2-羟基-1-茚满酮 | 109296-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-羟基-1-茚满酮
• 英文名称: 1-hydroxy-2-indanone
• 英文别名: 1-hydroxy-1,3-dihydroinden-2-one
• CAS: 109296-68-6
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: ZDTXQJPNLCLHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1-茚满酮 在 Corynosporium cassiicola DSM 62475 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 192.0h， 以30%的产率得到cis-indane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Page, Philip C. Bulman; Carnell, Andrew J.; McKenzie, Michael J., Synlett, 1998, # 7, p. 774 - 776

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-茚满二酮 在 Arthrobacter sp. TS-15 recombinant pseudoephedrine dehydrogenase 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-羟基-1-茚满酮
  参考文献：
  名称：

  关节杆菌属中的两种对映体互补麻黄碱脱氢酶。具有广泛底物特异性的TS-15

  摘要：

  最近从节杆菌属中鉴定出的伪麻黄碱和麻黄碱脱氢酶（分别为PseDH和EDH）。TS-15是短链脱氢酶/还原酶（SDR）氧化还原酶超家族的NADH依赖性成员。它们分别对（+）-（S）N-（伪）麻黄碱和（-）-（R）N-（伪）麻黄碱的对映选择性氧化具有特异性。抗Prelog立体特异性PseDH和Prelog特异性EDH催化1-苯基-1,2-丙二酮向（S）-苯基乙酰甲醇和（R的区域和对映体特异性还原）-苯基乙酰基甲醇，具有完全转化率，对映体过量> 99％。此外，它们将包括芳胺，酮酸酯和卤代酮在内的各种芳基-脂族羰基化合物还原为相应的对映纯醇。确定PseDH和EDH的最高稳定性分别在6.0-8.0和7.5-8.5的pH范围内。在25°C下，PseDH比EDH更稳定，半衰期分别为279和38 h。但是，EDH在40°C时更稳定，半衰期比25°C时长两倍。精制至1.83Å分辨率的PseDH–NAD +配

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00621

文献信息

• An efficient α-hydroxylation of carbonyls using the HOF•CH3CN complex
  作者：Sharon Dayan、Yifat Bareket、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01173-9

  日期：1999.3

  The complex HOF•CH3CN, made directly from fluorine and aqueous acetonitrile, was used for α-hydroxylation of various ketones, esters and acids via their trimethyl silyl enol ethers. The reaction is usually complete in a few minutes at room temperature or below and has high yields.

  直接由氟和乙腈水溶液制得的HOF•CH 3 CN络合物通过三甲基甲硅烷基烯醇醚用于各种酮，酯和酸的α-羟基化反应。该反应通常在室温或低于室温的几分钟内完成，并且收率高。
• Chlorine Dioxide as an Electron-Transfer Oxidant of Olefins. Preliminary Communication
  作者：Chaim Rav-Acha、Ehud Choshen (Goldstein)、Shalom Sarel

  DOI：10.1002/hlca.19860690729

  日期：1986.10.29

  The kinetics and product studies of oxidation of eight olefins 1-8 by ClO2 in H2O in the pH range 3-7 are described. The reaction is faster as the pH decreases. At pH < 4, ClO2 reacts equimolarly with olefins to yield isomeric mixtures of chlorohydrines and 1,2-dioxygenated products, following the equation:

  八个烯烃氧化的动力学和产品研究1 - 8由CLO 2 H中2在pH范围3-7 O的描述。随着pH降低，反应更快。在pH <4时，ClO 2与烯烃等摩尔反应，生成氯代醇和1,2-二加氧产物的异构体混合物，其方程式如下：
• Kinetics and mechanism of acid-catalyzed hydrolysis of the diazo functional groups of 1-diazo-2-indanone and 2-diazo-1-indanone in aqueous solution
  作者：Yvonne Chiang、A Jerry Kresge、Oleg Sadovski、Xiaofeng Zeng、Yu Zhu

  DOI：10.1139/v05-115

  日期：2005.9.1

  perchloric acid solutions using both H2O and D2O as the solvent, and rates of hydrolysis of the latter substrate were measured in dilute aqueous (H2O only) formic acid buffer solutions as well. The data for 1-diazo-2-indanone gave the hydronium ion catalytic coefficient kH + =5 .7 ×1 0 -3 (mol/L) -1 s -1 and the isotope effect kH + /kD + = 2.9. The normal di- rection (kH/kD > 1) of this isotope effect was

  1-重氮-2-茚满酮和 2-重氮-1-茚满酮的水解速率在稀高氯酸水溶液中使用 H2O 和 D2O 作为溶剂测量，后者底物的水解速率在稀水溶液中测量（仅 H2O) 甲酸缓冲溶液也是如此。1-重氮-2-茚满酮的数据给出了水合氢离子催化系数 kH + =5 .7 ×1 0 -3 (mol/L) -1 s -1 和同位素效应 kH + /kD + = 2.9。这种同位素效应的法向方向 (kH/kD > 1) 被视为反应机制的证据，该反应机制涉及从水合氢离子到底物重氮碳原子的决定性氢转移；然后用水分子快速置换重氮氮，得到观察到的 1-羟基-2-茚满酮产物。另一方面，2-重氮-1-茚满酮的数据，给出了比 1-重氮-2-茚酮 (kH + =5 .9 ×1 0 -1 (mol/L) -1 s -1 ) 的值大两个数量级的水合氢离子催化系数和同位素效应接近统一 (kH + /kD + = 1.2)。有人认为
• Novel compositions and methods for genetic manipulation of Rhodococcus bacteria
  申请人：Lessard A. Philip

  公开号：US20050227356A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention provides novel compostions and methods of using the same for genetic manipulation of a variety of bacterial strains such as Rhodococcus.

  本发明提供了新型堆肥和使用堆肥对各种细菌菌株进行遗传操作的方法，如 Rhodococcus.
• Shellhamer, Dale F.; Carter, David L.; Chiaco, Michael Chua, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 3, p. 401 - 403
  作者：Shellhamer, Dale F.、Carter, David L.、Chiaco, Michael Chua、Harris, Tyler E.、Henderson, Rodney D.、et al.

  DOI：——

  日期：——