戊基-1,1'-联苯 | 7116-96-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 戊基-1,1'-联苯
• 中文别名: 对戊基联苯；4-戊基联苯；4-正戊基联苯；戊基联苯
• 英文名称: 4-pentyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-n-pentylbiphenyl；4-pentylbiphenyl；1-pentyl-4-phenylbenzene
• CAS: 7116-96-3；69856-10-6
• 化学式: C₁₇H₂₀
• 分子量: 224.346
• InChiKey: IFUOTAQBVGAZPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  9-11°C
• 沸点：
  150-153 °C (2.5 mmHg)
• 密度：
  0.943 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090

制备方法与用途

用途：用于制作液晶中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊基-1,1'-联苯 在 硫酸 、 碘 、 碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-戊基-4’-碘联苯
  参考文献：
  名称：

  专为红外应用设计的新型低极性甲苯胺胆甾醇

  摘要：

  我们已经设计，合成和评估了具有2-甲基丁基末端链的新型氟化苯基甲苯基手性液晶材料的物理性能。2-或2,6-氟取代基与苯基tolane核心相结合，带来了令人惊奇的介晶性能改善。所研究的化合物的特征在于胆甾型（手性向列型N *）相的温度范围宽，熔融温度极低，并且易于在近红外区进行选择性反射的热控制。适中的螺旋扭曲力β，高的光学各向异性和蓝相的来源，使这些化合物对胆甾型混合物配方具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c6ra16023a
• 作为产物：
  描述：

  4'-正戊基-4-氰基联苯 在 高氯酸四乙基铵 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到戊基-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  A facile and versatile electro-reductive system for hydrodefunctionalization under ambient conditions

  摘要：

  描述了一种使用三乙胺作为牺牲还原剂的简便电还原去功能化系统，通过简单地改变反应溶剂，可以方便地切换还原的选择性和能力。

  DOI：

  10.1039/d1gc00317h

文献信息

• Nickel-Catalyzed Csp²–Csp³Bond Formation via C–F Bond Activation
  作者：Yee Ann Ho、Matthias Leiendecker、Xiangqian Liu、Chengming Wang、Nurtalya Alandini、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02351

  日期：2018.9.21

  A nickel-catalyzed cross coupling of aryl fluorides via C–F bond activation has been developed. The alkylation method allows selective replacement of aryl fluorides by alkyl groups and enables the synthesis of diverse and otherwise difficult to access scaffolds in good yields.

  已经开发了一种通过C-F键活化的镍催化的芳基氟化物交叉偶联。烷基化方法允许烷基选择性取代芳基氟化物，并能够以高收率合成多种多样的且难以获得的支架。
• Nickel-Catalyzed Alkylative Cross-Coupling of Anisoles with Grignard Reagents via C–O Bond Activation
  作者：Mamoru Tobisu、Tsuyoshi Takahira、Toshifumi Morioka、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.6b03253

  日期：2016.6.1

  We report nickel-catalyzed cross-coupling of methoxyarenes with alkylmagnesium halides, in which a methoxy group is eliminated. A wide range of alkyl groups, including those bearing β-hydrogens, can be introduced directly at the ipso position of anisole derivatives. We demonstrate that the robustness of a methoxy group allows this alkylation protocol to be used to synthesize elaborate molecules by

  我们报告了镍催化的甲氧基芳烃与烷基卤化镁的交叉偶联，其中甲氧基被消除。广泛的烷基，包括那些带有 β-氢的烷基，可以直接在苯甲醚衍生物的 ipso 位置引入。我们证明甲氧基的稳健性允许该烷基化方案通过将其与传统的交叉偶联反应或氧化转化相结合来合成复杂的分子。这种方法的成功取决于使用烷基碘化镁，而不是氯化物或溴化物，这突出了卤化物在使用格氏试剂进行催化反应中的重要性。
• FeCl2-Promoted Cleavage of the Unactivated CC Bond of Alkylarenes and Polystyrene: Direct Synthesis of Arylamines
  作者：Chong Qin、Tao Shen、Conghui Tang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201202464

  日期：2012.7.9

  efficient and convenient nitrogenation strategy involving CC bond cleavage for the straightforward synthesis of versatile arylamines is presented. Various alkyl azides and alkylarenes, including the common industrial by‐product cumene, react using this protocol. Moreover, this method provides a potential strategy for the degradation of polystyrene.

  熨烫：提出了一种有效且方便的硝化策略，该方法涉及CC键断裂，用于直接合成通用的芳基胺。各种烷基叠氮化物和烷基芳烃，包括常见的工业副产品异丙基苯，均使用此协议进行反应。而且，该方法提供了降解聚苯乙烯的潜在策略。
• Proline Catalyzes Direct C–H Arylations of Unactivated Arenes
  作者：Kouichi Tanimoro、Minoru Ueno、Kazutaka Takeda、Mitsunori Kirihata、Shinji Tanimori

  DOI：10.1021/jo3008594

  日期：2012.9.21

  Several amino acids were tested to catalyze the transition-metal-free direct C–H arylation of unactivated benzene derivatives. Among them, proline was found to be an excellent catalyst for the cross-coupling between aryl halides and unactivated arenes. The reaction presumably involves an aryl radical anion as the intermediate based on several experiments. The reaction using this catalyst system offers

  测试了几种氨基酸以催化未活化的苯衍生物的无过渡金属的直接CH芳基化反应。其中，脯氨酸被发现是芳基卤化物与未活化芳烃之间交叉偶联的极佳催化剂。根据一些实验，该反应大概涉及芳基自由基阴离子作为中间体。使用该催化剂体系的反应为建立对联芳基的环境友好和成本有效的途径提供了一种选择。
• C–F Activation for C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling by a Secondary Phosphine Oxide (SPO)-Nickel Complex
  作者：Valentin Müller、Debasish Ghorai、Lorena Capdevila、Antonis M. Messinis、Xavi Ribas、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02609

  日期：2020.9.4

  A secondary phosphine oxide (SPO)-nickel catalyst allowed the activation of otherwise inert C–F bonds of unactivated arenes in terms of challenging couplings with primary and secondary alkyl Grignard reagents. The C–F activation is characterized by mild reaction conditions and high levels of branched selectivity. Electron-rich and electron-deficient arenes were suitable electrophiles for this transformation

  二级氧化膦（SPO）-镍催化剂可以活化未活化芳烃的惰性C-F键，这是与伯氏和仲烷基格氏试剂的偶合挑战。C–F活化的特征是反应条件温和和分支选择性高。富电子和电子不足的芳烃是适合这种转化的亲电试剂。此外，该策略还证明适用于杂环和在稍加修改的条件下活化C-O键的方法。

表征谱图