2,5-di-tert-butyl-6-hydroxy-6-methylcyclohexa-2,4-dienone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,5-di-tert-butyl-6-hydroxy-6-methylcyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: 2,5-Di-t-butyl-6-hydroxy-6-methylcyclohexa-2,4-dienone；2,5-ditert-butyl-6-hydroxy-6-methylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: GHUVQCXDJFCLPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-tert-butyl-6-hydroxy-6-methylcyclohexa-2,4-dienone 在 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到3a,5-di-tert-butyl-3-hydroxy-3-methyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[c][1,2]dioxol-4-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,5-二叔丁基-6-羟基-6-甲基环己-2,4-二烯酮的光化学转化机理

  摘要：

  当暴露在可见光下时，2,5-二叔丁基-6-羟基-6-甲基环己-2,4-二烯酮分几个步骤进行重排。第一步，光化学步骤涉及将六元环收缩为五元环酮醇。其随后的重排遵循许多平行途径。主要途径涉及不稳定中间体双环[3.1.0]己烯酮衍生物的形成，其进一步转化通过在脱气溶液中打开三元环或在空气存在下形成双环过氧化物进一步转化为4-乙酰环戊烯酮。此外，五元酮醇的平行双分子反应产生空间位阻的 2-乙酰环戊烯酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0400-6

文献信息

• The mechanism of the photochemical transformations of 2,5-di-tert-butyl-6-hydroxy-6-methylcyclohexa-2,4-dienone
  作者：M. P. Shurygina、Yu. A. Kurskii、N. O. Druzhkov、S. A. Chesnokov、G. K. Fukin、V. K. Cherkasov、G. A. Abakumov

  DOI：10.1007/s11172-014-0400-6

  日期：2014.1

  undergoes rearrangements in several steps. The first, photochemical step involves contraction of the six-membered ring to a five-membered cyclic ketol. Its subsequent rearrangements follow a number of parallel pathways. The main pathway involves the formation of an unstable intermediate bicyclo[3.1.0]hexenone derivative, whose further transformation leads to 4-acetylcyclopentenone via opening of the three-membered

  当暴露在可见光下时，2,5-二叔丁基-6-羟基-6-甲基环己-2,4-二烯酮分几个步骤进行重排。第一步，光化学步骤涉及将六元环收缩为五元环酮醇。其随后的重排遵循许多平行途径。主要途径涉及不稳定中间体双环[3.1.0]己烯酮衍生物的形成，其进一步转化通过在脱气溶液中打开三元环或在空气存在下形成双环过氧化物进一步转化为4-乙酰环戊烯酮。此外，五元酮醇的平行双分子反应产生空间位阻的 2-乙酰环戊烯酮。