1,2-茚满醇 | 172588-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 1,2-茚满醇
• 英文名称: trans-indane-1,2-diol
• 英文别名: trans-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-diol；1H-Indene-1,2-diol, 2,3-dihydro-, trans-；(1S,2S)-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-diol
• CAS: 172588-77-1；4647-43-2
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: YKXXBEOXRPZVCC-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-茚满醇 在 硫酸 作用下， 生成 2-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Some Bromine Derivatives of Indene and Indane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01314a002
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 Oxone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以83%的产率得到1,2-茚满醇
  参考文献：
  名称：

  按需原位生成用于将烯烃二羟基化为连位二醇的碳酸铵（过氧单硫酸盐）

  摘要：

  使用烯烃的二羟基化作为基准，将 (NH 4 ) 2 S 2 O 8（电化学产生）的新鲜和老化溶液的反应性与商业上购买的过硫酸盐和 Oxone 进行了比较。研究表明，过氧单硫酸盐（卡罗酸，PMS）是此类反应中的活性氧化剂。使用互补氧化还原比色法和原位红外光谱，过硫酸盐在酸性溶液中分解为 PMS 和 H 2 O 2第一次可以量化。新的见解使批处理和流动过程的设计和实施能够最大限度地提高活性 PMS 氧化剂的浓度。这些氧化剂在有机合成中的实用性通过八种苯乙烯和七种烷基烯烃的二羟基化得到证明，其中铵 PMS 溶液的性能优于 Oxone（抗衡离子效应）。最后但并非最不重要的一点是，开发了一种用于分离和纯化水溶性二醇产物的无色谱方法。

  DOI：

  10.1039/d2gc00671e

文献信息

• SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20200306737A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP），CSPVP与金属纳米团簇催化剂等核心物种形成的络合物，以及利用这种络合物进行对映选择氧化反应的方法被揭示。CSPVP络合物可用于不对称二醇氧化、烯烃对映选择氧化以及碳-碳键形成反应等。CSPVP还可以与蛋白质、DNA和RNA等生物分子形成络合物，并用作siRNA或dsRNA传递的纳米载体。
• Central nervous system active compounds. IV. Synthesis of 3-aminobenzylphthalides
  作者：GI Hutchison、PA Marshall、RH Prager、JM Tippett、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9802699

  日期：——

  Several 3-aminobenzylphthalides have been prepared by reactions of 3- (2-oxo-1-phenylpropyl)-phthalides with hydrazoic acid or by the Beckmann rearrangement. The corresponding reactions with 3-(2- oxoindanyl)phthalides showed limited success but led to a new synthesis of phthalide-isoquinoline alkaloids. Preliminary biological testing of some of these derivatives indicates that they only have weak central nervous system activity.

  几种 通过 3- (2-氧代-1-苯基丙基)邻苯二甲酸与苯甲酸的反应，或通过贝克曼 重排。与 3-(2-氧代茚基)邻苯二甲酸盐的相应反应 的相应反应显示出有限的成功，但却导致了邻苯二甲酰异喹啉生物碱的新合成。 生物碱。对其中一些衍生物的初步生物测试表明 表明，它们只具有微弱的中枢神经系统活性。
• Microbiological transformation 32: Use of epoxide hydrolase mediated biohydrolysis as a way to enantiopure epoxides and vicinal diols: Application to substituted styrene oxide derivatives
  作者：S Pedragosa-Moreau、A Archelas、R Furstoss

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00135-4

  日期：1996.3

  The biohydrolyses of various substituted styrene oxide derivatives using the fungi Aspergillus niger or Beauveria sulfurescens are described. The results obtained show that this methodology allows the preparation of enantiomerically enriched epoxides and diols via enantioselective and regioselective hydration. The comparative study of the results obtained suggests that these hydrolyses operate following

