）-one（R = Me，n -Pr）。
• [EN] TRICYCLIC SUBSTITUTED OXASPIRO DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'OXASPIRO SUBSTITUÉ TRICYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 三环取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药上的用途
  申请人：SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECH CO LTD

  公开号：WO2020147848A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  提供了一种三环取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药上的用途。具体地，公开了式(I)和式(II)化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体或溶剂化物，及其制备方法和应用。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Tetrahydroisoquinolines by Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Enamines
  作者：Pu-Cha Yan、Jian-Hua Xie、Guo-Hua Hou、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200900602

  日期：2009.12

  Chiral iridium complexes based on spiro phosphoramidite ligands are demonstrated to be highly efficient catalysts for the asymmetric hydrogenation of unfunctionalized enamines with an exocyclic double bond. In combination with excess iodine or potassium iodide and under hydrogen pressure, the complex Ir/(Sa,R,R)-3a provides chiral N-alkyltetrahydroisoquinolines in high yields with up to 98% ee. The

  已证明基于螺亚磷酰胺配体的手性铱配合物是高效的催化剂，用于带有环外双键的未官能化烯胺的不对称氢化。与过量的碘或碘化钾结合并在氢气压力下，复合物Ir /（S a，R，R）-3a可提供高收率的手性N-烷基四氢异喹啉，ee可达98％。L / Ir比为2：1对于获得高反应速率和对映选择性至关重要。氘标记实验表明该反应中存在反同位素效应。还提出了可能的催化循环，包括带有两个单亚磷酰胺基配体的铱（III）物种。