(-)-(1S,2R,3S)-1,2-Epoxy-3-hydroxyindane | 240802-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-(1S,2R,3S)-1,2-Epoxy-3-hydroxyindane
• 英文别名: (1aS,6S,6aR)-6,6a-dihydro-1aH-indeno[2,3-b]oxiren-6-ol
• CAS: 240802-42-0
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: YYCIPZNUPHWNMW-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,3S)-1,2-Epoxy-3-hydroxyindane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1,2-茚满醇
  参考文献：
  名称：

  Bowers, Nigel I.; Boyd, Derek R.; Sharma, Narain D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1453 - 1461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 在 toluene dioxygenase 吡啶 、 sodium methylate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (-)-(1S,2R,3S)-1,2-Epoxy-3-hydroxyindane
  参考文献：
  名称：

  Bowers, Nigel I.; Boyd, Derek R.; Sharma, Narain D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1453 - 1461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Epoxidation with Chiral Mn^III(salen) Catalysts:  Kinetic Resolution of Aryl-Substituted Allylic Alcohols
  作者：Waldemar Adam、Hans-Ulrich Humpf、Konrad J. Roschmann、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo010350j

  日期：2001.8.1

  2-dihydronaphthalen-2-ol (2c), the CH oxidation to the enone 4c proceeds enantioselectively and competes with the epoxidation. The absolute configurations of the allylic alcohols 2 and their epoxides 3 have been determined by chemical correlation or CD spectroscopy. The observed diastereo- and enantioselectivities in the epoxidation reactions are rationalized in terms of a beneficial interplay between

  一组芳基取代的烯丙醇rac-2已通过手性Mn（salen *）配合物1作为催化剂和碘代苯（PhIO）作为氧源进行环氧化。烯丙醇2的一种对映异构体优先被环氧化，以生成苏糖或顺式-环氧醇3（高达80％ee）作为主要产物（dr高达> 95：5），而2的另一种对映异构体富集（高达53％ee）。在1，1-二甲基-1，2-二氢萘-2-醇（2c）的情况下，CH氧化为烯酮4c选择性地进行，并与环氧化竞争。烯丙基醇2及其环氧化物3的绝对构型已经通过化学相关性或CD光谱法确定。