  描述了使用真菌黑曲霉或硫白僵菌的各种取代的苯乙烯氧化物衍生物的生物水解。获得的结果表明，该方法可以通过对映选择性和区域选择性水合制备对映体富集的环氧化物和二醇。对所得结果的比较研究表明，这些水解遵循不同的机理，并提出了相应活性位点的模型。
• Stereoselective and Stereospecific Reactions. III. Benzoylation, Cyclfzation, and Epimerization of Diols
  作者：Oyo Mitsunobu、Junji Kimura、Ken-ichi Iiizumi、Noboru Yanagida

  DOI：10.1246/bcsj.49.510

  日期：1976.2

  The benzoylation of various classes of diols by means of diethyl azodicarboxylate (1) and triphenylphosphine (2) was carried out at room temperature. When primary–secondary diols were treated with an equimolar amount of benzoic acid (3) in the presence of 1.5 molar equivalents of 1 and 2, reaction mainly Occurred at their primary hydroxyl functions. Secondary–secondary diols gave mono- and dibenzoylated products or cyclic ethers. The course of the reactions depends on the structure of diols used. Thus, intermolecular displacement giving benzoates is a favorable process for 1,3-butanediol, 2,4-pentanediol and trans-1,2-indanediol, while 2,5-hexanediol and trans-1,2-cyclohexanediol afford the cyclized products.

  各种类二醇的苯甲酰化反应通过二乙基偶氮二羧酸酯（1）和三苯基膦（2）在室温下进行。当初级-次级二醇与等摩尔的苯甲酸（3）在1和2的1.5摩尔当量存在下反应时，反应主要发生在它们的初级羟基功能上。次级-次级二醇则产生单苯甲酸酯、双苯甲酸酯或环醚。反应的进程依赖于所使用二醇的结构。因此，对于1,3-丁二醇、2,4-戊二醇和反-1,2-茚二醇，给出苯甲酸酯的分子间取代反应是有利的，而2,5-己二醇和反-1,2-环己二醇则产生环化产物。
• Ruthenium-Catalyzed Hydrohydroxyalkylation of Acrylates with Diols and α-Hydroxycarbonyl Compounds To Form Spiro- and α-Methylene-γ-butyrolactones
  作者：Emma L. McInturff、Jeffrey Mowat、Andrew R. Waldeck、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja410533y

  日期：2013.11.13

  same lactone 3f product, demonstrating that this process may be deployed in a redox level-independent manner. A variety of substituted acrylic esters 2a-2h participate in spirolactone formation, as illustrated in the conversion of N-benzyl-3-hydroxyoxindole 1o to cycloadducts 4a-4h. Hydrohydroxyalkylation of hydroxyl-substituted methacrylate 2i with diols 1b, 1f, 1j, and 1l forms α-exo-methylene-γ-butyrolactones

  在钌(0)-催化的氢羟烷基化条件下，邻二醇1a-1l和丙烯酸甲酯2a以良好至极好的产率转化为相应的内酯3a-3l。丙烯酸甲酯 2a 与氢安​​息香 1f、安息香二脱氢-1f 和苄基四脱氢-1f 的反应形成相同的内酯 3f 产物，表明该过程可以以与氧化还原水平无关的方式部署。多种取代的丙烯酸酯 2a-2h 参与了螺内酯的形成，如 N-苄基-3-羟基吲哚 1o 向环加合物 4a-4h 的转化所示。羟基取代的甲基丙烯酸酯 2i 与二醇 1b、1f、1j 和 1l 的羟基烷基化形成 α-外型-亚甲基-γ-丁内酯 5b、5f、5j 和 5l，收率中等至良好。一个催化循环涉及 1, 假设 2-二羰基丙烯酸酯氧化偶联形成氧杂环戊二烯环中间体。通过单晶 X 射线衍射表征了具有催化能力的单核钌 (II) 配合物。使用对位取代的 1-苯基-1,2-丙二醇 1g、1m 和 1n 以及密度泛函理论计算，探讨了电子

表征谱图