1,2-环丁二酮 | 33689-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-环丁二酮
• 中文别名: 1,2-环丁烷二酮
• 英文名称: cyclobutane-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-cyclobutanedione；1,2-cyclobutadione；cyclobutanedione；Cyclobutandion-(1,2)；Cyclobutan-1,2-dion
• CAS: 33689-28-0
• 化学式: C₄H₄O₂
• mdl: MFCD00154273
• 分子量: 84.0746
• InChiKey: QDMRCCGQLCIMLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-环丁二酮 在 N-hydrochloric acid 作用下， 生成 1-羟基环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  来自1,2-二甲硅烷基环丁烯的甲硅烷化的1-乙烯基环丙醇的环戊烯酮。应用到二氢茉莉酮的合成和顺-jasmone

  摘要：

  2，3-二取代的2-环戊烯酮的有效合成涉及容易获得的1，2-二甲硅烷氧基环丁烯的C 4 →C 3环收缩，然后使三甲基甲硅烷氧基乙烯基-环丙烷的C 3 →C 5环热扩大。为了说明这种新方法的便利性，合成了2-甲基-3-对甲苯基-2-环戊烯酮二氢茉莉酮。与顺-jasmone报告。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91969-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环丁烷二酮 在 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到1,2-环丁二酮
  参考文献：
  名称：

  3-hydroxy-2-cyclobuten-1-one salts, their production and use

  摘要：

  通式为：##STR1## 其中R是通式为：##STR2## 的铵基团，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3在含义上相同或不同，每个都是氢原子、低碳烷基基团或环烷基基团，或者R是碱金属原子。根据公式I得到的盐是通过纯3-乙酰氧基-2-环丁二烯-1-酮，或1,3-环丁二酮或含有3-乙酰氧基-2-环丁二烯-1-酮的二酮产物的蒸馏残渣与碱发生反应而获得的。碱可以是通式为：##STR3## 的胺，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3具有上述含义，或者是碱金属醇酸盐或碱金属氢氧化物。根据公式I的盐适用于生产方块酸，通过在第一步中进行卤代反应，然后在第二步中水解为方块酸。

  公开号：

  US05118847A1
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-环丁烷二酮 、 二乙胺 在 1,2-环丁二酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.25h， 以3.05 g of the title product with a purity (according to HPLC) of 93.7 percent, corresponding to a yield of 79.2 percent, relative to the cyclobutanedione, was obtained的产率得到3-Hydroxy-2-cyclobuten-1-one-diethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  3-hydroxy-2-cyclobuten-1-one salts, their production and use

  摘要：

  通式为：##STR1##其中R是通式为：##STR2##的铵基，其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3在意义上相同或不同，每个都是氢原子，较低的烷基或环烷基，或者R是碱金属原子。公式I的盐可以通过纯3-乙酰氧基-2-环丁烯-1-酮，或1,3-环丁二酮或含有3-乙酰氧基-2-环丁烯-1-酮的二羰基乙烯生产的蒸馏残渣与碱反应得到。碱可以是通式为：##STR3##的胺，其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3具有上述意义，或碱金属醇盐或碱金属氢氧化物。公式I的盐适用于生产方酸，通过在第一步中进行卤代反应，然后在第二步中水解成方酸。

  公开号：

  US05118847A1

文献信息

• A Convenient One‐Pot Preparation of Stable Equivalents of Cyclobutane‐1,2‐dione and Cyclobutanetrione
  作者：Geoffrey Deguest、Laurent Bischoff、Corinne Fruit、Francis Marsais

  DOI：10.1080/00397910701845308

  日期：2008.2.1

  Abstract A very short, high‐yielding, one‐pot procedure has been developed for the preparation of half‐protected cyclobutane‐1,2‐dione. This compound is much more stable than cyclobutane‐1,2‐dione itself and allowed further transformation to give diprotected cyclobutanetrione equivalents.

  摘要 已经开发了一种非常短、高产的单锅程序来制备半保护的环丁烷-1,2-二酮。该化合物比环丁烷-1,2-二酮本身稳定得多，并允许进一步转化以得到双保护的环丁三酮等价物。
• 一种含有多元环的化合物、应用及有机电致发光器件
  申请人：宁波卢米蓝新材料有限公司

  公开号：CN109928894B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明公开了一种含有多元环的化合物、应用及有机电致发光器件。该含有多元环的化合物通过对该多元环的化合物进行分子设计，有效实现了低的分子LUMO能级(‑4.0～‑6.0eV)，该类分子的LUMO能级可以和空穴传输材料的HOMO形成良好的匹配，在作为空穴掺杂材料应用到OEL器件时，可以有效提升空穴浓度和空穴迁移率，提升空穴传输和注入效率。同时，通过对分子结构的精确调控，该类分子拥有良好的热稳定性，低挥发性，高的分解温度，可以均匀稳定的分布在特定功能层中。
• A stereochemical study of the thermolysis of cyclobutane -1,2-dione
  作者：J.S. Chickos、K. Al-Nawwar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98413-2

  日期：1985.1

  The thermolysis of both dl and meso-3,4-dideuterio-cyclobutane-1,2-dione at 250°C yields ethylene and carbon monoxide in which 79% of the stereochemistry of the reactant is retained in the ethylene.

  dl和内消旋3,4-二氘代-环丁烷-1,2-二酮在250℃下热解产生乙烯和一氧化碳，其中79％的反应物立体化学保留在乙烯中。
• 一种环烷烃的二酮类化合物单羰基氢化的方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN117342936A

  公开（公告）日：2024-01-05

  本发明公开环烷烃的二酮类化合物单羰基氢化的方法，该方法包括：通式(1)所表示的环烷烃的二酮类化合物在氢气存在下，在催化剂作用下氢化得到通式(2)所表示的单羰基氢化产物，所述催化剂包括第VIII族金属配体化合物和氨基酸；#imgabs0#本发明的方法，单羰基氢化反应选择性高、催化剂制备容易，具有很好的工业应用前景。
• Strained aromatic systems. Synthesis of cyclopropabenzocyclobutenes, cyclopropanaphthocylobutenes, and related compounds
  作者：Dariush Davalian、Peter J. Garratt、Wolfgang Koller、Muzammil M. Mansuri

  DOI：10.1021/jo01309a024

  日期：1980.10