Formic acid (1S,2R)-1-formyloxy-indan-2-yl ester | 85580-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: Formic acid (1S,2R)-1-formyloxy-indan-2-yl ester
• 英文别名: [(1S,2R)-1-formyloxy-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl] formate
• CAS: 85580-08-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: ONURHYFBTYHABA-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Formic acid (1S,2R)-1-formyloxy-indan-2-yl ester 在 镍 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,2-茚满醇
  参考文献：
  名称：

  CatalyticcistotransConversions; Dihydroxybicyclo[2.2.1]heptane and 1,2-Dihydroxyindane

  摘要：

  使用 Raney 镍在 80°C 下 56 小时，在水溶液中通过改进的程序将顺式-2-外，3-外-二羟基双环[2.2.1]庚烷（2）异构化为相应的反式乙二醇 3，收率为 71%。同样，顺式-1,2-二羟基茚满 (5) 在 60°C 下用 Raney 镍异构化 42 小时，得到 31% 的反式-1,2-二羟基茚满 (7)。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31454
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 茚 在 双氧水 作用下， 反应 24.0h， 生成 Formic acid (1S,2R)-1-formyloxy-indan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  CatalyticcistotransConversions; Dihydroxybicyclo[2.2.1]heptane and 1,2-Dihydroxyindane

  摘要：

  使用 Raney 镍在 80°C 下 56 小时，在水溶液中通过改进的程序将顺式-2-外，3-外-二羟基双环[2.2.1]庚烷（2）异构化为相应的反式乙二醇 3，收率为 71%。同样，顺式-1,2-二羟基茚满 (5) 在 60°C 下用 Raney 镍异构化 42 小时，得到 31% 的反式-1,2-二羟基茚满 (7)。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31454

文献信息

• Electrochemically driven stereoselective approach to <i>syn</i>-1,2-diol derivatives from vinylarenes and DMF
  作者：Da Sol Chung、Steve H Park、Sang-gi Lee、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1039/d1sc00760b

  日期：——

  vinylarenes with N,N-dimethylformamide (DMF). The newly developed system obviates the need for transition metal catalysts or external oxidizing agents, thus providing an operationally simple and efficient route to an array of protected syn-1,2-diols in a single step. This reaction proceeds via an electrooxidation of olefin, followed by a nucleophilic attack of DMF. Subsequent oxidation and nucleophilic capture

  我们开发了一种电化学驱动策略，用于用N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 从乙烯基芳烃立体选择性合成受保护的顺式-1,2-二醇。新开发的系统不需要过渡金属催化剂或外部氧化剂，从而提供了一种操作简单且有效的途径，一步即可获得一系列受保护的顺式-1,2-二醇。该反应通过烯烃的电氧化进行，然后进行 DMF 的亲核攻击。提出了随后用三氟乙酸根离子氧化和亲核捕获所产生的碳正离子，这在DMF的第二次亲核攻击时主要产生顺式非对映选择性。