2,3-dihydro-2-iodo-1H-inden-1-ol | 90347-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-iodo-1H-inden-1-ol
• 英文别名: 2-iodo-1-indanol；2-iodo-indan-1-ol；2-Jod-1-oxy-hydrinden；2-Jod-indan-1-ol；Indenjodhydrin；2-iodo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 90347-62-9
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: MMLBUWIACJPYPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  343.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-iodo-1H-inden-1-ol 在 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S)-2-Ethynyl-indan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过自由基反应立体选择性地引入乙炔基的新方法：合成潜在的抗代谢物2'-脱氧-2'-C-乙炔基尿苷。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200290037
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 benzyltriphenylphosphonium dichloroiodate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 以85%的产率得到2,3-dihydro-2-iodo-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苄基（三苯基）二氯碘酸:：烯烃复配的新试剂

  摘要：

  使用苄基（三苯基）二氯碘酸phospho作为碘源，开发了一种温和，有效，区域和立体选择性的烯烃碘烷氧基化方法。该过程以中等至优异的产率产生了相应的碘代烷氧基化和碘代羟基化的产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500069

文献信息

• Method of producing cis-1-aminoindan-2-ol
  申请人：ICHIKAWA GOSEI CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0658537A1

  公开（公告）日：1995-06-21

  1,2-di-substituted indan expressed by general formula (I) wherein X is a substituent which can be drawn out under an acidic condition to form a carbocation at 1-position of an indan skeleton, Y is a halogen atom, and X and Y can be in either cis- or trans-configuration forming either a racemic body or an optically active substance; or 1,2-di-substituted indan expressed by general formula (I') wherein X is a substituent which can be drawn out under an acidic condition to form a carbocation at 1-position of an indan skeleton, and X and OH group can be in either cis- or trans-configuration forming either a racemic body or an optically-active substance; or cis-1,2-epoxyindan expressed by general formula (VI) wherein R is phenyl or a lower alkyl group is reacted, under an acidic condition, with a nitrile expressed by general formula (II) wherein R is phenyl or a lower alkyl group to form a cis-oxazoline derivative of formula IV wherein R is phenyl or a lower alkyl group and the oxazoline ring is in cis-configuration forming either a racemic body or an optically active substance which is hydrolysed to produce cis-1-aminoindan-2-ol expressed by general formula (V) wherein NH₂ and OH groups are in cis-configuration forming either a racemic body or an optically-active substance.

  通式(I)表示的 1,2-二取代茚满，其中 X 是可在酸性条件下抽出以在茚满骨架的 1 位形成碳位的取代基，Y 是卤素原子，且 X 和 Y 可以顺式或反式构型形成外消旋体或光学活性物质；或通式（I'）表示的 1,2-二取代茚满，其中 X 为取代基，可在酸性条件下抽出，在茚满骨架的 1 位形成碳位，X 和 OH 基可顺式或反式构型，形成外消旋体或光学活性物质；或通式（VI）表示的顺式-1,2-环氧茚满，其中 R 是苯基或低级烷基，在酸性条件下与通式（VI）表示的腈反应、与通式（II）（其中 R 是苯基或低级烷基）表示的腈反应，生成通式（IV）表示的顺式噁唑啉衍生物，其中 R 是苯基或低级烷基，噁唑啉环顺式构型，形成外消旋体或光学活性物质，水解生成通式（V）表示的顺式-1-氨基茚满-2-醇，其中 NH₂ 和 OH 基顺式构型，形成外消旋体或光学活性物质。
• Method of manufacturing 1-indanone
  申请人：Ichikawa Gosei Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0968991A1

  公开（公告）日：2000-01-05

  A method of manufacturing the useful substance 1-indanone from easily obtainable materials consists of reacting an indanyl ether represented by the generic formula under basic conditions to give a novel substance which is the indenyl ether derivative represented by the generic formula and hydrolyzing this to give the 1-indanone represented by the generic formula

  一种用容易获得的材料制造有用物质 1-茚酮的方法，包括在碱性条件下使通式为 在碱性条件下反应，得到一种新物质，即通式所代表的茚基醚衍生物 并将其水解，得到通式所代表的 1-茚酮
• Reactions of Alkenes, Alkynes, and Alkoxyallenes with New Polymer-Supported Electrophilic Reagents
  作者：Holger Monenschein、Georgia Sourkouni-Argirusi、Katherine M. Schubothe、Thomas O'Hare、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/ol991149m

  日期：1999.12.1

  Preparation of new polymer-supported electrophilic reagents that efficiently promote 1,2-haloacetoxylations of alkenes and alkoxyallenes is described. Under very mild conditions and in high yields, alkenes are transformed into or-halo acetates while alkoxyallenes lead to vinyl iodides. In contrast to these results, terminal alkynes commonly afford synthetically valuable l-iodo-alkynes.
• Iodomethane Oxidation by Dimethyldioxirane:  A New Route to Hypoiodous Acid and Iodohydrines
  作者：Gregorio Asensio、Cecilia Andreu、Carmen Boix-Bernardini、Rossella Mello、María Elena González-Nuñez

  DOI：10.1021/ol9903281

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]The oxidation of iodomethane with dimethyldioxirane allows the generation of stable neutral solutions of hypoiodous acid in the absence of any trapping agent for iodide anion. Hypoiodous acid is trapped in situ by addition to representative olefins to give iodohydrines in good yields. The stereochemical study of the products shows the anti-stereospecific nature of the iodohydroxylation reaction.
• Tiffeneau; Orechow, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1920, vol. 170, p. 467
  作者：Tiffeneau、Orechow

  DOI：——

  日期：——