氧化茚 | 768-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 氧化茚
• 英文名称: 2,3-epoxyindene
• 英文别名: indene oxide；1,2-epoxyindane；6,6a-dihydro-1aH-indeno[1,2-b]oxirene；1a,6a-dihydro-6H-indeno[1,2-b]oxirene
• CAS: 768-22-9
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 132.162
• InChiKey: UKGCFMYYDATGNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24.5°C
• 沸点：
  184.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1255

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧化茚 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到2-茚醇
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的环氧化物和缩水甘油酯的区域特异性还原开环

  摘要：

  摘要 环氧化物的区域特异性开环是通过以甲酸铵为氢源的钯催化转移氢解实现的。

  DOI：

  10.1080/00397919508011782
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 N-甲基吲哚酮 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 氧化茚
  参考文献：
  名称：

  通过负载型离子液体固定手性Mn（III）salen配合物的有效方法

  摘要：

  采用了一种基于负载型离子液体体系的有效方法来固定手性Mn（III）salen配合物。制备的多相催化剂在未官能化烯烃的不对称环氧化中显示出优异的活性和对映选择性。特别地，在α-甲基苯乙烯的环氧化中，转化率和ee值均可以超过99％。此外，固定化的催化剂是稳定的，可以循环使用三遍而不会失去活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.048

文献信息

• Epoxidation process using amine catalysts
  申请人：The University of Sheffield

  公开号：US20030195366A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  A process for the epoxidation of an alkene, which process comprises reaction of an alkene with an oxidising agent in the presence of a catalyst, characterised in that the catalyst is an amine of formula (I), wherein T represents hydrogen or a moiety of formula (a); R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represents hydrogen, optionally substituted alkyl, an optionally substituted aryl group, heterocyclyl or an optionally substituted aralkyl group wherein substituents for the above mentioned groups are selected from up to three of alkyl, aryl, heterocycyl, hydroxy, alkoxy or a group NR s R t wherein R 5 and R t each independently represents hydrogen, alkyl or alkylcarbonyl and R 7 represents hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl; or T represents a moiety (a) wherein R 1 together with R 2 represents an optionally substituted alkylene chain comprising 2 to 6 carbon atoms the alkylene chain being optionally interrupted with an oxygen atom or a group NR p wherein R p is hydrogen or alkyl, and wherein optional substituents for any carbon atom of the alkylene chain are selected from hydroxy, alkoxy, oxo or a group NR s R t wherein R s and R t each independently represents hydrogen, alkyl or alkylcarbonyl or substituents on any two adjacent carbon atoms of the chain together with the carbon atoms to which they are attached form an alicyclic, aryl or heterocyclic ring; and R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined above. 1

  一种烯烃环氧化的方法，该方法包括在催化剂存在下，将烯烃与氧化剂反应，其特征在于所述催化剂是具有式(I)的胺，其中T代表氢或式(a)的基团；R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地代表氢、可选择取代的烷基、可选择取代的芳基、杂环烷基或可选择取代的芳基烷基，上述基团的取代基可从烷基、芳基、杂环烷基、羟基、烷氧基或基团NRsRt中选择，其中R5和Rt各自独立地代表氢、烷基或烷基羰基，R7代表氢、烷基、芳基或芳基烷基；或T代表式(a)的基团，其中R1与R2一起代表一个可选择取代的含有2至6个碳原子的烷基链，该烷基链可选择地被氧原子或基团NRp（其中Rp为氢或烷基）中断，对于烷基链的任何碳原子的可选择取代基包括羟基、烷氧基、羰基或基团NRsRt，其中Rs和Rt各自独立地代表氢、烷基或烷基羰基，或链上任意两个相邻碳原子的取代基与它们连接的碳原子一起形成脂环、芳环或杂环的环；R3、R4、R5、R6和R7如上所定义。
• A polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS)-bridged oxo-molybdenum Schiff base complex with enhanced heterogeneous catalytic activity in epoxidation
  作者：Yan Leng、Jian Liu、Chenjun Zhang、Pingping Jiang

