1,2-二苯基吡咯 | 837-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1,2-二苯基吡咯
• 英文名称: 1,2-diphenylpyrrole
• 英文别名: 1,2-diphenyl-1H-pyrrole
• CAS: 837-56-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: ZZDIPNSMKJPHTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,2-二苯基吡咯 、 1-(2-甲氧苯基)哌嗪 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2-<<4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl>methyl>-1,5-diphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吡咯作为构象受限的苯甲酰胺类似物。一类新的潜在抗精神病药。2。

  摘要：

  合成了一系列2-苯基吡咯曼尼希碱，并在药理模型中筛选了抗精神病活性和锥体束外作用。5-（4-氟苯基）-2-[[4-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]甲基]吡咯的结构修饰（1），是新型的钠依赖性非典型多巴胺D-2拮抗剂的原型，产生2-[[[4-（7-苯并呋喃基）-1-哌嗪基]甲基] -5-（4-氟苯基）吡咯（15），它是比母体化合物更有效和选择性的D-2拮抗剂。阿朴吗啡诱导的攀爬行为具有出色的口服活性，并且有条件的回避反应测试以及没有僵住症，使得该化合物作为潜在的抗精神病药特别有前景，且诱发急性锥体外系副作用的可能性低。

  DOI：

  10.1021/jm00118a011
• 作为产物：
  描述：

  苯基-苯基氨基-乙腈 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,2-二苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Treibs; Derra, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 589, p. 174

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  吡咯 、 苯甲醛 在 1,2-二苯基吡咯 、 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 tetraphenylporphyrin 、 2,3,5,10,15,20-hexaphenylporphyrin 、 2,3,5,7,8,10,15,20-octaphenylporphyrin 、 2,3,5,7,8,10,12,13,15,20-decaphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and nonplanar macrocyclic characters of hexa-, octa-, and decaphenylporphyrins

  摘要：

  Porphyrins bearing six, eight, and ten phenyl groups are synthesized using mixed condensation of benzaldehyde with pyrrole and diphenylpyrrole and their nonplanar macrocyclic characters are demonstrated by UV-visible and NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73239-4

文献信息

• Palladium-Catalyzed Indole, Pyrrole, and Furan Arylation by Aryl Chlorides
  作者：Enrico T. Nadres、Anna Lazareva、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jo1018969

  日期：2011.1.21

  The palladium-catalyzed direct arylation of indoles, pyrroles, and furans by aryl chlorides has been demonstrated. The method employs a palladium acetate catalyst, 2-(dicyclohexylphosphino)-biphenyl ligand, and an inorganic base. Electron-rich and electron-poor aryl chlorides as well as chloropyridine coupling partners can be used, and arylated heterocycles are obtained in moderate to good yields.

  钯催化的吲哚、吡咯和呋喃由芳基氯化物直接芳基化已得到证实。该方法使用乙酸钯催化剂、2-(二环己基膦)-联苯配体和无机碱。可以使用富电子和缺电子的芳基氯化物以及氯吡啶偶联伙伴，并以中等至良好的产率获得芳基化杂环。要获得最佳结果，需要优化碱、配体和溶剂。
• TUNGSTEN OXO ALKYLIDENE COMPLEXES FOR Z SELECTIVE OLEFIN METATHESIS
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20130116434A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The current application describes tungsten oxo alkylidene complexes for olefin metathesis.

  当前的申请描述了用于烯烃开环反应的钨氧烷基亚烯基配合物。
• β-Selective C–H Arylation of Pyrroles Leading to Concise Syntheses of Lamellarins C and I
  作者：Kirika Ueda、Kazuma Amaike、Richard M. Maceiczyk、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja508449y

  日期：2014.9.24

  The first general β-selective C-H arylation of pyrroles has been developed by using a rhodium catalyst. This C-H arylation reaction, which is retrosynthetically straightforward but results in unusual regioselectivity, could result in de novo syntheses of pyrrole-derived natural products and pharmaceuticals. As such, we have successfully synthesized polycyclic marine pyrrole alkaloids, lamellarins C

  吡咯的第一个通用 β 选择性 CH 芳基化已通过使用铑催化剂开发。这种 CH 芳基化反应在逆向合成上很简单，但会产生不寻常的区域选择性，可以从头合成吡咯衍生的天然产物和药物。因此，我们通过使用吡咯与芳基碘化物的这种β-选择性芳基化（CH / Cl 偶联）和新的双 CH / CH 偶联作为关键步骤，成功合成了多环海洋吡咯生物碱、层状菌素 C 和 I。
• Base-Mediated Intermolecular sp² C−H Bond Arylation via Benzyne Intermediates
  作者：Thanh Truong、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja200184b

  日期：2011.3.30

  A transition-metal-free method for arylation of heterocycle and arene carbon-hydrogen bonds by aryl chlorides and fluorides has been developed. The reactions proceed via aryne intermediates and are highly regioselective with respect to the C-H bond coupling component.

  开发了一种无过渡金属的方法，用于通过芳基氯化物和氟化物对杂环和芳烃碳氢键进行芳基化。反应通过芳炔中间体进行，并且对于 CH 键偶联组分具有高度区域选择性。
• Preparation of 1,2-Diaryl(heteroaryl)pyrroles and -3-methylpyrroles from <i>N</i>-Allylbenzotriazole
  作者：Alan R. Katritzky、Lianhao Zhang、Jiangchao Yao、Olga V. Denisko

  DOI：10.1021/jo000885x

  日期：2000.11.1

  Numerous 1,2-diaryl(heteroaryl)pyrroles and -3-methylpyrroles were prepared in a two-step procedure from N-allylbenzotriazoles via intramolecular oxidative cyclization in the presence of Pd(II) catalyst.

  在Pd（II）催化剂存在下，通过分子内氧化环化，由N-烯丙基苯并三唑通过两步程序制备了许多1,2-二芳基（杂芳基）吡咯和-3-甲基吡咯。