  DOI：10.1039/c3cy01014g

  日期：——

  We have generated a new heterogeneous catalyst by bridging an oxo-molybdenum Schiff base on a polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS) via covalent attachment. The resulting POSS-bridged oxo-molybdenum Schiff base complex catalyst was fully characterized by 1H NMR, XRD, FT-IR, SEM, TGA, and contact angle analysis, and its catalytic potential was studied for the epoxidation of alkenes using aqueous

  我们通过共价连接将多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）上的氧钼席夫碱桥接，从而产生了一种新的非均相催化剂。通过1 H NMR，XRD，FT-IR，SEM，TGA和接触角分析对得到的POSS桥联的氧钼席夫碱络合物催化剂进行了充分表征，并研究了其催化潜力用于叔丁基醚水溶液的环氧化丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。发现该催化剂比相应的均相类似物高效且显示出更高的催化反应性，并具有容易回收和再循环非均相催化剂的额外益处。POSS桥联的氧钼希夫碱复合物成功地重复使用了四次，而活性没有明显损失。揭示了独特的三维网络催化剂结构和催化剂中POSS单元的疏水性，是造成催化剂在环氧化反应中优异性能的原因。
• [EN] 4-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF GASTRIC SECRETION<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES SUBSTITUES EN POSITION 4 ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SECRETION GASTRIQUE
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2004054984A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The invention relates to 6-substituted benzimidazoles of formula 1, in which X is O (oxygen) or NH and Y has either the meaning -CH2-Ar wherein Ar is a mono- or bicyclic aromatic residue, or Y denotes the group gp, formula (gp) wherein Z has the meaning -CHR8- or -CHR8-CHR9-. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  这项发明涉及式1中的6-取代苯并咪唑，其中X为O（氧）或NH，Y具有以下含义之一：-CH2-Ar，其中Ar是单环或双环芳香基团；或Y表示群gp，式（gp），其中Z具有含义-CHR8-或-CHR8-CHR9-。这些化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用特性。
• Iridium-promoted conversion of terminal epoxides to primary alcohols under acidic conditions using hydrogen
  作者：Alena N. Rainsberry、Jarrod G. Sage、Margaret L. Scheuermann

  DOI：10.1039/c9cy00791a

  日期：——

  A strategy for the conversion of terminal epoxides to primary alcohols is presented. The reaction uses hydrogen as the only stoichiometric reagent and is promoted by an iridium precatalyst under acidic conditions. Selectivity for the formation of a terminal alcohol over an internal alcohol is observed for both alkyl- and aryl-substituted terminal epoxides in isolated yields of up to 50% and 72% respectively

  提出了将末端环氧化物转化为伯醇的策略。该反应使用氢作为唯一的化学计量试剂，并在酸性条件下被铱预催化剂促进。对于烷基和芳基取代的末端环氧化物，都观察到在内部醇上形成末端醇的选择性，分离产率分别高达50％和72％。
• Visible-Light-Induced Charge Transfer Enables C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Access to 1,3-Oxazolidines
  作者：Xiaorong Yang、Yin Zhu、Zhixiang Xie、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00234

  日期：2020.2.21

  visible-light-induced aerobic oxidative [2 + 3] cycloaddition reaction between glycine derivatives and styrene oxides has been disclosed that provides an efficient approach for the rapid synthesis of 1,3-oxazolidines under mild conditions. This photoinduced process is enabled by the formation of an electron donor-acceptor complex between glycine derivatives and benzyl iodides.

  已经公开了甘氨酸衍生物和苯乙烯氧化物之间无光氧化还原催化剂的可见光诱导的需氧氧化[2 + 3]环加成反应，该反应为在温和条件下快速合成1,3-恶唑烷提供了一种有效的方法。通过在甘氨酸衍生物和苄基碘之间形成电子供体-受体复合物，可以实现这种光诱导过程。